2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)吡啶 | 162435-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)吡啶
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(2-pyridyl)-1-methylpyrazole；2-(1-methylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 162435-06-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: OYFVBSPYAOZJBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 49.0h， 以42%的产率得到1-methyl-4-nitro-3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel 3,4-disubstituted pyrazoles for nanomedicine applications against malignant gliomas

  摘要：

  A series of novel 3,4-disubstituted pyrazoles were synthesized. The cytotoxicity against U87MG glioma cell line have been investigated in vitro and three of these compounds showed promising inhibitory activity on cell growth with an IC(50) lower than 90 mu M. AutoDock molecular docking into type I TGF-beta receptor (TGF-beta-RI; PDB: 1py5) has been done for lead optimization of the mentioned compounds as potential TGF-beta-RI1 inhibitors. In particular, 3-aryl-4-amido pyrazole containing long omega-amino-aliphatic chain emerged as a good candidate for further optimization. Entrapment into targetable PEG-based micelles improved growth inhibition IC(50) values up to 100 nM and this could lead to a novel drug delivery strategy for treating glioblastoma. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-甲基-1H-吡唑-3-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  光谱法研究双过氧钒酸盐络合物与吡唑基吡啶样配体之间的相互作用系统的配位和溶液结构†

  摘要：

  为了理解吡唑基吡啶（pzpy）对配位反应平衡的取代作用，一系列pzpy样配体与双过氧钒酸盐（[OV（O 2）2（D 2 O）] - / [OV（O 2）2（HOD）] -，abbbp。bpV）已在0.15中使用多核（1 H，13 C和51 V）磁共振，异核单量子相干（HSQC）和可变温度NMR的组合进行了研究摩尔L -1 NaCl D 2模拟生理条件的O​​溶液。首次报道了直接NMR数据和平衡常数。由于一些竞争性配位相互作用，形成了一系列新的七配位过氧钒酸盐[OV（O 2）2 L] -（L = pzpy样螯合配体）。根据bpV和pzpy样配体之间产物的平衡常数，发现配体的相对亲和力为pzpy> 2-Ester-pzpy≈2-Me-​​pzpy≈2-Amide-pzpy> 2-Et- pzpy。在bpV和pzpy之间的相互作用系统中，存在一对异构体（异构体A和BNH 4 [OV（O 2）2（pzpy）]·6H

  DOI：

  10.1039/c3dt51986d

文献信息

• Modulators of Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20160095858A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.

  本发明涉及一种具有以下化学式I的化合物： 或其药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，W，X，Y，Z，n，o，p和q在此处定义，用于治疗CFTR介导的疾病，如囊性纤维化。本发明还涉及药物组合物、治疗方法和相关工具包。
• Pyrazole‐Based Ligands for the [Copper–TEMPO]‐Mediated Oxidation of Benzyl Alcohol to Benzaldehyde and Structures of the Cu Coordination Compounds
  作者：Jorge Salinas Uber、Yorick Vogels、Dave van den Helder、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Wen Tian Fu、Olivier Roubeau、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/ejic.200700424

  日期：2007.9

  pyrazole-based ligands have been designed, and the catalytic performances of their copper(II) complexes for the [copper/TEMPO]-mediated oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde have been examined. The pyridine-pyrazole ligands give efficient catalysts, while the use of naphthol-pyrazole ligands results in inactive catalytic systems. Single-crystals of four Cu coordination compounds obtained from

  已经设计了新的基于吡唑的配体，并研究了它们的铜 (II) 配合物对 [铜/TEMPO] 介导的苯甲醇氧化成苯甲醛的催化性能。吡啶-吡唑配体提供有效的催化剂，而萘酚-吡唑配体的使用导致催化体系失活。从吡啶-吡唑配体和游离配体获得的四种铜配位化合物的单晶已被分离出来，并通过 X 射线衍射进行了表征。因此，描述了三种铜 (II) 配合物的固态结构，连同铜 (I) 配位链，表现出发光特性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A Heterogeneous Ruthenium dmso Complex Supported onto Silica Particles as a Recyclable Catalyst for the Efficient Hydration of Nitriles in Aqueous Medium
  作者：Ester Manrique、Ingrid Ferrer、Changyong Lu、Xavier Fontrodona、Montserrat Rodríguez、Isabel Romero

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00664

  日期：2019.7.1

  complex onto two types of supports: mesoporous silica particles (SP) and silica coated magnetic particles (MSNP). First, we have prepared and characterized the molecular complexes containing the bidentate pyridylpyrazole ligands pypz-Me and pypz-CH2COOEt, with the formula [RuIICl2(pypz-R)(dmso)2] (R = Me, 1; CH2COOEt, 2). Complex 2 was anchored onto the silica supports, yielding the heterogeneous systems

