3-(吡咯-1-甲基)吡啶 | 80866-95-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡咯-1-甲基)吡啶
• 中文别名: 3-(1-吡咯基甲基)吡啶
• 英文名称: 3-((1H-pyrrol-1-yl)methyl)pyridine
• 英文别名: 3-(1H-Pyrrol-1-ylmethyl)pyridine；3-(pyrrol-1-ylmethyl)pyridine
• CAS: 80866-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• mdl: MFCD00006405
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PJVWPGGKILHMKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C(lit.)
• 沸点：
  273.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1192 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

SDS

3-(1-吡咯基甲基)吡啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(1-Pyrrolylmethyl)pyridine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(1-吡咯基甲基)吡啶
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 80866-95-1
分子式： C10H10N2
3-(1-吡咯基甲基)吡啶

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
3-(1-吡咯基甲基)吡啶

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
60°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-(1-吡咯基甲基)吡啶

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 3-(吡咯-1-甲基)吡啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57.5%的产率得到N-amino-3-[(1H-pyrrol-1-yl)methyl]pyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  取代的N-[3-(1H-Pyrrol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyridin-1-yl]苯甲酰胺/苯磺酰胺作为抗炎药的合成和生物学评价

  摘要：

  四氢吡啶 (THP) 衍生物的药理活性取决于取代环部分。在这项研究中，我们研究了 12 种新合成的取代 N-[3-(1H-吡咯-1-基)甲基]-1,2,5,6-四氢苯甲酰胺/苯磺酰胺 (9a-l) 的抗炎活性在鼠 BV-2 小胶质细胞中。最初筛选了所有化合物，以减少脂多糖 (LPS) (1 µg/mL) 激活的小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。数据显示，相对于 L-N6-(1-亚氨基乙基)赖氨酸，只有 SO2 取代的 THP 在亚致死浓度下有效（IC50 值为 12.92 µM (9i)、14.64 µM (9j)、19.63 µM (9k)）阳性对照 (IC50 = 3.1 µM)。最有效的 SO2 取代化合物 (9i) 还阻断了 LPS 诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)，并减弱了几种细胞因子的释放，包括 IL-1α、IL-10 和 IL-6。这些发现证实了 SO2 取代的 THP

  DOI：

  10.1002/ardp.201300379
• 作为产物：
  描述：

  3-氨甲基吡啶 、 1,4-丁二醇 在 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-(吡咯-1-甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  由1,4-二元醇和伯胺实现可持续的锰催化的无溶剂合成吡咯

  摘要：

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03506

文献信息

• Decarboxylative formation of N-alkyl pyrroles from 4-hydroxyproline
  作者：Indubhusan Deb、Daniel J. Coiro、Daniel Seidel

  DOI：10.1039/c1cc11560j

  日期：——

  N-Alkyl pyrroles are obtained in a single step from 4-hydroxyproline and aldehydes in just 15 min under microwave irradiation.

  在微波辐射下，仅用15分钟即可从4-羟基脯氨酸和醛一步获得N-烷基吡咯。
• Cationic polypyrrole composites with anionic functional molecules
  作者：Tomokazu Iyoda、Masaji Aiba、Tetsuyuki Saika、Kenichi Honda、Takeo Shimidzu

  DOI：10.1039/ft9918701765

  日期：——

  Positively charged pyrroles incorporating the quaternized pyridine moiety, [1-methyl-3-(pyrrol-1-ylmethyl)pyridinium chloride, MPP] and [1-(5-pyrrol-3-ylpentyl)pyridinium bromide, PPP], have been synthesized. The polymer of MPP (PMPP), cationic polypyrrole obtained by chemical polymerization and electropolymerization of MPP, is soluble in various polar solvents and displays anion-exchange ability. The amount of the incorporated anionic species in PMPP is ca. five times greater than that in polypyrrole because incorporation is through anodic doping and electrostatic binding with the pyridinium moiety. The PMPP composites with anionic metal complexes and anionic polymers provide films either by the casting method or by the dipping method. These films were also obtained by electropolymerization of MPP in the presence of the anionic functional molecules. The resulting composite-modified electrodes show clear electrochromism (EL) for PMPP/FeBPS and bright electrogenerated chemiluminescence (ECL) for PMPP/RuBPS, respectively. Excellent optical properties are achieved by incorporation of a large amount of the anionic functional molecules and therefore by suppression of undesired background absorption of the PMPP matrix. Another cationic polymer of PPP showed high conductivity (10–2 S cm–1) as well as high-density incorporation of anionic functional molecules.

