(E)-4-(1-hydroxyethyl)stilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(1-hydroxyethyl)stilbene
• 英文别名: (E)-1-(4-styrylphenyl)ethanol；(E)-1-(4-styrylphenyl)ethan-1-ol；(+/-)-1-trans-stilben-4-yl-ethanol；(+/-)-1-trans-Stilben-4-yl-aethanol；1-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NXCCQOGORSIDCJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-hydroxyethyl)stilbene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 以89%的产率得到(E)-1-styryl-4-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of p-Vinyl-trans-Stilbene

  摘要：

  p-乙烯基反式-苯乙烯通过三步合成，整体产率为60%。重复这些步骤以获得更长的聚合物仅受限于产品的溶解度较差。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4229
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯乙炔基)苯乙酮 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以44%的产率得到(E)-4-(1-hydroxyethyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢供体的钌催化的E-选择性炔烃半氢化反应。

  摘要：

  使用醇作为氢源已经实现了对二芳基炔烃的选择性直接钌催化的半氢化成相应的E-烯烃。该方法使用简单的钌催化剂，不需要外部配体，并且在大多数情况下以大于99％的NMR收率（高达93％的分离收率）提供所需的产物。使用苯甲醇作为氢供体可获得最佳结果，尽管也可以使用可生物再生的醇，例如糠醇。另外，证实了串联半氢化-烷基化反应，其在白藜芦醇衍生物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02721

文献信息

• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。
• Efficient<i>E</i>-Selective Transfer Semihydrogenation of Alkynes by Means of Ligand-Metal Cooperating Ruthenium Catalyst
  作者：Sanaa Musa、Amrita Ghosh、Luigi Vaccaro、Lutz Ackermann、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/adsc.201500372

  日期：2015.7.6

  transfer semihydrogenation of internal alkynes employing a previously described bifunctional ruthenium‐based PC(sp3)P complex, 20 mol% of sodium formate and nearly stoichiometric formic acid. Semihydrogenation of the terminal alkynes results in the formation of the corresponding styrenes. The mechanism of the reaction includes stepwise transfer of both the hydride and the proton of the formic acid to the

  该手稿描述了使用先前描述的双功能钌基PC（sp 3）P络合物，20 mol％的甲酸钠和接近化学计量的甲酸进行内部炔烃E选择性转移半氢化的有效方案。末端炔烃的半氢化导致形成相应的苯乙烯。该反应的机理包括将氢化物和甲酸的质子逐步转移到底物上。这一事实允许通过简单地施加甲酸/甲酸钠/ D 2来开发用于合成单氘代烯烃的简便方案。以O混合物为氢源。通常已经实现了高产率，选择性和官能团相容性。
• <i>E</i>-Selective Manganese-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes with H₂ Directly Employed or In Situ-Generated
  作者：Ronald A. Farrar-Tobar、Stefan Weber、Zita Csendes、Antonio Ammaturo、Sarah Fleissner、Helmuth Hoffmann、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.1c06022

  日期：2022.2.18

  situ-generated hydrogen and catalyst loadings of 0.5–2 mol %. The implemented protocol tolerates a variety of electron-donating and electron-withdrawing functional groups, including halides, phenols, nitriles, unprotected amines, and heterocycles. The reaction can be upscaled to the gram scale. Mechanistic investigations, including deuterium-labeling studies and density functional theory (DFT) calculations

  使用 Mn(I) 烷基催化剂fac -[Mn(dippe)(CO) 3 (CH 2 CH 2 CH 3 )] (dippe = 1,2-双(二异丙基膦基)乙烷)选择性半氢化炔烃描述了一种预催化剂。所需的氢气要么直接使用，要么在 KBH 4用甲醇醇解后原位产生。一系列芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-烷基和末端炔烃很容易氢化得到E-烯烃具有良好的分离产率。对于直接使用的氢气，该反应在 60°C 下进行，或者在 60-90°C 下进行，原位产生的氢气和催化剂负载量为 0.5-2 mol%。实施的协议可以容忍各种给电子和吸电子功能组，包括卤化物、酚类、腈类、无保护胺和杂环。反应可以放大到克级。进行了机理研究，包括氘标记研究和密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供合理的反应机理，表明最初形成的Z-异构体经历快速异构化以提供热力学上更稳定的E-异构体。
• Aryl–aryl interactions as directing motifs in the stereodivergent iron-catalyzed hydrosilylation of internal alkynes
  作者：Christian Belger、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c2cc31395b

  日期：——

  The defined Fe hydride complex FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 is highly active as a catalyst for selective hydrosilylation of internal alkynes to vinylsilanes. Depending on the silane employed either E- or Z-selective hydrosilylation products were formed in excellent yields and good to excellent stereoselectivities.

  定义的氢化铁络合物 FeH(CO)(NO)(Ph3P)2 作为催化剂在选择性氢硅化内部炔烃转化为乙烯硅烷方面具有很高的活性。根据所用的硅烷，产生了 E- 或 Z- 选择性的氢硅化产物，产率优异，立体选择性良好到优异。
• Drefahl et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1957, vol. <4> 4, p. 130
  作者：Drefahl et al.

  DOI：——

  日期：——