((E)-4-stilbenyl)ethyne | 301684-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((E)-4-stilbenyl)ethyne
• 英文别名: 4-ethynylstilbene；(E)-1-ethynyl-4-styrylbenzene；1-ethynyl-4-styrylbenzene；1-ethynyl-4-[(E)-styryl]benzene；p-(1E-styryl)phenylacetylene；(E)-4-HCCC6H4CH=CHPh；1-ethynyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 301684-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: CZTGWVKPRYCZIG-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-4-stilbenyl)ethyne 在 Schwartz's reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 sodium;1-[(E)-2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethenyl]-1-boranuidacyclohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  4-Boratastyrylstilbene 和 1,4-Bis(boratastyryl)benzo：合成、结构表征和光物理

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001873w
• 作为产物：
  描述：

  4-二苯乙烯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((E)-4-stilbenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryl-1,3-diyne and 2-aryl-1,1-dialkynylethene from the Sonogashira reactions of 2-aryl-1,1-dibromoethene

  摘要：

  Both 1-aryl-1,3-diyne and 2-aryl-1,1-dialkynylethene were produced from the Sonogasbira reactions of 2-aryl-1,1-dibromoethene with 1-alkyne. The ratio of the products varied according to the reaction conditions. The coupling reactions in benzene afforded the 2-aryl-1,1-dialkynylethene as a major product and no 1-aryl-1,3-diyne was isolated. The 1-aryl-1,3-diyne could be obtained in DMF in acceptable yields. When amines were used as a reaction solvent, the coupling reaction gave the 2-aryl-1, 1-dialkynylethene (20%) and the conjugated enyne (68%) in diisopropylamine, whereas only the 1-aryl-1,3-diyne was isolated in piperidine in 56% yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00829-8

文献信息

• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Ruthenium Stilbenyl and Diruthenium Distyrylethene Complexes: Aspects of Electron Delocalization and Electrocatalyzed Isomerization of the <i>Z</i>-Isomer
  作者：Michael Linseis、Stanislav Záliš、Manfred Zabel、Rainer F. Winter

  DOI：10.1021/ja3059606

  日期：2012.10.10

  complexes were generated and characterized by UV/vis/NIR, IR and EPR spectroscopies. These studies indicated electrocatalytic Z→E isomerization of the oxidized Z-distyrylethene complex Ru-Z2, which is prevented in its backbone-rigidified derivative Ru-Z2fix. The radical cations of the E and the configurationally stable cyclohexene-bridged Z-derivatives are spin-delocalized on the EPR time scale but charge-localized

  4-乙炔基芪的末端乙炔基官能团、4,4'-双（乙炔基苯基）乙烯的 E 和 Z 异构体以及 Z 异构体的骨架固化环己烯基衍生物的区域和立体选择性插入到络合物 RuClH(CO)(P(i)Pr(3))(2) 提供了相应的乙烯基钌络合物，其已通过光谱和 X 射线晶体学表征。UV/vis 吸收带的大红移证明乙烯基金属亚单元有效地结合到共轭 π 系统中。所有配合物都在低电位下氧化。生成所有复合物的各种氧化形式，并通过 UV/vis/NIR、IR 和 EPR 光谱进行表征。这些研究表明氧化的 Z-二苯乙烯配合物 Ru-Z2 的电催化 Z→E 异构化，这在其骨架硬化衍生物 Ru-Z2fix 中被阻止。E 的自由基阳离子和构型稳定的环己烯桥连 Z 衍生物在 EPR 时间尺度上自旋离域，但在更快的 IR 时间尺度上电荷局部化。混合价态中基态电荷离域的程度已通过逐步氧化为自由基阳离子和指示基时 Ru-CO 带
• Organometallic complexes for nonlinear optics. Part 29. Quadratic and cubic hyperpolarizabilities of stilbenylethynyl–gold and -ruthenium complexes
  作者：Stephanie K. Hurst、Nigel T. Lucas、Mark G. Humphrey、Takashi Isoshima、Kurt Wostyn、Inge Asselberghs、Koen Clays、André Persoons、Marek Samoc、Barry Luther-Davies

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01497-4

  日期：2003.7

  )-4-CCC 6 H 4 CHCHPh}Cl(L 2 ) 2 ] [L 2 =dppm ( 12 ), dppe ( 13 )], [1,3,5-( trans -[(dppm) 2 ClRu( E )-4-CCHC 6 H 4 CHCH}]) 3 C 6 H 3 ](PF 6 ) 3 ( 14 ), 1,3,5-( trans -[(L 2 ) 2 ClRu( E )-4-CCC 6 H 4 CHCH}]) 3 C 6 H 3 [L 2 =dppm ( 15 ), dppe ( 16 )] and 1,3,5-( trans -[(dppe) 2 (PhCC)Ru( E )-4-CCC 6 H 4 CHCH}]) 3 C 6 H 3 ( 17 ) have been prepared (and the identity of 6 confirmed by a single-crystal