  合成了含有四取代吡啶部分的带正电的吡咯化合物[1-甲基-3-(吡咯-1-基甲基)吡啶氯化物，MPP]和[1-(5-吡咯-3-基戊基)吡啶溴化物，PPP]。MPP的聚合物（PMPP），通过MPP的化学聚合和电聚合获得的阳离子聚吡咯，溶解于各种极性溶剂中，并表现出阴离子交换能力。PMPP中所结合的阴离子物种的数量大约是聚吡咯中所含量的五倍，因为结合是通过阳极掺杂和与吡啶阳离子部分的静电结合进行的。PMPP与阴离子金属络合物和阴离子聚合物的复合材料可以通过浇铸法或浸涂法制备成膜。这些膜也可以通过在阴离子功能分子存在下的MPP电聚合获得。所得到的复合改性电极分别对PMPP/FeBPS展现出明显的电致变色性（EL），对PMPP/RuBPS展现出明亮的电致发光（ECL）。通过大量引入阴离子功能分子，抑制了PMPP基体的不希望的背景吸收，因此实现了优异的光学特性。另一个阳离子聚合物PPP展示了高电导率（10–2 S cm–1）以及高密度的阴离子功能分子掺入。
• Sustainable Pathways to Pyrroles through Iron-Catalyzed<i>N</i>-Heterocyclization from Unsaturated Diols and Primary Amines
  作者：Tao Yan、Katalin Barta

  DOI：10.1002/cssc.201600607

  日期：2016.9.8

  pharmaceutically active compounds and play an important role in medicinal chemistry. Therefore, the development of new, atom‐economic, and sustainable catalytic strategies to obtain these moieties is highly desired. Direct catalytic pathways that utilize readily available alcohol substrates have been recently established; however, these approaches rely on the use of noble metals such as ruthenium or iridium

  吡咯是药物活性化合物中的重要骨架，并在药物化学中起重要作用。因此，迫切需要开发新的，原子经济的，可持续的催化策略来获得这些部分。最近已经建立了利用容易获得的醇底物的直接催化途径。然而，这些方法依赖于使用贵金属，例如钌或铱。在这里，我们报道了使用基于地球上大量廉价铁的催化剂直接合成吡咯的方法。该方法使用2-丁炔-1,4-二醇或2-丁烯-1,4-二醇，它们可以直接与苯胺，苄基胺和脂肪族胺偶合，以中到中度获得各种​​N-取代的吡咯优良的孤立产量。
• N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines as anti-cancer agents
  申请人：Redda Kinfe Ken

  公开号：US08476303B2

  公开（公告）日：2013-07-02

  The compounds herein disclosed are N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridine analogs that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC50 values against the breast cancer cells that are 6-10-fold less than the IC50 of tamoxifen.

  本文所披露的化合物是N-氨基吡咯甲基四氢吡啶类似物，其通过引入具有不同电子性质的基团对苯环进行修饰。这些N-氨基吡咯甲基四氢吡啶的衍生物已被证明对细胞具有抗增殖活性。特别地，这些化合物已被发现对抑制癌细胞增殖具有有效性，如起源于乳腺组织的癌细胞。此外，已经证明这些新化合物对乳腺癌细胞的IC50值比他莫昔芬低6-10倍。
• N-AMINOPYRROLYLMETHYLTETRAHYDROPYRIDINES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Redda Kinfe Ken

  公开号：US20130109724A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The compounds herein disclosed are N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridine analogs that have modifications on the phenyl rings by introducing groups with various electronic properties. These derivatives of N-aminopyrrolylmethyltetrahydropyridines have been shown to have anti-proliferative activity against cells. In particular, the compounds have been found to be effective in inhibiting the proliferation of cancer cells, such as cancer cells that originated in breast tissue. Additionally, it has been shown that the novel compounds have IC 50 values against the breast cancer cells that are 6-10-fold less than the IC 50 of tamoxifen.

  所披露的化合物是N-氨基吡咯甲基四氢吡啶类似物，其通过引入具有不同电子性质的基团对苯环进行修饰。这些N-氨基吡咯甲基四氢吡啶的衍生物已被证明具有抗增殖细胞活性。特别地，这些化合物已被发现对抑制癌细胞的增殖具有有效性，例如源自乳腺组织的癌细胞。此外，已经表明这些新化合物对于乳腺癌细胞的IC50值比他莫昔芬低6-10倍。