4-(cyclohexylamino)butanenitrile | 1020957-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(cyclohexylamino)butanenitrile
• CAS: 1020957-41-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂
• mdl: MFCD11150016
• 分子量: 166.266
• InChiKey: CRTGYWXMTBKOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylamino)butanenitrile 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以8.4 mg的产率得到N-环己基丁烷-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  木质素及其类似物木质部形成的化学合成和生物效应

  摘要：

  Xylemin (6) 及其设计的结构类似物 18-23，N-(4-氨基丁基) 烷基胺，通过 2-硝基苯磺酰胺 (Ns) 策略合成。对 20-23 的改进合成的研究导致从市售的相应酮一步合成这些类似物的发展。合成分子的生物学评估表明，木质素 (6) 和类似物 N-(4-氨基丁基) 环戊胺 (21) 促进了热精胺合酶 ACAULIS5 (ACL5) 的表达水平并增强了木质部的形成。此外，发现木质素 (6) 显着促进侧根形成，而木质素类似物 18 – 23 包括 21 则没有。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000322
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-(cyclohexylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  木质素及其类似物木质部形成的化学合成和生物效应

  摘要：

  Xylemin (6) 及其设计的结构类似物 18-23，N-(4-氨基丁基) 烷基胺，通过 2-硝基苯磺酰胺 (Ns) 策略合成。对 20-23 的改进合成的研究导致从市售的相应酮一步合成这些类似物的发展。合成分子的生物学评估表明，木质素 (6) 和类似物 N-(4-氨基丁基) 环戊胺 (21) 促进了热精胺合酶 ACAULIS5 (ACL5) 的表达水平并增强了木质部的形成。此外，发现木质素 (6) 显着促进侧根形成，而木质素类似物 18 – 23 包括 21 则没有。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000322

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanoalkylation of Amines via C–C Bond Cleavage: An Approach for C(sp³)–N Bond Formations
  作者：Lin Yang、Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Jiao Jiao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01084

  日期：2019.7.5

  The efficient copper-catalyzed cyanoalkylation of amines via C–C bond cleavage has been demonstrated. Distinctive features of this procedure involves mild conditions, broad range of nitrogen nucleophiles, high selectivity, and good functional group tolerance, thus providing a useful approach for the C(sp3)–N bond formations. Most importantly, this protocol is applicable to the late-stage functionalization

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。
• Room temperature solvent free aza-Michael reactions over nano-cage mesoporous materials
  作者：Pranjal Kalita、Choitayna Dev Pegu、Prantu Dutta、Pranjal K. Baruah

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.06.031

  日期：2014.11

  An efficient highly acidic three dimensional mesoporous aluminosilicate nano-cage material A1-KIT5, exhibited excellent catalytic activity in solvent free room temperature aza-Michael reactions of amines with alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds to produce beta-amino carbonyl compounds with 100% product selectivity in a short reaction time. The high acidity, 3D pores, and a huge space in the nano-cages materials make them attractive candidate for carrying out important organic reactions. The catalyst provide a simple, easy to handle method, and could be used to solve the problems of corrosion, toxicity, waste production, and a high cost that are being currently encountered by the conventional homogeneous catalysts. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemical Synthesis and Biological Effect on Xylem Formation of Xylemin and Its Analogues
  作者：Hiroyoshi Takamura、Hiroyasu Motose、Taichi Otsu、Shiori Shinohara、Ryugo Kouno、Isao Kadota、Taku Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.202000322

  日期：2020.5.14

  (6 ) and the analogue N ‐(4‐aminobutyl)cyclopentylamine (21 ) promoted the expression level of thermospermine synthase ACAULIS5 (ACL5 ) and enhanced xylem formation. In addition, xylemin (6 ) was found to significantly promote lateral root formation, whereas xylemin analogues 18 –23 including 21 did not. These results indicate that the analogue 21 has the potential as a novel inhibitor of thermospermine

  Xylemin (6) 及其设计的结构类似物 18-23，N-(4-氨基丁基) 烷基胺，通过 2-硝基苯磺酰胺 (Ns) 策略合成。对 20-23 的改进合成的研究导致从市售的相应酮一步合成这些类似物的发展。合成分子的生物学评估表明，木质素 (6) 和类似物 N-(4-氨基丁基) 环戊胺 (21) 促进了热精胺合酶 ACAULIS5 (ACL5) 的表达水平并增强了木质部的形成。此外，发现木质素 (6) 显着促进侧根形成，而木质素类似物 18 – 23 包括 21 则没有。