4-(3-氧代-丙基)-苯甲腈 | 136295-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-氧代-丙基)-苯甲腈
• 英文名称: 4-(3-oxopropyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(p-cyanophenyl)propionaldehyde
• CAS: 136295-53-9
• 化学式: C₁₀H₉NO
• mdl: MFCD09028661
• 分子量: 159.188
• InChiKey: YOVRYTDTOZKFJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氧代-丙基)-苯甲腈 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到p-cyanocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高效的准备 反式氧化烯胺催化饱和醛中的-α，β-不饱和醛

  摘要：

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4432-6
• 作为产物：
  描述：

  p-cyanocinnamaldehyde 在 3-(吡咯烷-2-基)吡啶 碳酸氢钠 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-(3-氧代-丙基)-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  去烟碱-有机催化的α，β-不饱和醛的水性还原。

  摘要：

  发现去甲烟碱是烟草和少量尼古丁代谢产物的天然成分，可在均相水溶液条件下催化α，β-不饱和醛的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b713273e

文献信息

• Direct oxidative conversion of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis
  作者：Jin Zhu、Shunting Yu、Wenchao Lu、Jing Deng、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.131

  日期：2012.3

  A new direct oxidative transformation of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis has been realized with high efficiency under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。
• [EN] VISIBLE-LIGHT MEDIATED ORGANOPHOTOREDOX CATALYTIC DEUTERATION OF AROMATIC AND ALIPHATIC ALDEHYDES<br/>[FR] DEUTÉRATION CATALYTIQUE ORGANO-PHOTOREDOX D'ALDÉHYDES AROMATIQUES ET ALIPHATIQUES PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021118827A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Described are methods for preparing a deuterated aldehyde using with a photocatalyst and a hydrogen atom transfer agent in a H2O free solvent comprising D2O and an organic solvent under an inert gas. The methods may be used to convert a wide variety of aldehydes (e.g., aryl, alkyl, or alkenyl aldehydes) to C-1 deuterated aldehydes under mild reaction conditions.

  描述了一种使用光催化剂和氢原子转移剂在不含H2O的溶剂中（包括D2O和有机溶剂）在惰性气体下制备氘代醛的方法。这些方法可用于在温和的反应条件下将各种醛类（如芳基、烷基或烯基醛）转化为C-1氘代醛。
• Potent Inhibition of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase by Alkene-Linked Bisubstrate Mimics Bearing Electron Deficient Aromatics
  作者：Yongzhi Gao、Matthijs J. van Haren、Ned Buijs、Paolo Innocenti、Yurui Zhang、Davide Sartini、Roberto Campagna、Monica Emanuelli、Richard B. Parsons、Willem Jespers、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Gerard J. P. van Westen、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01094

  日期：2021.9.9

  the development of new bisubstrate inhibitors that include electron-deficient aromatic groups to mimic the nicotinamide moiety. In addition, a trans-alkene linker was found to be optimal for connecting the substrate and cofactor mimics in these inhibitors. The most potent NNMT inhibitor identified exhibits an IC50 value of 3.7 nM, placing it among the most active NNMT inhibitors reported to date. Complementary

  烟酰胺N-甲基转移酶 (NNMT) 将烟酰胺（维生素 B3）甲基化以生成 1-甲基烟酰胺 (MNA)。NNMT 过表达与多种疾病有关，最突出的是人类癌症，表明其作为治疗靶点的潜力。近年来，小分子 NNMT 抑制剂的开发引起了人们的兴趣，其中最有效的抑制剂具有基于烟酰胺底物和S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 辅因子元素的结构特征。我们在这里报告了新的双底物抑制剂的开发，其中包括缺电子的芳族基团来模拟烟酰胺部分。此外，一个跨发现 - 烯烃接头最适合连接这些抑制剂中的底物和辅因子模拟物。鉴定出的最有效的 NNMT 抑制剂的 IC 50值为 3.7 nM，使其成为迄今为止报道的最活跃的 NNMT 抑制剂之一。补充分析技术、建模研究和基于细胞的检测提供了对这些抑制剂的结合模式、亲和力和选择性的深入了解。
• Iron-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiao-Wei Zhang、Guo-Qing Jiang、Shu-Hui Lei、Xiang-Huan Shan、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00043

  日期：2021.3.5

  An iron-catalyzed α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds was developed. A broad spectrum of carbonyls or analogues, such as aldehyde, ketone, lactone, lactam, amine, and alcohol, could be converted to their α,β-unsaturated counterparts in a simple one-step reaction with high yields.

  开发了铁催化羰基化合物的α，β-脱氢反应。广谱的羰基化合物或类似物，例如醛，酮，内酯，内酰胺，胺和醇，可通过简单的一步反应以高收率转化为它们的α，β-不饱和对应物。
• [EN] ECTONUCLEOTIDE PYROPHOSPHATASE/PHOSPHODIESTERASE 1 (ENPP1) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'ECTONUCLÉOTIDES PYROPHOSPHATASES/PHOSPHODIESTÉRASES 1 (ENPP1) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2021133915A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are small molecule modulators of ectonucleotide pyrophosphatase/phosphodiesterase 1 (ENPP1), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions comprising the compounds.

  本文提供了外胞核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶1（ENPP1）的小分子调节剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和包含这些化合物的组合物的方法。