吡嗪-4-碳酰肼 | 56932-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 吡嗪-4-碳酰肼
• 英文名称: pyridazine-4-carbohydrazide
• CAS: 56932-26-4
• 化学式: C₅H₆N₄O
• 分子量: 138.129
• InChiKey: YMXCEDUUIKXNOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N'-acetylpyridazine-4-carbohydrazide	——	C7H8N4O2	180.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡嗪-4-碳酰肼 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-methyl-5-pyridazin-4-yl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HERBICIDES

  摘要：

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为农药特别是除草剂有用。

  公开号：

  WO2019185875A1
• 作为产物：
  描述：

  哒嗪-4-甲酸甲酯 在 肼 作用下， 生成 吡嗪-4-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  硝基取代的芳酰Iron铁螯合剂具有抗氧化和抗增殖活性的结构-活性关系

  摘要：

  水杨醛异烟酰yl（SIH）等芳香hydr铁螯合剂可保护各种细胞免受氧化损伤并显示抗肿瘤活性。先前的研究表明，硝基取代的zone，即NHAPI，显示出显着改善的血浆稳定性，选择性抗肿瘤活性和适度的抗氧化性能。在这项研究中，我们制备了四个系列的新型NHAPI衍生物，并探讨了它们的铁螯合活性，抗氧化剂或促氧化剂作用，对源自大鼠胚胎心脏成肌细胞的H9c2细胞系中模型氧化损伤的保护作用，对相应的非癌性H9c2的细胞毒性细胞和针对MCF-7人乳腺腺癌和HL-60人早幼粒细胞白血病细胞系的抗增殖活性。硝基取代对所检查的性质具有负面和正面影响，我们确定了新的结构-活性关系。萘和联苯衍生物显示出选择性的抗增殖作用，尤其是在乳腺癌腺癌MCF-7细胞系中，它们超过了母体化合物NHAPI的选择性。特别令人感兴趣的是一种由2-羟基-5-甲基-3-硝基苯乙酮和联苯-4-碳酰肼制备的化合物，该化合物在1.8±1.2μM

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.7b00324

文献信息

• [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES<br/>[FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021028382A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention covers [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amine compounds of general formula (I) in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of cancer or conditions with dysregulated immune responses or other disorders associated with aberrant AHR signaling, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] PYRIDAZINIUM COMPOUNDS FOR USE IN CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINIUM DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS POUR LUTTER CONTRE LA CROISSANCE INDÉSIRABLE DE PLANTES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2020161138A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as herbicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为农药特别是除草剂有用。
• Reinvestigation of the structure-activity relationships of isoniazid
  作者：Pooja Hegde、Helena I.M. Boshoff、Yudi Rusman、Wassihun Wedajo Aragaw、Christine E. Salomon、Thomas Dick、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1016/j.tube.2021.102100

  日期：2021.7

  Isoniazid (INH) remains a cornerstone for treatment of drug susceptible tuberculosis (TB), yet the quantitative structure-activity relationships for INH are not well documented in the literature. In this paper, we have evaluated a systematic series of INH analogs against contemporary Mycobacterium tuberculosis strains from different lineages and a few non-tuberculous mycobacteria (NTM). Deletion of

  异烟肼 (INH) 仍然是治疗药物敏感结核病 (TB) 的基石，但文献中尚未详细记录 INH 的定量构效关系。在本文中，我们评估了一系列 INH 类似物对来自不同谱系的当代结核分枝杆菌菌株和一些非结核分枝杆菌 (NTM) 的系统性影响。吡啶基氮原子的缺失、吡啶氮异构化到其他位置、用等排杂环取代吡啶环以及修饰INH的酰肼部分会消除抗结核活性。类似地，吡啶环在3位上的取代是不能容忍的，而在2位上的取代允许用2-甲基-INH 9进行，其抗分枝杆菌活性与INH相当。为了评估这一系列 INH 类似物针对分枝杆菌的比活性，我们对一组革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及一些真菌进行了测定。正如预期的那样，INH 及其类似物显示出较窄的活性谱，并且对所评估的所有非分枝杆菌菌株均无活性，但4 菌株除外，该菌株对新型隐球菌具有适度的抑制活性。我们的研究结果提供了对 INH 结构-活性关系的最新分析，我们希望这能为社区提供有用的资源。
• 5-Aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amines Decorated with Long Alkyl and Their Analogues: Synthesis, Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibition and Docking Study
  作者：Václav Pflégr、Šárka Štěpánková、Katarína Svrčková、Markéta Švarcová、Jarmila Vinšová、Martin Krátký

