(S)-2-(2,2-二溴乙烯基)-1-吡咯烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 | 130419-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-2-(2,2-二溴乙烯基)-1-吡咯烷羧酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 2(S)-(2,2-dibromoethenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-t-butyl 2-(2,2-dibromovinyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-(2,2-dibromoethenyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130419-38-4
• 化学式: C₁₁H₁₇Br₂NO₂
• 分子量: 355.069
• InChiKey: JXIYXIWBJYCVST-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  350.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2-二溴乙烯基)-1-吡咯烷羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以83%的产率得到(2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  Triazolopeptides：手性合成和结构异构体的顺/反脯氨酸比例

  摘要：

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-2-(2,2-二溴乙烯基)-1-吡咯烷羧酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Furopyridine, thienopyridine pyrrolopyridine useful in controlling

  摘要：

  具有以下结构的新型杂环醚化合物：##STR1## 其中A、m、R、X、Y.sup.1、Y.sup.2和Y.sup.3具体定义，可用于选择性控制化学突触传递；其治疗有效的药物组成物；以及利用该组成物在哺乳动物中选择性控制突触传递。

  公开号：

  US06001849A1

文献信息

• Proline-Derived Aminotriazole Ligands: Preparation and Use in the Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Xacobe C. Cambeiro、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201000678

  日期：2011.1.10

  The preparation of 2‐triazolyl‐ and 2‐triazolylmethylpyrrolidines from L‐proline and L‐trans‐4‐hydroxyproline is described, along with their evaluation as chiral ligands in ruthenium‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation. Modular evolution of the ligands by introduction of remote substituents is also presented, showing a surprisingly important effect on the performance of the ligands.

  2-三唑基和由2- triazolylmethylpyrrolidines的制备大号脯氨酸和大号-反式-4-羟基脯氨酸进行了说明，以它们作为钌催化不对称转移氢化手性配体的评价沿。还介绍了通过引入远程取代基进行配体的模块化演化，显示出对配体性能的出乎意料的重要影响。
• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Ligands for Brain Cholinergic Channel Receptors: Synthesis and in Vitro Characterization of Novel Isoxazoles and Isothiazoles as Bioisosteric Replacements for the Pyridine Ring in Nicotine
  作者：David S. Garvey、James T. Wasicak、Richard L. Elliott、Suzanne Lebold、Ann-Marie Hettinger、George M. Carrera、Nan-Horng Lin、Yun He、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm00052a005

  日期：1994.12

  (S)-nicotine (2a) in a preparation of whole rat brain. However, in a paradigm measuring the evoked release of [3H]dopamine from a preparation of rat striatum, there were differences in the agonist potencies and efficacies of these analogues relative to 2a. The differences in agonist potency observed between compounds of comparable binding potency may be due to differences in ligand interactions with various

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。