4-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl | 40231-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4'-phenyl-1,1-diphenylethylene；4-(1-phenylvinyl)-1,1′-biphenyl；Phenyl-(4-biphenylyl)-ethylene；1-phenyl-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 40231-42-3
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: HWWINVSIMZWOIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  403.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl 在 sodium tetrahydroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到4-(1-phenylethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes

  摘要：

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

  DOI：

  10.1039/c6cc07032a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-丁炔-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-(1-phenylvinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基碳酸酯的脱羧：金催化剂的反应性从π-路易斯酸到σ-路易斯酸的逆转

  摘要：

  据报道，阳离子金（I）催化炔丙基碳酸酯的脱羧醚化反应以选择性地产生炔丙基醚。在该反应中，金（I）催化剂显示出明显的σ-路易斯酸度，而不是通常观察到的π-路易斯酸度，因此催化了各种炔丙基碳酸酯的脱羧反应，从而提供了具有高选择性的相应炔丙基醚。该反应代表了σ-刘易斯酸度和π-刘易斯酸度之间阳离子金（I）配合物的可调反应性的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401094

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Organoborohydride-catalyzed Chichibabin-type C4-position alkylation of pyridines with alkenes assisted by organoboranes
  作者：Ying Wang、Runhan Li、Wei Guan、Yanfei Li、Xiaohong Li、Jianjun Yin、Ge Zhang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc04808a

  日期：——

  prior formation of N-activated pyridines, organometallic reagents, and extra oxidation operation for the construction of a C–C bond at the C4-position of the pyridines in previous methods are not required. The corresponding mechanism and the key roles of the organoborane were elaborated by the combination of H/D scrambling experiments, 11B NMR studies, intermediate trapping experiments and computational

  第一NaBEt 3 H-催化分子间吡啶Chichibabin型烷基化和其与烯烃作为潜亲核试剂衍生物呈现BET的协助3，以及一系列支链C4烷基化吡啶，即使高度拥塞全碳季中心含-三芳基甲烷可以以区域特异性方式获得。因此，传统上依赖于高成本和低可用性的过渡金属催化剂，先形成N活化的吡啶，有机金属试剂和在以前方法中不需要额外的氧化操作来在吡啶的C4位上构建C–C键。H / D加扰实验，11 B NMR研究，中间捕获实验和计算研究相结合详细阐述了有机硼烷的相应机理和关键作用。这种直接的，机械上独特的有机催化技术不仅为经典的但仍未得到很好开发的奇奇巴宾型反应打开一扇新门，而且为开发新型C–C键形成方法建立了新平台。
• Electrochemical fluorosulfonylation of alkenes to access vicinal fluorinated sulfones derivatives
  作者：Bin Zhao、Zichen Pan、Anqiao Zhu、Yanni Yue、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132651

  日期：2022.1

  various alkenes with sulfonyl radical sources (RSO2NHNH2) and Et3N·3HF as cost-effective fluorination reagents under mild conditions. Remarkably, this protocol features very green and sustainable conditions obviating the need of chemical oxidants and transition metal catalyst. A variety of substituents on both sulfonyl hydrazides and alkenes are tolerated to give vicinal fluorinated sulfones in moderate

  在此，我们报道了在温和条件下，使用磺酰基自由基源（RSO 2 NHNH 2）和 Et 3 N·3HF 作为具有成本效益的氟化试剂对各种烯烃进行实用且有效的氟磺酰化。值得注意的是，该协议具有非常绿色和可持续的条件，无需化学氧化剂和过渡金属催化剂。磺酰肼和烯烃上的各种取代基都可以耐受，从而以中等至优异的产率产生邻位氟化砜。此外，这种转化的合成效用通过克级反应和复杂分子的后期功能化得到进一步证明。
• 一种从芳香酸直接制备芳香酮的方法
  申请人：南京大学

  公开号：CN108912042B

  公开（公告）日：2022-08-19

  一种制备芳基酮的方法，它是以芳香羧酸(ArCOOH)和烯烃为原料，三苯基膦作为脱氧剂，在蓝光灯照射下，在二氯甲烷和水的溶液中，氩气气氛下，在少量磷酸氢二钾存在下，以[Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6为光催化剂，得到芳香酮化合物。该方法原料易得，反应条件温和，适应性广泛。
• Photo-induced oxidative cleavage of C–C double bonds for the synthesis of biaryl methanone <i>via</i> CeCl₃ catalysis
  作者：Pan Xie、Cheng Xue、Dongdong Du、SanShan Shi

  DOI：10.1039/d1ob01002f

  日期：——

  A synergistic Ce/ROH catalytic mechanism is also proposed based on the experimental observations. This protocol should be the first successful Ce-catalyzed photooxidation reaction of olefins with air as the oxidant, which would provide inspiration for the development of novel Ce-catalyzed photochemical synthesis processes.

  开发了一种 Ce 催化的策略，通过在室温下光氧化裂解 C-C 双键来生产联芳基甲酮。该反应在空气下进行，表现出高活性和官能团耐受性。基于实验观察，还提出了协同的 Ce/ROH 催化机制。该协议应该是第一个成功的 Ce 催化烯烃以空气为氧化剂的光氧化反应，这将为开发新型 Ce 催化光化学合成工艺提供灵感。