methyl (2Z)-2-(5-morpholin-4-yl-3-oxo-4-phenylthiophen-2-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(5-morpholin-4-yl-3-oxo-4-phenylthiophen-2-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: MEVFXGTXKWIERD-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 肌氨酸 、 methyl (2Z)-2-(5-morpholin-4-yl-3-oxo-4-phenylthiophen-2-ylidene)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到ethyl (2r,3''RS,4'SR)-1'-methyl-5''-morpholin-4-yl-1,3,3''-trioxo-4''-phenyl-1,3-dihydro-3''H-dispiro[indene-2,2'-pyrrolidine-3',2''-thiophene]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应进行一锅三组分区域特异性合成含噻吩环的双螺并吡咯烷

  摘要：

  含有噻吩环的新双螺并吡咯烷的合成已通过一锅，三组分的1,3-偶极环加成反应完成。使不饱和噻吩双极性亲和剂与由肌氨酸和环酮衍生物（靛红，茚三酮，苯醌）原位生成的甲亚胺基团反应，以高收率（70-90％）产生相应的环加合物。发现环加成反应是高度区域选择性和非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.023
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(5-morpholin-4-yl-3-oxo-4-phenylthiophen-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  2-(Alkoxycarbonylmethylidene)-4-aryl-5- (dialkylamino)thiophen-3(2H)-ones were synthesized by condensation of N,N-(dialkyl)warylthioacetamides with dialkyl acetylenedicarboxylates. Intermediate substituted vinylic sulfides were isolated. When heated or in the presence of an acid or a base, they undergo cyclization into thiophenes.

  DOI：

  10.1023/a:1015868201847

文献信息

• A one-pot, three-component regiospecific synthesis of dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Reza Khodabakhshi、Zahra Ghahremannejad、Behzad Koushki Foroushani、Seik Weng Ng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.023

  日期：2013.5

  The synthesis of new dispiropyrrolidines containing a thiophenone ring has been achieved by a one-pot, three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction. Unsaturated thiophenone dipolarophiles were reacted with azomethine ylides, generated in situ from sarcosine and cycloketone derivatives (isatin, ninhydrin, acenaphthoquinone), to produce the corresponding cycloadducts in good yields (70–90%). The

  含有噻吩环的新双螺并吡咯烷的合成已通过一锅，三组分的1,3-偶极环加成反应完成。使不饱和噻吩双极性亲和剂与由肌氨酸和环酮衍生物（靛红，茚三酮，苯醌）原位生成的甲亚胺基团反应，以高收率（70-90％）产生相应的环加合物。发现环加成反应是高度区域选择性和非对映选择性的。
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  作者：M. F. Kosterina、Yu. Yu. Morzherin、A. V. Tkachev、T. V. Rybalova、Yu. V. Gatilov、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/a:1015868201847

  日期：——

  2-(Alkoxycarbonylmethylidene)-4-aryl-5- (dialkylamino)thiophen-3(2H)-ones were synthesized by condensation of N,N-(dialkyl)warylthioacetamides with dialkyl acetylenedicarboxylates. Intermediate substituted vinylic sulfides were isolated. When heated or in the presence of an acid or a base, they undergo cyclization into thiophenes.