N-cyclohexylbut-3-enamide | 158608-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-cyclohexylbut-3-enamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-butenamide
• CAS: 158608-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: XWNSDHLWQKDNNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylbut-3-enamide 在 双氧水 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-cyclohexyl-4-chloro-3-methylsulfonylbutyramide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some transformations of N-cyclohexyl-3(4)-chloro-4(3)-methylthiobutyramides

  摘要：

  Addition of methylsulfenyl chloride to N-cyclohexyl-3-butenamide yields N-cyclohexyl-4-chloro-3-methylthiobutyramide. Isomerization, oxidation of the latter, and beta-elimination were studied.

  DOI：

  10.1007/bf00700009
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 环己胺 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以86%的产率得到N-cyclohexylbut-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的简单烯基酰胺的 1,2-二芳基化

  摘要：

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11942

文献信息

• Directed Markovnikov hydroarylation and hydroalkenylation of alkenes under nickel catalysis
  作者：Zi-Qi Li、Omar Apolinar、Ruohan Deng、Keary M. Engle

  DOI：10.1039/d1sc03121j

  日期：——

  Native Lewis basic functional groups enable the nickel-catalyzed Markovnikov-selective hydroarylation and hydroalkenylation of unactivated alkenes with organoboron reagents.

  Native Lewis碱性官能团使镍催化的Markovnikov选择性烯烃与有机硼试剂的氢化芳基化和烯烃化反应成为可能。
• Ligand‐Enabled Ni^II‐Catalyzed Hydroxylarylation of Alkenes with Molecular Oxygen
  作者：Dao‐Ming Wang、Li‐Qin She、Hao Yuan、Yichen Wu、Yong Tang、Peng Wang

  DOI：10.1002/anie.202304573

  日期：2023.8.28

  The use of molecular oxygen as the terminal oxidant in transition metal catalyzed oxidative process is an appealing and challenging task in organic synthetic chemistry. Here, we report a Ni‐catalyzed hydroxylarylation of unactivated alkenes enabled by a β‐diketone ligand with high efficiency and excellent regioselectivity employing molecular oxygen as the oxidant and hydroxyl source. This reaction features mild conditions, broad substrate scope and incredible heterocycle compatibility, providing a variety of β‐hydroxylamides, γ‐hydroxylamides, β‐aminoalcohols, γ‐aminoalcohols, and 1,3‐diols in high yields. The synthetic value of this methodology was demonstrated by the efficient synthesis of two bioactive compounds, (±)‐3′‐methoxyl citreochlorol and tea catechin metabolites M4.

  摘要在过渡金属催化的氧化过程中使用分子氧作为末端氧化剂是有机合成化学中一项既吸引人又具有挑战性的任务。在此，我们报告了一种镍催化的未活化烯烃羟基芳基化反应，该反应以分子氧为氧化剂和羟基源，由β-二酮配体促成，具有高效率和优异的区域选择性。该反应具有条件温和、底物范围广、杂环兼容性强等特点，能以高产率提供各种 β-羟基酰胺、γ-羟基酰胺、β-氨基醇、γ-氨基醇和 1,3-二醇。(±)-3′-methoxyl citreochlorol 和茶儿茶素代谢物 M4 这两种生物活性化合物的高效合成证明了该方法的合成价值。
• Vektariene, Ausra; Palaima, Algirdas; Simkeviciene, Vitalija, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1997, vol. 47, # 2, p. 217 - 222
  作者：Vektariene, Ausra、Palaima, Algirdas、Simkeviciene, Vitalija

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。
• Synthesis and some transformations of N-cyclohexyl-3(4)-chloro-4(3)-methylthiobutyramides
  作者：N. -B. K. Pociute、S. F. Jeleniauskaite、K. K. Karpavicius

  DOI：10.1007/bf00700009

  日期：1993.1

  Addition of methylsulfenyl chloride to N-cyclohexyl-3-butenamide yields N-cyclohexyl-4-chloro-3-methylthiobutyramide. Isomerization, oxidation of the latter, and beta-elimination were studied.