4-(2,3,5,6)-tetrafluoropyridylphosphonium tetrafluoroborate | 1362969-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3,5,6)-tetrafluoropyridylphosphonium tetrafluoroborate
• 英文别名: Tributyl-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)phosphanium;tetrafluoroborate
• CAS: 1362969-55-8
• 化学式: BF₄*C₁₇H₂₇F₄NP
• 分子量: 439.18
• InChiKey: ABHDNRUUCZXTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3,5,6)-tetrafluoropyridylphosphonium tetrafluoroborate 在 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过四氟吡啶基铜试剂制备对位取代的四氟吡啶基衍生物

  摘要：

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.001
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 三丁基膦 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(2,3,5,6)-tetrafluoropyridylphosphonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过四氟吡啶基铜试剂制备对位取代的四氟吡啶基衍生物

  摘要：

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

文献信息

• Preparation of p-substituted tetrafluoropyridyl derivatives via the tetrafluoropyridylcopper reagent
  作者：Ba Van Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.10.001

  日期：2012.3

  A new and improved preparation of 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoropyridine from pentafluoropyridine is described. This iodopyridine is utilized for the in situ preparation of the 4-tetrafluoropyridylcopper reagent, 1, via two methods. The first method involves metathesis of the 4-tetrafluoropyridylcadmium reagent with Cu(I)Br at room temperature. The requisite cadmium reagent was readily prepared in situ

  描述了从五氟吡啶制备4-碘-2,3,5,6-四氟吡啶的新的和改进的方法。这种碘吡啶被用于在原位制备的4- tetrafluoropyridylcopper试剂，的1，通过两种方法。第一种方法涉及在室温下将4-四氟吡啶基镉试剂与Cu（I）Br复分解。通过在室温下在DMF中4-碘四氟吡啶与酸洗过的镉粉末之间的反应可以很容易地就地制备必需的镉试剂。第二种方法涉及4-四氟吡啶基三丁基-四氟硼酸酯与Na 2 CO 3的原位反应。室温下在DMF中加入Cu（I）Br。1在室温下容易与烯丙基卤化物，乙烯基碘化物，芳基卤化物，酰氯和炔属碘化物进行反应，以立体定向地得到相应的4-四氟吡啶基衍生物。通过Pd（0）催化4-碘四氟吡啶与1-炔烃的反应，开发出了炔烃衍生物的替代途径。