2-(dodecyldisulfanyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(dodecyldisulfanyl)pyridine
• 化学式: C₁₇H₂₉NS₂
• 分子量: 311.556
• InChiKey: GZFRENNFPFDTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecyldisulfanyl)pyridine 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于胆固醇的可生物降解类脂纳米颗粒实现蛋白质和 mRNA 递送。

  摘要：

  开发安全高效的治疗性生物大分子输送系统是一个长期存在的挑战。在此，我们报告了一个新开发的基于胆固醇的含二硫键的可生物降解的阳离子类脂质纳米颗粒的组合库。我们已经确定了该文库的一个子集，它对于体外和体内的蛋白质和 mRNA 递送有效。与 Lpf2k 相比，这些类脂质在体外表现出相当的转染功效，但细胞毒性却低得多。成年小鼠的体内研究表明，基因组工程蛋白和 mRNA 分子成功输送到骨骼肌（通过肌内注射）、肺和脾（通过静脉注射）和大脑（通过侧脑室输注）。

  DOI：

  10.1002/anie.202004994
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 二月桂基二硫醚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2-(dodecyldisulfanyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过硫⋯碘相互作用和光开关性进行二硫化物复分解

  摘要：

  组成动态化学 (CDC) 和动态组合化学 (DCC) 的想法在使用二硫化物化学的文献中很普遍。由于存在弱 S-S 键，不对称二芳基二硫化物的合成具有挑战性。我们在此报告了通过由弱硫⋯碘 (S⋯I) 相互作用控制的交叉复分解反应从两个对称二硫化物合成不对称二芳基二硫化物。在N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS)存在下，不对称二硫化物在乙腈溶液中是稳定的，并且发现在可见光照射下可可逆地光转换为对称二硫化物。

  DOI：

  10.1039/d1ob01581h

文献信息

• 一种磷脂化合物及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN110256485A

  公开（公告）日：2019-09-20

  本发明公开了一种磷脂化合物及其制备方法，其结构通式如下：式中，m是2‑10的正整数，n是7‑15的正整数；该化合物含有易断裂的双硫键，在还原性介质中快速断裂降解。其制备步骤如下：1)三苯甲基保护的巯基正烷酸溶于二甲亚砜中，加入N,N'‑羰基二咪唑、1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯、甘油磷酸胆碱反应，得到双‑三苯甲基巯基正烷酸甘油磷酸胆碱；2)双‑三苯甲基巯基正烷酸甘油磷酸胆碱溶于二氯甲烷中，加入三氟乙酸和三乙基硅烷，反应得到双‑巯基烷酸甘油磷酸胆碱；3)双‑巯基烷酸甘油磷酸胆碱溶于二氯甲烷中，加入正烷基二硫代吡啶，反应后得到双‑正烷基二硫代正烷酸甘油磷酸胆碱。
• Disulfide phosphatidylcholines: alternative phospholipids for the preparation of functional liposomes
  作者：Yawei Du、Wei He、Wenya Zhou、Xinsong Li

  DOI：10.1039/c9cc03571k

  日期：——

  and other phospholipid-based nanocarriers in drug delivery. However, the functions and applications of these nanocarriers are extremely limited by conventional phospholipids. Here we report novel disulfide phosphatidylcholines (SS-PCs) and SS-PC based liposomes (SS-LPs) used as alternatives to traditional phospholipids and liposomes.

  磷脂酰胆碱是药物递送中脂质体和其他基于磷脂的纳米载体的主要成分。然而，这些纳米载体的功能和应用受到常规磷脂的极大限制。在这里，我们报告新型二硫化物磷脂酰胆碱（SS-PCs）和基于SS-PC的脂质体（SS-LPs）用作传统磷脂和脂质体的替代物。
• One-Pot Parallel Synthesis of Lipid Library via Thiolactone Ring Opening and Screening for Gene Delivery
  作者：Mijanur R. Molla、Alexander Böser、Akshita Rana、Karina Schwarz、Pavel A. Levkin

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00007

  日期：2018.4.18

  design of novel and intelligent delivery vectors, efficient in “difficult-to-transfect” cells and in vivo clinical applications. Most of the existing strategies for the synthesis of gene-delivery vectors require multiple steps and lengthy procedures. Here, we demonstrate a facile, three-component one-pot synthesis of a combinatorial library of 288 structurally diverse lipid-like molecules termed “lipidoids”

  在细胞生物学和基因治疗领域中，将核酸有效地递送到细胞中是非常重要的。尽管进行了大量研究，但是基因递送载体的转染效率和结构多样性仍然受到限制。更好地了解基因传递载体的结构-功能关系对于设计新颖，智能的传递载体也很重要，这种载体在“难转染”细胞和体内临床应用中均有效。现有的大多数合成基因递送载体的策略都需要多个步骤和冗长的过程。在这里，我们展示了一个简单的三组分单锅通过硫代内酯开环反应合成288个结构不同的类脂分子（称为“类脂质”）的组合文库。该策略引入了合成具有疏水性尾巴的类脂质的可能性，所述疏水性尾巴既包含不饱和键又包含可还原的二硫键。整个合成和纯化方便，极快，并且可以在几个小时内完成。在不添加辅助脂质的情况下，使用HEK293T细胞筛选产生的类脂质，可鉴定出高度稳定的脂质体，显示出约95％的转染效率，且毒性低。
• Convenient Unsymmetrical Disulfane Synthesis: Basic Zeolite‐Catalyzed Thiol‐Disulfane Exchange Reaction
  作者：Eiji Yamamoto、Yasutaka Kawai、Kei Takakura、Moemi Kimura、Haruno Murayama、Hironobu Matsueda、Shujiro Otsuki、Hiroshi Sakata、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1002/cctc.202101092

  日期：2021.11.22

  Na-exchanged X type zeolite, commercially available as MS-13X, effectively catalyzes thiol-disulfane exchange reactions under aerobic mild conditions to give the unsymmetrical disulfanes in good-to-high yields. Various thiols and disulfanes are tolerant in the catalytic systems. Preliminary mechanistic studies suggest the involvement of base-catalyzed SN2-S displacement and/or addition-elimination mechanisms

  Na 交换的 X 型沸石，作为 MS-13X 可商购，在有氧温和条件下有效催化硫醇 - 二硫烷交换反应，以良好到高的产率得到不对称二硫烷。在催化系统中可以耐受各种硫醇和二硫烷。初步的机理研究表明，碱催化的 S N 2-S 置换和/或加成消除机制参与了氢键相互作用。
• 具有还原响应性两亲磷脂分子及其在药物缓 释中的应用
  申请人：中国石油大学（华东）

  公开号：CN105777803B

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明涉及药物载体设计领域，特别涉及一种具有还原响应性两亲磷脂分子及其在药物缓释中的应用。本发明以正构烷基硫醇为起始原料，首先将其通过2,2'‑二硫二吡啶活化，并进一步与巯基丙酸反应得到在Δ3位含有二硫键的脂肪酸；该羧酸在缩合剂存在下与1‑十六酰‑sn‑丙三醇‑磷酸胆碱发生酯化反应，得到甘油2‑羟基酯的在Δ3位含有二硫键的两亲磷脂分子。该类磷脂分子可以通过简单的有机单元反应制备得到，由其制备的磷脂囊泡也具有良好的药物包覆与控释能力。