(Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 23336-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-phenacylidene)-indolin-2-one；3-(4-Chlor-phenacyliden)-indolin-2-on；(3Z)-3-[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 23336-93-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₂
• 分子量: 283.714
• InChiKey: XGBNPLHPMFBPJP-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C
• 沸点：
  511.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 3-<4-Chlor-phenacyl>-oxindol
  参考文献：
  名称：

  A CONDENSATION OF ACETOPHENONE WITH ISATIN BY THE KNOEVENAGEL METHOD¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01351a034
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(4’-chlorophenacyl)oxindole 在 盐酸 作用下， 以74%的产率得到(Z)-3-(2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的3-酰基亚甲基和3-羟基-2-吲哚酮的合成及生物活性

  摘要：

  众所周知，3-酰基亚甲基-2-吲哚酮可作为初始化合物，通过与链二烯的狄尔斯-阿尔德反应获得羟基吲哚的各种3-螺环衍生物[I, 2]。3-酰基亚甲基-2-吲哚酮与各种CH活化的羰基化合物[3, 4]和烯胺[5]发生迈克尔反应，并与硫脲、苯硫脲等亲核试剂缩合，形成具有紧密结构的类似化合物-3-螺吲哚酮[6] 和水合肼 [4, 7]。3-苯甲酰基亚甲基羟基吲哚在与 1,3-偶极偶氮甲亚胺内酯的反应中用作偶极试剂 [8, 9]。还描述了 3-酰基亚甲基-2-吲哚酮在肼和苯肼作用下的杂环化反应 [4, 7, I 0] 和在酸性介质中将 3-芳酰基亚甲基-2-吲哚酮再环化为 2-芳基辛可宁酸的衍生物 [11, 12] 具有滞后抗病毒活性 [11]。然而，由于缺乏用于合成一些 3-aylmethylene-2-indolones（例如，具有 3-aldoxycarbonyl 的那些）的方便的制备方法，使得这类化合物难以获得

  DOI：

  10.1007/bf02464708

文献信息

• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Chalcone based azacarboline analogues as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies
  作者：Sahil Sharma、Charanjit Kaur、Abhishek Budhiraja、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、A.K. Saxena、P.M.S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.005

  日期：2014.10

  The present study involves the design of a series of 3-aryl-9-acetyl-pyridazino[3,4-b]indoles as constrained chalcone analogues. A retrosynthetic route was proposed for the synthesis of target compounds. All the synthesized compounds were evaluated for in-vitro cytotoxicity against THP-1, COLO-205, HCT-116 and A-549 human cancer cell lines. The results indicated that 2a, 3a, 5a and 6a possessed significant

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。
• Hydroazidation of phenacylideneoxindoles: Synthesis of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones via anti-electron addition
  作者：Ailipire Aisikaer、Jing Ma、Jiajia Li、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154447

  日期：2023.3

  synthetic strategy of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones was realized through hydroazidation of phenacylideneoxindoles with azidotrimethylsilane under mild conditions. In the presence of tetrabutylammonium fluoride, the reaction proceeds by the anti-electron addition of N3. This azidation method of phenacylideneoxindoles is valuable in pharmaceutical synthesis and chemical biology studies

  3-取代的 3-叠氮基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的简单合成策略是通过在温和条件下用叠氮基三甲基硅烷对苯亚基氧吲哚进行氢化反应实现的。在四丁基氟化铵存在下，反应通过N 3的反电子加成进行。由于反应条件温和，产物纯化简单，不受任何过渡金属残留物的污染，这种亚苯基氧吲哚的叠氮化法在药物合成和化学生物学研究中具有重要价值。
• Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Koz'minykh、Berezina、Koz'minykh

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, R. K.; Sharma, Diwakar; Jain, Jainendra K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 610 - 612
  作者：Bansal, R. K.、Sharma, Diwakar、Jain, Jainendra K.

  DOI：——

  日期：——