2-((3-methoxy-4-nitrophenyl)thio)ethan-1-ol | 100777-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-methoxy-4-nitrophenyl)thio)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-4-nitrophenyl)sulfanylethanol
• CAS: 100777-49-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: QMVSOLMFRKOZFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-methoxy-4-nitrophenyl)thio)ethan-1-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₈H₂₇N₃O₅S
  参考文献：
  名称：

  SULFOXIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF TUMORS

  摘要：

  公式Ia至Im中的亚砜衍生物，以及其药用盐、溶剂合物、对映体、互变异构体和立体异构体，包括所有比例的混合物，用于治疗肿瘤。

  公开号：

  US20120202827A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-硝基苯甲醚 、 2-巯基乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-((3-methoxy-4-nitrophenyl)thio)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有磺酰基部分的新型蝶啶酮衍生物作为 PLK1 和 BRD4 的有效双重抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  单个分子同时抑制 PLK1 和 BRD4 可能导致针对涉及 PLK1 和 BRD4 的各种疾病开发有效的治疗策略。在此，设计、合成了两个系列的具有磺酰基部分的新型蝶啶酮衍生物并评估了它们的生物活性。大多数化合物对 HCT116、PC3 和 BT474 细胞系表现出中等至极好的细胞毒活性。其中，最有前景的化合物B2对三种细胞系均显示出高抗增殖作用，IC 50值分别为0.30 μM、1.82 μM和1.69 μM。在酶促测定中，B2被鉴定为有效的 PLK1 和 BRD4 双重抑制剂（PLK1 IC 50 = 6.3 nM，BRD4 IC50 = 179 nM）。进一步探索生物活性以阐明化合物B2的抗癌机制。结果表明，化合物B2明显抑制HCT116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大幅下降，导致HCT116细胞凋亡，并抑制HCT116细胞的G2期。

  DOI：

  10.1039/d1nj04916j

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR RESTORING MUTANT p53 FUNCTION<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSÉS POUR LA RESTAURATION DE LA FONCTION DU P53 MUTANT
  申请人：PMV PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021061643A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Mutations in oncogenes and tumor suppressors contribute to the development and progression of cancer. The present disclosure describes compounds and methods to recover wild-type function to p53 mutants. The compounds of the present invention can bind to mutant p53 and restore the ability of the p53 mutant to bind DNA and activate downstream effectors involved in tumor suppression. The disclosed compounds can be used to reduce the progression of cancers that contain a p53 mutation.

  癌基因和肿瘤抑制基因的突变促成了癌症的发展和进展。本公开披露描述了一种恢复p53突变体野生型功能的化合物和方法。本发明的化合物可以结合突变型p53，并恢复p53突变体结合DNA并激活参与肿瘤抑制的下游效应子的能力。所披露的化合物可用于减少含有p53突变的癌症的进展。
• Fragment-based modification of 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives as ALK and ROS1 dual inhibitors to overcome secondary mutants
  作者：Minglin Zhu、Wei Li、Tianming Zhao、Yuxiang Chen、Tong Li、Shangfei Wei、Ming Guo、Xin Zhai

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115719

  日期：2020.10

  In order to explore novel ALK and ROS1 dual inhibitors capable of overcoming crizotinib-resistant mutants, two series of 2,4-diarylaminopyrimidine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity. In this work, we retained the 2,4-diarylaminopyrimidine scaffold and derivatize the DAAP scaffold with sulfonyl and acrylamide moieties to extend the structure-activity

  为了探索能够克服耐克唑替尼的突变体的新型ALK和ROS1双重抑制剂，设计，合成并评估了两个系列的2,4-二芳基氨基嘧啶衍生物的体外细胞毒性活性。在这项工作中，我们保留了2,4-二芳基氨基嘧啶骨架，并用磺酰基和丙烯酰胺基团衍生了DAAP骨架，以扩展结构-活性关系（SAR）研究。令我们高兴的是，某些化合物在MTT分析中显示出优异的抑制活性，其纳摩尔浓度达到两位数。进一步选择了四种化合物进行酶分析，结果鉴定出了有效的ALK和ROS1双重抑制剂X-17，针对ALK，ALK的IC 50值为3.7nM，2.3nM，8.9nM和1.9nM。分别为L1196M，ALK G1202R和ROS1。最终，在X-17上进行的分子对接研究清楚地揭示了与ALK的合理和最佳结合相互作用。
• 2,4-二芳氨基嘧啶衍生物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN108047204A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明涉及通式Ⅰ所示的2,4‑二芳氨基嘧啶衍生物及其光学异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，它们的制备方法以及通式I所示化合物为活性成分的药物组合物，其中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、X具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有强的ALK和ROS1激酶抑制作用，并且还涉及该类化合物及其光学异构体、药学上可接受的盐在制备用于治疗和/或预防由于ALK和ROS1异常表达所引起疾病的药物中的应用，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• US8552001B2
  申请人：——

  公开号：US8552001B2

  公开（公告）日：2013-10-08