1-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine | 176961-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine
• 英文别名: 1'-N-methyl-2'-(pyridin-4-yl)pyrrolidino[3',4':1,2][60]fullerene；1′-N-methyl-2′-(pyridin-4-yl)pyrrolidino[3′,4′-1,2][60]-fullerene；1′-N-methyl-2′-(pyridin-4-yl)-3′,4′-fullero[60]pyrrolidine
• CAS: 176961-96-9
• 化学式: C₆₈H₁₀N₂
• 分子量: 854.841
• InChiKey: VCYWDGMUXOCCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine 反应 0.08h， 以99%的产率得到足球烯
  参考文献：
  名称：

  Metal-free, retro-cycloaddition of fulleropyrrolidines in ionic liquids under microwave irradiation

  摘要：

  在微波辐照下，离子液体可在几分钟内将富勒吡咯烷定量环化为 [60] 富勒烯，而无需任何其他添加剂。

  DOI：

  10.1039/b906813a
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇₁H₅₅CoN₉ 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2,3,7,8,12,18-hexamethyl,13,17-diethyl,5-(2-pyridyl)porphyrinato)cobalt(II) 、 1-N-methyl-2-(pyridin-4-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过轴向配位与光诱导电子转移 自组装的钴（ii）卟啉-富勒吡咯烷三元组†

  摘要：

  通过（2,3,7,8,12,18-六甲基，13,17-二乙基，5-（2-吡啶基）卟啉）钴（II）（Co II P）中供体-受体复合物形成的自组装使用化学热力学/动力学，UV-vis研究了–1'- N-甲基-2'-（吡啶-4-基）吡咯烷基[3'，4'：1,2] [60]富勒烯（PyC 60）体系，红外，1 H NMR光谱，安培法和量子化学B3LYP-D3 / 6-31G（d，p）方法。结果表明，在Co II P和PyC 60之间形成了超分子1：2三联体。观察到供体-受体三联体形成的平衡/速率常数为（1.04±0.12）×10 10 L 2 mol -2和（63.7±4.5）mol -1 L s -1。这些平衡/速率常数的数值表明Co II P和全吡咯烷酮部分之间的牢固结合。三联体LUMO的能级主要分布在C 60单元上。然而，HOMO能级主要分布在卟啉环上，指向获得的三单元组中的光诱导电子转移

  DOI：

  10.1039/c8nj00887f

文献信息

• Axially Assembled Photosynthetic Antenna-Reaction Center Mimics Composed of Boron Dipyrromethenes, Aluminum Porphyrin, and Fullerene Derivatives
  作者：Anthi Bagaki、Habtom B. Gobeze、Georgios Charalambidis、Asterios Charisiadis、Christina Stangel、Vasilis Nikolaou、Anastasios Stergiou、Nikos Tagmatarchis、Francis D’Souza、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01050

  日期：2017.9.5

  Sequential photoinduced energy transfer followed by electron transfer leading to the formation of charge separated states in a newly assembled series of supramolecular triads comprised of boron dipyrromethenes (BODIPY or BDP), aluminum porphyrin (AlTPP) and C60 is demonstrated. In the present strategy, the energy donor (BDP) and electron acceptor (C60) were axially positioned to the plane of AlTPP

  证明了依次进行光诱导的能量转移和电子转移，导致新组装的一系列超分子三单元组中形成了电荷分离态，该三分子由硼二吡咯烷酮（BODIPY或BDP），铝卟啉（AlTPP）和C 60组成。在本策略中，能量供体（BDP）和电子受体（C 60）通过中心金属轴向定位在AlTPP的平面上。使用光谱，电化学和计算方法完全建立了新合成化合物和自组装系统的结构完整性。能量从1 BDP *转移到AlTPP以及随后从1 AlTPP *转移电子以生成BDP-AlTPP的热力学可行性•+ -C 60 •–电荷分离态是从自由能计算得出的。从涉及稳态和时间分辨发射以及飞秒瞬态光谱技术的研究确定了从1 BDP *到AlTPP超快能量转移的发生。的BDP-AlTPP •+ -C 60 • -电荷分离状态持续了几纳秒之前返回到基态。
• Formation Reaction and Chemical Structure of a Novel Supramolecular Triad Based on Cobalt(II) 5,10,15,20-(Tetra-4-Tert-Butylphenyl)-21Н,23Н-Porphyrin and 1-Methyl-2-(Pyridin-4′-Yl)- 3,4-Fullero[60]Pyrrolidine
  作者：N. G. Bichan、E. N. Ovchenkova、M. S. Gruzdev、T. N. Lomova

  DOI：10.1134/s0022476618030320

  日期：2018.5

  Results of chemical kinetic/thermodynamic and spectroscopic studies of the reaction of cobalt(II) 5,10,15,20-(tetra-4-tert-butylphenyl)-21Н,23Н-porphyrin (CoIITBPP) with 1-methyl-2-(pyridin-4′-yl)-3,4- fullero[60]pyrrolidine (PyF) in toluene at 298 K, ending by the formation of donor-acceptor triad (PyF)2CoIITBPP, are presented. Kinetic and thermodynamic parameters of the two-way formation reaction of the

