2,4-二氯-5-甲基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶 | 129872-81-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2,4-二氯-5-甲基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氯-5-甲基-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-methylpyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 129872-81-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂N₃
• 分子量: 202.043
• InChiKey: LYUFQUBRAUGFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-甲基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1-methyl-2-pyrridone 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 4-(2-(4-cyanophenylamino)-5-methyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/122003

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,4-二氯-5-甲基-5H-吡咯并[3,2-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  作为 CDK6 抑制剂的新型 N4-烷基-N2-苯基-吡咯并[3,2-d]嘧啶-2,4-二胺衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 本研究设计合成了一系列新型N 4-烷基-N 2-苯基-吡咯并[3,2- d ]嘧啶-2,4-二胺衍生物。评估了这些化合物对人乳腺癌细胞和人胃癌细胞的抗增殖活性。还测试了这些化合物的 CDK6 抑制活性。最有效的化合物( IVj )显示出比阳性对照palbociclib超强的抗肿瘤活性和良好的CDK6抑制活性。( IVj )与CDK6的可能结合模型通过分子对接模拟。

  DOI：

  10.1134/s1068162022030062

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012082997A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Tricyclic PI3k inhibitor compounds of Formula I with anti-cancer activity, anti- inflammatory activity, or immunoregulatory properties, and more specifically with PI3 kinase modulating or inhibitory activity are described. Methods are described for using the tricyclic PI3K inhibitor compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis or treatment of mammalian cells, organisms, or associated pathological conditions. Formula I compounds include stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The dashed lines indicate an optional double bond, and at least one dashed line is a double bond. The substituents are as described.

  具有抗癌活性、抗炎活性或免疫调节特性的Formula I的三环PI3K抑制剂化合物被描述。描述了使用Formula I的三环PI3K抑制剂化合物进行体外、原位和体内诊断或治疗哺乳动物细胞、生物体或相关病理条件的方法。Formula I化合物包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受盐。虚线表示可选的双键，至少有一条虚线是双键。取代基如所述。
• AROMATIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1956009A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  An aromatic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: , wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., G1, G2, G3, G4 and G5 are CH or N, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is - CH2-,-CO-,-SO2- etc., Z is a single bond, -CO-, -SO2-, -NH-, -O-, -S-, -CONH-,-SO2NH-, etc., R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, alkyl, etc., is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the treatment or therapy for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下公式表示的芳香族化合物或其药用可接受盐： 其中，环A是杂环，环B是碳环、杂环等，G1、G2、G3、G4和G5是CH或N，X是-NH-、-O-、-CH2-等，Y是-CH2-、-CO-、-SO2-等，Z是单键、-CO-、-SO2-、-NH-、-O-、-S-、-CONH-、-SO2NH-等，R2是氢、烷基、烷氧基、卤素等，R3是碳环组、杂环组、烷基等， 作为控制CCR4功能的调节剂，对治疗或治疗支气管哮喘、特应性皮炎等疾病很有用。
• 双环杂环胺类Hedgehog信号通路抑制剂
  申请人：江苏先声药业有限公司

  公开号：CN104177363B

  公开（公告）日：2018-06-05

  本发明涉及生物医药领域，具体涉及一类双环杂环胺类化合物，即通式（I）所示的新的Hedgehog抑制剂及其药学上可接受的盐，本发明的化合物可以作为Hedgehog信号传导抑制剂应用与多种医药用途。
• ALICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1970373A1

  公开（公告）日：2008-09-17

  An alicyclic heterocyclic compound represented by the following formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein ring A is a heterocyclic ring, ring B is a carbocyclic ring, a heterocyclic ring etc., P1 and P2 are CH or N, q and r are 0 to 2, X is -NH-, -O-, -CH2-, etc., Y is -CH2-, -CO-, -SO2-, etc., Z is -CO-, -SO2-, etc., and R3 is carbocyclic group, heterocyclic group, hydroxyl, alkoxy or amino, is useful as a controlling agent of the function of CCR4 useful for the prevention or treatment for bronchial asthma, atopic dermatitis, etc.

  以下是该公式表示的脂环杂环化合物或其药用可接受盐： 其中环A是杂环，环B是碳环，杂环等，P1和P2是CH或N，q和r为0至2，X为-NH-，-O-，-CH2-等，Y为-CH2-，-CO-，-SO2-等，Z为-CO-，-SO2-等，R3为碳环基团，杂环基团，羟基，烷氧基或氨基， 可用作CCR4功能的控制剂，用于预防或治疗支气管哮喘，特应性皮炎等。
• Five-membered heteroaromatic ring fused-pyrimidine derivatives: Design, synthesis, and hedgehog signaling pathway inhibition study
  作者：Liandi Zhang、Minhang Xin、Han Shen、Jun Wen、Feng Tang、Chongxing Tu、Xinge Zhao、Ping Wei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.066

  日期：2014.8

  ring fused-pyrimidine derivatives including purines, pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, pyrrolo[3,2-d]pyrimidines, thieno[2,3-d]pyrimidines, thieno[3,2-d]pyrimidines and furo[3,2-d]pyrimidines have been identified to be potent inhibitors of hedgehog signaling pathway. The synthesis and SAR of these compounds are described. Among this new series of hedgehog signaling pathway inhibitors, most compounds exhibited

  一系列新颖的五元杂芳环稠合嘧啶衍生物，包括嘌呤，吡咯并[2,3- d ]嘧啶，吡咯并[3,2- d ]嘧啶，噻吩并[2,3- d ]嘧啶，噻吩并[3， 2- d ]嘧啶和呋喃[3,2- d已经确定]嘧啶是刺猬蛋白信号传导途径的有效抑制剂。描述了这些化合物的合成和SAR。在这一新的刺猬信号通路抑制剂系列中，与vismodegib相比，大多数化合物均表现出显着的抑制活性，这表明五元杂芳环稠合嘧啶在当前报道的刺猬信号通路抑制剂的结构骨架中脱颖而出，成为令人鼓舞的支架，值得更多关注探索和进一步调查。