  制备了5-（反式[[dppe）2（PhCC）Ru （E）-4-CCC6 H 4CHCH}]）3 C 6 H 3（17通过单晶X射线衍射研究证实了6个化合物中的6个），并评估了它们的电化学（Ru络合物）和非线性光学（NLO）性质。钌络合物显示出可逆的（12、13、15 – 17）或不可逆的过程（11、14），归因于以钌为中心的氧化，其电势类似于先前研究的单钌炔基或亚乙烯基络合物。没有观察到14-17的金属间电子通信证据。对于没有强烈接受取代基的化合物，八极苯乙烯基-钌配合物14和15在1064和800 nm处的二次非线性很大。有机化合物和金络合物在800 nm处的立方分子超极化率很低。钌配合物的立方非线性度∣γ800和双光子吸收（TPA）截面σ2随着从线性类似物12、13到八极配合物15、16的增加而增加；后者和17具有迄今为止最大的有机金属sγ800和σ2值。首次将电吸收（EA）光
• Electronic and steric effects of platinum(<scp>ii</scp>) di-yne and poly-yne substituents on the photo-switching behaviour of stilbene: experimental and theoretical insights
  作者：Idris Juma Al-Busaidi、Ashanul Haque、John Husband、Nawal K. Al Rasbi、Osama K. Abou-Zied、Rayya Al Balushi、Muhammad S. Khan、Paul R. Raithby

  DOI：10.1039/d0dt03502e

  日期：——

  A series of mono-, di-, and poly(platina-ynes) incorporating stilbene spacer units with the formulae trans-[R–CC–Pt(PBu3)2-CC–R] (R = (E)-1,2-diphenylethene), trans-[(Ph)-(Et3P)2PtCC–R–CCPt(PEt3)2(Ph)] (R = (E)-1,2-diphenylethene), and trans-[–(PnBu3)2PtCC–R–CC–]n (R = (E)-1,2-diphenylethene), respectively, have been synthesized and characterized to explore the effects of ligand topology on the photoisomerization

  一系列单- ，二-和聚（粗铂-炔）将茋间隔单元与式反式- [R-C C-的Pt（PBU 3）2 -C C-R（R =（ë） - 1,2-二苯基乙烯），反式-[（（Ph）-（Et 3 P）2 PtC C–R–C CPt（PEt 3）2（Ph）]（R =（E）-1,2-二苯基乙烯），和反式-[–（P n Bu 3）2 PtC C–R–C C–] n（R =（E）-1,2-二苯基乙烯）分别进行了合成和表征，以探讨配体拓扑结构对这些材料的光异构化和光物理性质的影响。已经研究了配合物的结构和光物理性质，并与先前报道的掺有偶氮苯间隔基的单，二和聚（铂-炔）进行了比较。我们发现，有机金属物质1M，2M和1P进行拓扑相关可逆的反式-到-顺在CH光致2氯2解决方案。计算模型支持了实验结果。
• Structure-based lead optimization to improve potency and selectivity of a novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5-carboxylic acid series of heparanase-1 inhibitor
  作者：Yudai Imai、Ryo Suzuki、Daisuke Wakasugi、Daisuke Matsuda、Nozomi Tanaka-Yamamoto、Yuta Ohki、Masashi Mima、Mayumi Endo、Ryotaro Tabata、Hitomi Matsuzawa、Yoshitaka Hasegawa、Sota Kato、Mami Sugisaki、Hiroh Miyagawa、Natsuko Fujimoto、Takuya Fukunaga、Sayaka Kato、Teisuke Takahashi、Hiroyuki Kakinuma

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117460

  日期：2023.10

  maintaining the inhibitory activity against HPSE1. The inhibitory activities of 18 against serum HPSE1 in mice were significant and lasted for 4 h at doses of 3, 30, and 100 mg/kg. Compound 18 could be a novel lead compound for HPSE1 inhibitors with improved inhibitory activity against HPSE1 and increased HPSE1 selectivity over GUSβ and GBA.

  Heparanase-1 (HPSE1) 是一种内切-β- d -葡萄糖醛酸酶，是唯一已知可裂解硫酸乙酰肝素蛋白聚糖 (HSPG) 的硫酸乙酰肝素 (HS) 的哺乳动物酶，而硫酸乙酰肝素蛋白聚糖是血管内皮基质糖萼层的关键成分。 HPSE1 的抑制具有治疗癌症和蛋白尿肾病的潜力。我们之前报道过2作为 HPSE1 抑制剂显示出中等效力，但对外切-β- d -葡萄糖醛酸酶 (GUSβ) 和葡萄糖脑苷脂酶 (GBA) 的选择性问题仍然存在。使用 X 射线共晶结构分析和碎片分子轨道计算对2进行基于结构的先导优化，得到4e ，其显示 HPSE1 抑制活性增加了 7 倍以上。随后将甲基引入4e的6-羟基中，导致18对GUSβ和GBA的抑制活性降低，同时保持对HPSE1的抑制活性。 18对小鼠血清HPSE1的抑制活性显着，在3、30和100 mg/kg剂量下持续4 h。化合物18可能是 HPSE1 抑制剂的新型先导化合物，具有改善的