2-bromo-3,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde | 877319-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-3,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 877319-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: LUMRWPRAMGKPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Graphisin A 和 Sydowinin B 的全合成

  摘要：

  描述了高度取代的二苯甲酮 graphisin A 和呫吨酮 sydowinin B 的有效合成。关键步骤包括芳基阴离子加成到取代的苯甲醛衍生物、随后的甲酯安装和脱水环化。石墨素 A 的氧化导致衍生自高度取代的苯醌中间体的螺二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol301107m
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-bromo-3,6-bis(methoxymethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  IB-00208糖苷配基的全合成

  摘要：

  IB-00208糖苷配基的总合成使用新开发的方法从苯并环丁烯酮向多环1,4-二加氧的氧杂蒽开发，共分22个步骤完成。最初在几种模型系统上建立了氧杂蒽酮的通用性，然后才成功地将其用于天然产物的六环核的构建。还开发了一种使用闭环复分解（RCM）的有角度稠合苯并环丁烯酮的新方法，并且可能具有通用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.024

文献信息

• Total synthesis of bioactive frustulosin and frustulosinol
  作者：Mary-Lorène Goddard、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.150

  日期：2006.2

  fungus involved in ‘Esca’, a trunk wood disease of grapevine. Among the metabolites isolated from the culture medium of this fungus, frustulosin (2a) shows a high phytotoxicity. A new simple and efficient method for the synthesis of frustulosin (2a) and frustulosinol (2b) was developed. Antibacterial activity and phytotoxicity are reported.

  hirhirtum hirsutum是一种致病性真菌，与葡萄的树干木材病“ Esca”有关。从该真菌的培养基中分离出的代谢产物中，截短果聚糖（2a）具有很高的植物毒性。开发了一种新的简单有效的方法，合成了截短纤维素（2a）和截短纤维素（2b）。报道了抗菌活性和植物毒性。
• Synthesis, cytotoxicity and pro-apoptosis activity of isoquinoline quinones
  作者：Hua Ni、Chao Xia、Yu Zhao

  DOI：10.1007/s00044-017-1985-8

  日期：2017.11

  Mansouramycins are newly isolated cytotoxic isoquinoline quinones from marine organism. To find novel anticancer agents, eighteen isoquinoline quinones 7a–7r as Mansouramycins analogs were designed and synthesized. Most of these compounds displayed moderate cytotoxicities against MCF-7, A549, HCT116, and HepG2 cancer cell lines at micromolar concentration. Compound 7a was found to has the ability of

  Mansouramycins是从海洋生物体中新分离出的细胞毒性异喹啉醌。为了找到新的抗癌药，设计并合成了十八种异戊喹啉醌7a - 7r作为Mansouramycins类似物。这些化合物中的大多数在微摩尔浓度下均表现出对MCF-7，A549，HCT116和HepG2癌细胞系的中等细胞毒性。通过Hoechst33342染色测定法发现化合物7a具有诱导HepG2细胞凋亡的能力。
• Asymmetric Total Syntheses and Structure Revisions of Eurotiumide A and Eurotiumide B, and Their Evaluation as Natural Fluorescent Probes
  作者：Atsushi Nakayama、Hideo Sato、Sangita Karanjit、Naoki Hayashi、Masataka Oda、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/ejoc.201800535

  日期：2018.8.7

  crystallographic analysis of the key intermediate, and revealed that eurotiumide A and B have cis and trans configurations at H3/H4 positions, which are the opposite relationship of the stereochemistry from the previous report, respectively. The absolute configurations of them are also determined. These natural products exhibited highly fluorescence in several solvents with large Stokes shifts involving the excited-state

  已经描述了二氢异香豆素型天然产物、eurotiumide A 和 eurotiumide B 的不对称全合成和结构修正。这些全合成的关键特征是不对称 Shi 环氧化、区域和立体选择性环氧化物开放、C1 插入/内酯化级联反应，用于构建 4-甲氧基异色满-1-one 骨架。我们在关键中间体的 X 射线晶体学分析的基础上证实了eurotiumide A 和B 的结构和构型，并揭示eurotiumide A 和B 在H3/H4 位置具有顺式和反式构型，这与分别来自上一份报告的立体化学。还确定了它们的绝对构型。这些天然产物在几种具有大斯托克斯位移的溶剂中表现出高度荧光，涉及激发态分子内质子转移机制，这得到了时间依赖密度泛函理论的支持。Eurotiumide A 也在蜡状芽孢杆菌中发出荧光。
• 一种苯并吡喃类消旋体的制备方法和应用
  申请人：中山奕安泰医药科技有限公司

  公开号：CN114891014A

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明属于化合物合成技术领域，提供了一种苯并吡喃类消旋体的制备方法和应用，采用含有对位双保护基团的烯烃取代卤代苯作为原料，依次通过环氧化反应、开环反应、环合反应、酸催化条件下选择性脱保护基反应、卤代反应、苯亲核环合反应、还原反应、醇解反应，制得苯并吡喃类消旋体，其中本发明对环氧化反应、脱保护基反应以及卤代反应的制备工艺进行调整，相对于现有常规的制备工艺，不需要严格控制溶液的pH值以及无水无氧环境，对设备和环境的要求低，苯并吡喃类消旋体的收率达到1.82％，有利于苯并吡喃类消旋体的生产和应用，苯并吡喃类消旋体具有较强的抗菌与抑制磷酸二酯酶1的活性，可以应用于制备抗菌剂或磷酸二酯酶1抑制剂。
• Total synthesis of the marine alkaloids Caulibugulones A and D
  作者：K.S. Prakash、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.059

  日期：2015.2

  Total synthesis of the marine cytotoxic alkaloids Caulibugulones A and D is accomplished in three steps with an overall yield of 60-62% from easily accessible starting materials. The key features include isoquinoline-5,8-diol core construction by ammonia mediated iminoannulation of 2-ethyny1-3,6-dihydroxybenzaldehyde, and subsequent in situ oxidation followed by oxidative amination. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.