Boc-Leu-imidazolide | 54430-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-imidazolide
• 英文别名: (S)-tert-butyl 1-(1H-imidazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-imidazol-1-yl-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 54430-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 281.355
• InChiKey: QJLRYAAQEPRXEN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-imidazolide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(leucyl)-amino-5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  糠酸拟肽衍生物作为有效的氨基肽酶N抑制剂的合成及分子模拟研究。

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1691/2018.7911
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-Leu-imidazolide
  参考文献：
  名称：

  糠酸拟肽衍生物作为有效的氨基肽酶N抑制剂的合成及分子模拟研究。

  摘要：

  氨基肽酶N（APN）在血管生成中起关键作用，并且在肿瘤细胞中过表达。在本文中，我们报告了呋喃肽模拟化合物的合成和酶抑制测定。这些新化合物对APN表现出强大的抑制能力，IC50值处于微摩尔水平。分子模拟研究解释了APN活性位点中抑制剂的结合方式。这些数据表明配体与催化性锌离子配位对于抑制活性非常重要。

  DOI：

  10.1691/2018.7911

文献信息

• Carbonyldiimidazole (CDI) Mediated Synthesis of Nα-Protected Amino Acid Azides: Application to the One-pot Preparation of Ureidopeptides
  作者：B. Vasantha、T. M. Vishwanatha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.2174/092986611797200922

  日期：2011.11.1

  Synthesis of Nα-protected amino acyl azides starting from corresponding acids via the carbonyldiimidazole (CDI) activation is described. The protocol is extended for a one-pot preparation of ureido peptides that circumvents the isolation of acyl azide and isocyanate intermediates. The reaction was accomplished without using any additives and base. The protocol is simple, clean, high yielding and free

  描述了通过羰基二咪唑（CDI）活化从相应的酸开始合成Nα-保护的氨基酰基叠氮化物。该协议扩展为一锅式制备脲基肽，可避免酰基叠氮化物和异氰酸酯中间体的分离。不使用任何添加剂和碱即可完成反应。该方案简单，清洁，高收率且无消旋作用。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Aspartic Protease Inhibitors:  Expedient Synthesis of 2-Substituted Statines
  作者：Jeremy M. Travins、Matthew G. Bursavich、Daniel F. Veber、Daniel H. Rich

  DOI：10.1021/ol016331d

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. General stereocontrolled synthesis of all four (2,3)-stereoisomers of 2-substituted statines is described. The 2,3-syn and 2,3-anti isomers were synthesized via beta-ketoester reduction and aldol reactions, respectively. Peptides containing 2-substituted statines inhibit porcine pepsin with nanomolar IC50 values.

  [反应：请参见文字]。描述了2-取代的他汀的所有四个（2,3）-立体异构体的一般立体控制合成。分别通过β-酮酸酯还原和醛醇缩合反应合成了2,3-syn和2,3-反异构体。含有2个取代的他汀类的肽以纳摩尔IC50值抑制猪胃蛋白酶。
• Zr-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 1,3-Diacylpyrroles from <i>N</i>-Acyl α-Aminoaldehydes and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Caria Evans、William J. Berkey、Christopher W. Jones、Stefan France

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00675

  日期：2023.7.7

  3-diacylpyrroles is reported that employs the direct use of N-acyl α-aminoaldehydes with 1,3-dicarbonyl compounds. The products were formed in up to 88% yield and shown to be hydrolytically and configurationally stable under the reaction conditions (THF/1,4-dioxane and H2O). The N-acyl α-aminoaldehydes were readily prepared from the corresponding α-amino acids. The reaction tolerates a wide array of substrate

  据报道，直接使用N-酰基 α-氨基醛与 1,3-二羰基化合物进行 Zr 催化合成四取代 1,3-二酰基吡咯。产物的产率高达 88%，并且在反应条件（THF/1,4-二恶烷和 H 2 O）下具有水解稳定性和构型稳定性。N-酰基α-氨基醛很容易由相应的α-氨基酸制备。该反应可耐受多种底物类型，包括氨基醛侧链上的烷基、芳基、杂芳基和含杂原子的基团。多种 1,3-二羰基被证明适合与衍生自l , l-二肽的醛一起反应，生成的醛原位，和N-酰化葡萄糖胺。
• Conversion of α-Amino Acids into Bioactive <i>o</i>-Aminoalkyl Resorcylates and Related Dihydroxyisoindolinones
  作者：Bhavesh H. Patel、Andrew M. Mason、Hetal Patel、R. Charles Coombes、Simak Ali、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo2009356

  日期：2011.8.5

  The synthesis of biologically active o-aminoalkyl resorcylates and related dihydroxyisoindolinones from functionalized alpha-amino acids without the use of phenolic protection is described. The key aminoalkyl-diketo-dioxinone intermediates were prepared utilizing a crossed Claisen condensation reaction in the presence of diethylzinc. The aromatic unit was constructed via late stage cyclization and aromatization, and subsequent modification provided the novel resorcylates which showed activity against a selection of receptors and kinases, including 5-HT and CDK.