  DOI：10.3390/ph15040400

  日期：——

  p-toluenesulfonyl chloride and triethylamine in 41–100% yields. Thiadiazole isostere was also synthesized. The derivatives were screened for inhibition of AChE and BChE using Ellman’s spectrophotometric method. The compounds showed a moderate dual inhibition with IC50 values of 12.8–99.2 for AChE and from 53.1 µM for BChE. All the heterocycles were more efficient inhibitors of AChE. The most potent inhibitor

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑是药物化学中特殊的多功能支架，具有多种生物活性。乙酰基 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制剂用于例如治疗痴呆和重症肌无力。5-Aryl-1,3,4-oxadiazoles 装饰有十二烷基通过氮、硫或直接连接到该杂环上，已被设计为 AChE 和 BChE 的潜在抑制剂。它们由市售或内部制备的酰肼通过与异氰酸十二烷基酯反应形成肼-1-甲酰胺2（产率 67-98%）然后使用p环化制备-甲苯磺酰氯和三乙胺，产率为 41-100%。还合成了噻二唑等排体。使用 Ellman 分光光度法筛选衍生物对 AChE 和 BChE 的抑制作用。这些化合物显示出中等的双重抑制作用，AChE 的 IC 50值为 12.8–99.2，BChE 的 IC 50 值为 53.1 µM。所有杂环都是更有效的 AChE 抑制剂。对最有效的抑制剂N -dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1
• 3-(1,2,4-TRIAZOL-3YLALKYL) AZABRICLO (3.1.0) HEXANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bonanomi Giorgio

  公开号：US20090124629A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, pyridyl, benzothiazolyl and indazolyl; p is an integer ranging from 0 to 5; R 1 is independently selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; or corresponds to a group R 5 ; each R 2 is independently hydrogen, fluorine or C 1-4 alkyl; n is 2, 3, 4, or 5; R 3 is C 1-4 alkyl; R 4 is hydrogen, or a C 1-4 alkyl group, a benzyl group, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered heteroaromatic group, or a 8- to 11-membered bicyclic group, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ;or R 4 is a —SR 6 group; R 5 is selected from a group consisting of: isoxazolyl, —CH 2 —N-pyrrolyl, 1,1-dioxido- 2-isothiazolidinyl, thienyl, thiazolyl, pyridyl and 2-pyrrolidinonyl, and such a group is optionally substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 6 is C 1-4 alkyl or —CH 2 C 3-4 cycloalkyl; and when R 1 is chlorine and p is 1, such R 1 is not present in the ortho position with respect to the linking bond to the rest of the molecule; and when R 1 corresponds to R 5 , p is 1. processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or cognition impairment.

  本发明涉及以下式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐：其中G选自以下组：苯基，吡啶基，苯并噻唑基和吲唑基；p为0至5的整数；R1独立选自以下组：卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或对应于R5基团；每个R2独立地为氢，氟或C1-4烷基；n为2、3、4或5；R3为C1-4烷基；R4为氢，或C1-4烷基，苄基，苯基，杂环基，5-或6-成员杂芳基，或8-至11-成员双环基团，其中任何一个基团可以选择地由1、2、3或4个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4酰基和SF5；或R4为-SR6基团；R5选自以下组：异噁唑基，-CH2-N-吡咯基，1,1-二氧化-2-异噻唑烷基，噻唑基，吡啶基和2-吡咯烷基，并且此类基团可以选择地由1或2个来自以下组的取代基取代：卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4酰基；R6为C1-4烷基或-CH2C3-4环烷基；当R1为氯且p为1时，此类R1不在与分子的其余部分的连接键的正交位置上存在；当R1对应于R5时，p为1。本发明还涉及制备这些化合物的方法，用于这些方法的中间体，包含它们的药物组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，早泄或认知障碍。