(4-Amino-5,6-tetramethylen-thieno<2,3-d>pyrimid-2-yl-thio)-essigsaeureethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (4-Amino-5,6-tetramethylen-thieno<2,3-d>pyrimid-2-yl-thio)-essigsaeureethylester
• 英文别名: ethyl 2-((4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)acetate；ethyl 2-((4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio) ethanoate；ethyl [(4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate；2-(2-Oxo-2-ethoxyethylthio)-4-amino-5,6-butanothieno[2,3-d]pyrimidine；ethyl 2-[(4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂S₂
• 分子量: 323.44
• InChiKey: QVZUGQRQIVYFQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Amino-5,6-tetramethylen-thieno<2,3-d>pyrimid-2-yl-thio)-essigsaeureethylester 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到ethyl 2-((4-amino-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-2-yl)thio)-2-((2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)thio)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)diazenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于羊毛和尼龙的偶氮噻吩并吡啶和噻吩并嘧啶染料的合成，表征和染色性能

  摘要：

  合成了一系列新型的杂环单偶氮染料，并讨论了它们在将不同的织物染成羊毛和尼龙时的用途。噻吩并吡啶偶氮染料4和6的制备方法是：使氯乙酰胺衍生物2与二氨基化合物反应生成3和5，然后与NaNO 2 / HCl反应并与亲核试剂偶合。氯乙酰胺2与硫氰酸铵在溶剂乙醇中的一锅反应生成了意想不到的硫代嘧啶衍生物7，该衍生物含有两个活性位点，前者是伯胺，能够形成重氮盐，与N偶合，N-二甲基苯胺，间苯二酚和/或自偶联可得到偶氮染料8-10，后者是活性亚甲基，可与不同的重氮盐偶合得到偶氮噻吩并嘧啶衍生物染料11-15。根据偶氮染料在不同织物上的染色行为和牢度特性，对它们的染色性能进行了研究。结果表明，色强度（K / S）值以及洗涤，摩擦和耐酸，碱和光的性能表明，这些杂环单偶氮染料对羊毛而非尼龙纤维的染色效率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.3854
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (4-Amino-5,6-tetramethylen-thieno<2,3-d>pyrimid-2-yl-thio)-essigsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  新型4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶和三唑噻吩并嘧啶的简便合成及其抗癌活性

  摘要：

  噻吩并嘧啶在许多生物活动中起着重要作用。众所周知，它们具有多种治疗特性，例如抗炎、抗菌、抗增殖、抗糖尿病和镇痛活性。它们是生物嘌呤的结构类似物，可被视为潜在的核酸抗代谢物。因此，具有令人感兴趣的生物活性的噻吩并嘧啶衍生物的制备引起了特别关注，并且已经开发了多种用于合成噻吩并嘧啶的方法。合成 4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的最常用方法包括在乙醇-水混合物中通过氢氧化钠对 2-(苯甲酰硫脲基)噻吩-3-腈进行热闭环，然后加入卤代烷。为了继续我们对合成生物活性杂环化合物的兴趣，我们设计了一种简单易行的关键反应物 2 合成方法。 四氢苯并 [b] 噻吩衍生物 A 与氯乙酰氯反应，通过改进的程序提供相应的 N-氯乙酰氨基衍生物 1 Sauter 等人。（方案1）。在回流的乙醇中用硫氰酸铵处理化合物 1，得到化合物 2 而不是 2-亚氨基-4-氧噻唑烷衍生物 3（方案 1）。在产品的红外光谱中，NH2

  DOI：

  10.1080/00304948.2019.1666635

文献信息

• 2-(Benzoylimino)thiazolidin-4-ones: Formation by an Alternative Ring Closure and Analysis of Rotational Barriers
  作者：Michael Gütschow、Hans-Georg Häcker、Paul Elsinghorst、Susanne Michels、Jörg Daniels、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.1055/s-0028-1087995

  日期：2009.4

  The reactions of N-benzoyl-N′-(o-cyanoaryl)thioureas with ethyl bromoacetate under alkaline conditions led to the form­ation of either fused 2-(alkylsulfanyl)-4-aminopyrimidines or 2-(benzoylimino)-3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones. The accurate application of slightly different reaction conditions allowed us to adjust the balance between the formation of the pyrimidine or thiazolidine heterocycles. Atropisomerism in the 3-(o-cyanoaryl)thiazolidin-4-ones was influenced by the size of the o-cyanoaryl ring, which was investigated by means of NMR measurements and theoretical calculations.