  钴 (II) 5,10,15,20-(四-4-叔丁基苯基)-21Н,23Н-卟啉 (CoIITBPP) 与 1-甲基-2- 反应的化学动力学/热力学和光谱研究结果(pyridin-4'-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidine (PyF) 在 298 K 的甲苯中，以供体-受体三联体 (PyF)2CoIITBPP 的形成结束。得到了三元组双向形成反应的动力学和热力学参数。所得卟啉-富勒烯三联体的化学结构通过紫外、可见光、荧光、红外和 1H 核磁共振光谱技术进行鉴定。结果与寻找能够光致电荷分离的超分子系统的问题有关。
• Study of the photoresponse of a titanium anode coated with solution-processed fullerene-containing metal porphyrin/phthalocyanine films
  作者：E.N. Ovchenkova、N.G. Bichan、N.O. Kudryakova、T.N. Lomova

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.01.025

  日期：2019.4

  solution-processed organic solar cells. Here the synthesis and chemical structure of (octakis(3,5-di-tert-butylphenoxy)phthalocyaninato) cobalt(II) (1) and (2,3,7,8,12,18-hexamethyl,13,17-diethyl,5-(2-pyridyl)porphinato) manganese(III) chloride (2) are performed and self-assembly in toluene solution of 1 and 1′-N-methyl-2′-(pyridin-4-yl)pyrrolidino[3′,4′:1,2][60]fullerene (PyC60) were discussed in more details

  本文涉及最近研究的制备基于卟啉的供体-受体复合物，该复合物能够光诱导电子转移，用于溶液处理的有机太阳能电池。在这里（octakis（3,5-di-tert-butyl-phenoxy）phthalocyaninato）Co（II）（1）and（2,3,7,8,12,18-hexamethyl，13,17-diethyl）的合成和化学结构，5-（2-吡啶基）porphinato）锰（III）氯化物（2）被执行，并自组装的甲苯溶液1和1,1'- ñ甲基-2' - （吡啶-4-基）吡咯烷[3 '，4'：1,2] [60]富勒烯（PyC 60）进行了更详细的讨论。所获得的二元组1-PyC 60的结构通过化学热力学/动力学，UV-vis，IR，1 H NMR光谱确认。通过伏安法和安培法对酞菁-富勒烯二元体及其前体进行光电化学研究。本文对获得的光电化学特性与最近描述的钴（II）/锰（III）卟啉/酞菁
• Mechanism of the Self-Assembly of Donor–Acceptor Triads Based on Cobalt(II) Porphyrin Complex and Fullero[60]pyrrolidine, According to Data Obtained by Spectroscopic and Electrochemical Means
  作者：N. G. Bichan、E. N. Ovchenkova、V. A. Mozgova、N. O. Kudryakova、M. S. Gruzdev、T. N. Lomova

  DOI：10.1134/s0036024420060060

  日期：2020.6

  between cobalt(II) 5,10,15,20-(tetra-4-isopropylphen-yl)21H,23H-porphyrin (CoTIPP) and 1-methyl-2-(4-(1H-imidazole-1'-yl)phenyl)- and 1-methyl-2-(pyridine-4'-yl)-3,4-fullero[60]pyrrolidines (ImC60 and PyC60, respectively) resulting in the formation of donor–acceptor (ImC60)2CoTIPP/(PyC60)2CoTIPP supramolecular triads are studied. The chemical structure of the triads is identified by means of UV, visible

  摘要5,10,15,20-（四-4-异丙基苯基）21H，23H-卟啉（CoTIPP）与1-甲基-2-（4-（1H-咪唑-）的钴（II）反应的动力学和平衡1'-基）苯基）-和1-甲基-2-（吡啶-4'-基）-3,4-富勒[60]吡咯烷（分别为ImC 60和PyC 60）导致形成供体-受体研究了（ImC 60）2 CoTIPP /（PyC 60）2 CoTIPP超分子三联体。三联体的化学结构通过紫外，可见，红外，11 H NMR光谱；通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。结果表明，三元组的形成伴随着前体氧化还原电位的变化，证明了供体和受体的π-系统之间的相互作用。结论是，对光伏电池可预测的稳定性的供体-受体系统的进一步研究应考虑所得结果。
• A noncovalently linked, dynamic fullerene porphyrin dyad. Efficient formation of long-lived charge separated states through complex dissociation
  作者：Tatiana Da Ros、Maurizio Prato、Dirk Guldi、Enzo Alessio、Marco Ruzzi、Luigi Pasimeni

  DOI：10.1039/a900645a

  日期：——

  Photoexcitation of a Zn–tetraphenyl porphyrin–fullerene complex leads to electron-transfer with very long lifetimes of the charge-separated pairs.

  锌-四苯基卟啉-富勒烯复合物的光激发导致电子转移，电荷分离对的寿命很长。