diphenyl (phenylamino)(pyridin-3-yl)methylphosphonate | 3360-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (phenylamino)(pyridin-3-yl)methylphosphonate
• 英文别名: (anilino-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid diphenyl ester；diphenyl[anilino(pyridin-3-yl)methyl]phosphonate；Diphenyl [anilino(pyridin-3-yl)methyl]phosphonate；N-[diphenoxyphosphoryl(pyridin-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 3360-71-2
• 化学式: C₂₄H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 416.416
• InChiKey: JBWCVAQQCCCQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  596.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl (phenylamino)(pyridin-3-yl)methylphosphonate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-pyridyl)-2-(p-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/115141

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline 、 亚磷酸二苯酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diphenyl (phenylamino)(pyridin-3-yl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR MAKING 2-ARYL-3-ARYL-5-HALO PYRIDINES USEFUL AS COX-2 INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP0975596B1

文献信息

• An improved and practical procedure for the synthesis of substituted phenylacetylpyridines
  作者：Michel Journet、Dongwei Cai、Robert D. Larsen、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00140-3

  日期：1998.3

  A general procedure for the synthesis of substituted phenylacetylpyridines in excellent yields is described using a Horner-Emmons condensation between α-aminoalkylphosphonates of pyridinecarboxaldehydes and benzaldehydes with cesium carbonate at room temperature.

  在室温下使用吡啶甲醛和苯甲醛的α-氨基烷基膦酸酯与碳酸铯之间的霍纳-埃蒙斯缩合，描述了以优异的产率合成取代的苯基乙酰基吡啶的一般方法。
• Synthesis of a Series of Diphenyl (Arylamino)(Pyridin-3-yl)Methylphosphonates as Potential Antimicrobial Agents
  作者：Mohamed F. Abdel-Megeed、Gamal A. El-Hiti、Badr E. Badr、Mohamed M. Azaam

  DOI：10.1080/10426507.2012.717141

  日期：2013.7.1

  Abstract Diphenyl 1-(arylamino)(pyridin-3-yl)methylphosphonates were obtained in high yields from the reactions of nicotinaldehyde with aromatic amines and triphenylphosphite in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4) as a catalyst. The structures of the synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR and mass spectral data and their purities were confirmed by elemental analyses. The synthesized

  摘要 在四氯化钛 (TiCl4) 催化剂存在下，烟醛与芳香胺和亚磷酸三苯酯反应以高收率获得了二苯基 1-(芳基氨基)(吡啶-3-基)甲基膦酸酯。合成化合物的结构经IR、1H NMR和质谱数据证实，其纯度经元素分析证实。合成的 α-氨基膦酸盐对作为革兰氏阴性菌的大肠杆菌（NCIM2065）、作为革兰氏阳性菌的枯草芽孢杆菌（PC1219）和金黄色葡萄球菌（ATCC25292）以及作为真菌的白色念珠菌和酿酒酵母显示出中等至高度的抗菌活性，不同浓度（10-100 μg/mL）。合成化合物的致死剂量也被确定，表明大多数化合物可以安全使用。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要
• Synthesis and Antimicrobial Activity Evaluation of Pyridine Derivatives Containing Imidazo[2,1‐b][1,3,4]Thiadiazole Moiety
  作者：Liu Yang、Yu‐Xin Jiao、Yan‐Hua Quan、Ming‐Yu Li、Xin‐Yi Huang、Jun‐Zheng Jin、Siqi Li、Ji‐Shan Quan、Cheng‐Hua Jin

  DOI：10.1002/cbdv.202400135

  日期：2024.4

  Four series of novel pyridine derivatives (17 a–i, 18 a–i, 19 a–e, and 20 a–e) were synthesized and their antimicrobial activities were evaluated. Of all the target compounds, almost half target compounds showed moderate or high antibacterial activity. The 4-F substituted compound 17 d (MIC=0.5 μg/mL) showed the highest antibacterial activity, its activity was twice the positive control compound gatifloxacin

  合成了四个系列的新型吡啶衍生物（ 17a - i 、 18a - i 、 19a - e和20a - e ）并评估了它们的抗菌活性。在所有目标化合物中，几乎一半的目标化合物表现出中等或较高的抗菌活性。 4-F取代的化合物17d (MIC=0.5μg/mL)显示出最高的抗菌活性，其活性是阳性对照化合物加替沙星(MIC=1.0μg/mL)的两倍。对于真菌ATCC 9763，化合物17a和17d的活性与阳性对照化合物氟康唑(MIC=8μg/mL)相当。此外，化合物17a和17d对人LO2细胞几乎没有细胞毒性，并且即使在超高浓度（200μM）下也没有表现出溶血。结果表明这些化合物对于进一步开发抗菌和抗真菌剂具有重要价值。
• WO2008/115141
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR MAKING 2-ARYL-3-ARYL-5-HALO PYRIDINES USEFUL AS COX-2 INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0975596B1

  公开（公告）日：2004-06-30