  在碱性条件下，N-苯甲酰基-N′-（邻氰基芳基）硫脲与溴乙酸乙酯反应，生成融合的 2-（烷基硫酰基）-4-氨基嘧啶或 2-（苯甲酰基亚氨基）-3-（邻氰基芳基）噻唑烷-4-酮。通过准确地应用略有不同的反应条件，我们可以调整嘧啶或噻唑烷杂环形成之间的平衡。3-(o-氰基芳基)噻唑烷-4-酮中的异构体受邻氰基芳基环大小的影响，这一点通过核磁共振测量和理论计算进行了研究。
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung, 22. Mitt. Eine einfache Synthese von 2-Alkylthio-4-amino-thieno[2,3-d]pyrimidinen
  作者：Siegfried Leistner、Michael Gütschow、Günther Wagner

  DOI：10.1002/ardp.19893220407

  日期：——

  (1H)‐thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren in alkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den 2‐Alkylthio‐4‐amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidinen F/12‐18 in guten Ausbeuten. Die Hydrolyse von F führt zu den 4‐Amino‐thieno[2, 3‐d]pyrimidin‐2 (1H)‐onen G/19, 20. Die ms Fragmentierung von E/10, 11 und G/19, 20 wird diskutiert.

  Die Reaktion von 2-Benzoylthioureido-thiophen-3-carbonitrilen D/8,9 it verd. NaOHliefert die 4-Amino-thieno[2,3-d]pyrimidin-2 (1H)-thione E/10, 11. Die Verbindungen D reagieren inalkalischer Lösung mit verschiedenen Alkylhalogeniden in einer Synthesestufe zu den-4-Alkylthione氨基-噻吩并[2, 3-d]嘧啶 F/12-18 在guten Ausbeuten中。Die Hydrolyse von Führt zu den 4-Amino-thieno[2, 3-d]pyrimidin-2 (1H)-onen G/19, 20
• A facile synthesis of some thieno/furo-[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-2-yl-thioacetic acid derivatives
  作者：S̨Eref Demirayak、Usama Abu Mohsen

  DOI：10.1002/jhet.5570380234

  日期：2001.3

  The reaction of 2-(α-chloroacetamido)-3-cyano-4,5-disubstituted thiophenes/furanes with ammonium thiocyanate in methanol or ethanol afforded methyl or ethyl (4-amino-5,6-disubstituted thieno/furo[2,3-d]-pyrimidine-2-yl)thioacetates in good yields.

  2-（α-氯乙酰胺基）-3-氰基-4,5-二取代噻吩/呋喃与硫氰酸铵在甲醇或乙醇中的反应得到甲基或乙基（4-氨基-5,6-二取代噻吩/呋喃[2， 3 - d ]-嘧啶-2-基）硫代乙酸酯，收率高。
• Analogs of a 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine lead (QB13) as modulators of P-glycoprotein substrate specificity
  作者：Hans-Georg Häcker、Antje de la Haye、Katja Sterz、Gregor Schnakenburg、Michael Wiese、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.023

  日期：2009.11

  P-glycoprotein (P-gp) is an important factor in the development of multidrug resistance (MDR) in cancer cells. In literature reports, a thieno[ 2,3-d] pyrimidine (QB13) was described as P-gp modulator and opposed effects on the cell accumulation of distinct P-gp substrates were postulated. On the basis of this lead structure, a series of 2-alkylthio-4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines was prepared and tested in a daunorubicin accumulation assay. Modulation of substrate specificity was shown for selected compounds in cytotoxicity (MTT) assays. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neue Synthese von substituierten 4-Amino-chinazolinen und deren Heteroanalogen
  作者：K. Gewald、H. Sch�fer、K. Eckert、T. Jeschke

  DOI：10.1002/prac.19963380144

  日期：——

  N-Chloracetyl-anthranilonitriles react with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to the (4-amino-quinazolin-2-yl-thio)-acetic acid ester (5). In the presence of water or primary amine the acetic acid derivative (6) or the acetic acid amide derivatives (7) are obtained. 2,4-Diamino-quinazolines (8) arise if vigorous reaction conditions are employed. With 2-chloracetylamino-cyclopent-1-en-carbonitrile as starting material the pyrimidines (11) are formed from the reaction with potassium thiocyanate. Analogously, (4-pyrimidyl-2-yl-seleno)-acetic acid ester (12) and (thiazolo[4,5d]pyrimid-2-yl-seleno)-acetic acid derivatives (16)can be prepared with potassium selenocyanate. N-Chloracetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enamino-nitrile structure (13, 15, 18, 20) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thiazolo[4,5-d]-, pyrrolo[2,3-d]-, furo[2,3-d]and pyrazolo[4,3-d]pyrimidines (14, 16, 19a, 19b, 21).