  在当前的工作中，我们描述了一种有效的方法，用于将Ru-dmso复合物共价锚定在两种类型的载体上：中孔二氧化硅颗粒（SP）和二氧化硅涂层磁性颗粒（MSNP）。首先，我们制备并表征了含有双齿吡啶基吡唑配体pypz-Me和pypz-CH 2 COOEt的分子配合物，其分子式为[Ru II Cl 2（pypz-R）（dmso）2 ]（R = Me，1 ; CH 2 COOEt，2）。将络合物2固定在二氧化硅载体上，得到异种系统[受电子邮件保护]和[受电子邮件保护]通过IR，UV-vis，SEM，TEM，TGA和XPS技术对其进行了全面表征。已经在中性条件下在水性介质中用分子配合物及其[受电子邮件保护的]和[受电子邮件保护的]异质对应物测试了具有代表性的腈的水合作用。非均相催化剂显示出高收率和优异的选择性值。两种系统均可在整个循环中重复使用，用于苯甲腈和丙烯腈底物，而反应活性没有任何重大损失。受[电
• New Ru(II) Complexes with Anionic and Neutral N-Donor Ligands as Epoxidation Catalysts: An Evaluation of Geometrical and Electronic Effects
  作者：Mohamed Dakkach、M. Isabel López、Isabel Romero、Montserrat Rodríguez、Ahmed Atlamsani、Teodor Parella、Xavier Fontrodona、Antoni Llobet

  DOI：10.1021/ic100862y

  日期：2010.8.2

  spectroscopically characterized in solution through 1H NMR and UV−vis techniques, and the chloro complexes have also been characterized in the solid state through monocrystal X-ray diffraction analysis. The pyrpy ligand undergoes an oxidation at the 3-position of the pyrrolate ring during the formation of the corresponding aqua complex thus generating the analogous compound containing the oxidized ligand pyrpy-O

  合成含有通式[Ru II（T）（D）（X）] n +（T = 2,2'：6'，2''-叔吡啶（trpy ）; D = 3,5-二甲基-2-（2-吡啶基）吡咯酸酯（pyrpy）和2-（1-甲基-3-吡唑基）吡啶（pypz-Me）; X = Cl，H 2 O）具有被描述。所有配合物均已在溶液中通过1进行了光谱表征还通过单晶X射线衍射分析对H NMR和UV-vis技术以及氯配合物进行了固态表征。相应的水配合物形成过程中，该吡啶基配体在吡咯酸盐环的3位上进行氧化，从而产生含有氧化的配体pyrpy-O的类似化合物。还通过CV和DPV技术研究了所有配合物的氧化还原特性，可以揭示和合理化几何（反式与顺式）和电子（中性与阴离子）效应。最后，就不同烯烃与PhI（OAc）2的环氧化作用，测试了整套Ru-OH 2配合物的反应性。在所有情况下，均获得了良好的选择性和转化率。此外，当使用这些催化剂环氧化顺-β-甲基苯乙烯时，可以完全保留初始的顺式构型。
• A Recoverable Ruthenium Aqua Complex Supported on Silica Particles: An Efficient Epoxidation Catalyst
  作者：Íngrid Ferrer、Xavier Fontrodona、Anna Roig、Montserrat Rodríguez、Isabel Romero

  DOI：10.1002/chem.201604463

  日期：2017.3.23

  and characterization of complexes with a phosphonated terpyridine (trpy) ligand (trpy‐P‐Et) and a bidentate pyridylpyrazole (pypz‐Me) ligand, with formula [RuII(trpy‐P‐Et)(pypz‐Me)X]n+ (2: X=Cl, n=1; 3: X=H2O, n=2), is described, together with the anchoring of 3 on two types of supports: mesoporous silica particles (SP) and silica‐coated magnetic particles (MSP). Aqua complex 3 is easily obtained by

  具有式[Ru II（trpy-P-Et）（pypz-Me）X的膦酰基联吡啶（trpy）配体（trpy-P-Et）和双齿吡啶基吡唑（pypz-Me）配体的配合物的制备和表征描述了n +（2：X = Cl，n = 1；3：X = H 2 O，n = 2），以及3在两种载体上的固定：介孔二氧化硅颗粒（SP）和二氧化硅涂层磁性颗粒（MSP）。通过在回流水中加热2可以轻松获得水络合物3，并显示出二电子Ru IV / II氧化还原过程。它通过两种不同的合成策略固定在SP和MSP支撑物上，产生了异构系统SP @ 3和MSP @ 3，这些系统通过IR和UV / Vis光谱，SEM，循环伏安法和差分脉冲伏安法得到了充分表征。用分子配合物3及其SP @ 3和MSP @ 3异质对应物测试了催化烯烃的环氧化反应，包括异质体系的重用。的MSP @ 3材料可通过一个磁铁，这有利于它的可重用性可以容易地回收。