2-氨基-3-苯基-1-(1-哌啶基)-1-丙烷酮 | 29618-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-苯基-1-(1-哌啶基)-1-丙烷酮
• 中文别名: 1-氧代-3-苯基-1-(1-哌啶基)-(2S)-丙胺；1-氧代-3-苯基-1-(1-哌啶基)-(2S)-丙
• 英文名称: 2-amino-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: D,L-Phenylalanin-piperidinamid；2-amino-3-phenyl-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• CAS: 29618-19-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O
• mdl: MFCD01475890
• 分子量: 232.326
• InChiKey: IZPOHNAFLAXBCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 、 2-氨基-3-苯基-1-(1-哌啶基)-1-丙烷酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(1-oxo-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-yl)-2,4,6-triphenylpyridin-1-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化用氨基酸/肽衍生的Katritzky盐对异氰化物进行自由基烷基化

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02786b
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-DL-苯丙氨酸 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-氨基-3-苯基-1-(1-哌啶基)-1-丙烷酮
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧羰基（Boc）–合成各种天然/非天然N-未保护氨基酸氰基甲基酯时N-保护/去保护的战略基团

  摘要：

  由于它们的合成和医学重要性，合成了许多具有未保护的氨基官能度的天然/非天然氨基酸的氰基甲基酯。彻底筛选了在不稳定（水解敏感性）氰甲基官能团存在下的重要N- Boc脱保护方法，发现在1,4-二恶烷溶液（2-4当量）中易于获得的4M HCl。乙腈，0°C，2-4 h是合适的条件。此条件已被推广，并成功应用于各种烷基，炔基，芳基，杂芳基，苄基，叠氮基，螺氨基酸氰基甲基酯，而与胺的性质（伯或仲）以及胺与酯基之间的距离无关最终脱保护的氨基酯，具有较高的收率和纯度（与其他通常已知的相比）N-保护基（Cbz，Fmoc，Ac，Bn，Bz等）。还证明了与N-未保护的对应物相比，N- Boc保护的氨基酸氰基甲基酯足够稳定以进行进一步的官能化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.041

文献信息

• [EN] DIPEPTIDYL PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DIPEPTIDYLE PEPTIDASE
  申请人：AIC

  公开号：WO2004076433A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  The present invention relates to novel inhibitors of serine type peptidases in general and of serine type dipeptidyl peptidases in particular. The present invention further relates to the use of the dipeptidyl peptidase inhibitors for selective inhibition of dipeptidyl peptidases. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these novel dipeptidyl peptidase inhibitors. The present invention further relates to the use of the novel inhibitors in therapy, diagnosis and research.

  本发明涉及一般性的新型丝氨酸型肽酶抑制剂，特别是丝氨酸型二肽基肽酶的抑制剂。本发明还涉及利用二肽基肽酶抑制剂对二肽基肽酶进行选择性抑制。本发明还涉及包含这些新型二肽基肽酶抑制剂的药物组合物。本发明还涉及在治疗、诊断和研究中使用这些新型抑制剂。
• Therapeutic Agent for Type 2 Diabetes
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION KUMAMOTO UNIVERSITY

  公开号：US20160060235A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  An object of the present invention is to provide a novel therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes, a cause of which is the abnormal synthesis of insulin attributed to the abnormal modification of tRNA Lys (UUU) in pancreatic β cells having Cdkal1 gene mutation. The present inventors have used (1) a screening system using E. coli in which correct translation into luciferase requires frameshift resulting from mistranslation during protein translation, (2) a screening system using the pancreatic islet of Langerhans isolated from a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and (3) a screening system using a pancreatic β cell-specific Cdkal1-deficient mouse, and found that a compound represented by any of the following formulas (I) to (III) can serve as a therapeutic agent for a patient with type 2 diabetes with Cdkal1 gene mutation resulting in the reduced ability to secrete insulin.

  本发明的一个目的是为2型糖尿病患者提供一种新型治疗剂，其原因是由于胰岛素的异常合成归因于胰岛β细胞中tRNALys(UUU)的异常修饰，其具有Cdkal1基因突变。本发明者已经使用了（1）使用大肠杆菌的筛选系统，其中正确的翻译成荧光酶需要在蛋白质翻译过程中由于错误翻译而导致的移码，（2）使用从胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠中分离的Langerhans胰岛的筛选系统，以及（3）使用胰岛β细胞特异性Cdkal1缺陷小鼠的筛选系统，并发现以下任一式（I）至（III）所代表的化合物可以作为一种治疗剂，用于具有Cdkal1基因突变且导致胰岛素分泌能力降低的2型糖尿病患者。
• FATTY ACID DERIVATIVES FOR ORAL ADMINISTRATION ENDOWED WITH HIGH PALATABILITY
  申请人：Berni Canani Roberto

  公开号：US20110098319A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The invention relates to novel derivatives of short-chain fatty acids, in particular derivatives of butyric acid, useful for all the known clinical applications of the latter, which show physicochemical characteristics suitable for an easy oral administration, being devoid of the unpleasant organoleptic properties that characterize butyrate. The new compounds are amide derivatives which can be synthesized by reaction of the corresponding fatty acid halide with a naturally occurring amino acid, phenylalanine or a suitable derivative thereof, and which are in a poorly hygroscopic, easily weighable form, stable to acids and alkalis and able to release the acid at the small and large bowel level in a constant manner over time. They do not have disagreeable odors and are practically tasteless, thus allowing the manufacture of preparations for oral administration also suitable for the therapy of chronic diseases and in the pediatric field.

  本发明涉及一种新型的短链脂肪酸衍生物，特别是丁酸衍生物，适用于后者的所有已知临床应用，具有适合易于口服的物理化学特性，不具有表征丁酸的不愉快的感官特性。新的化合物是酰胺衍生物，可以通过相应的脂肪酸卤化物与天然存在的氨基酸苯丙氨酸或其适当衍生物反应合成，并且以不易吸湿，易于称重的形式存在，对酸和碱稳定，并且能够在时间上以恒定的方式释放酸到小肠和大肠水平。它们没有不愉快的气味，几乎没有味道，因此可以制备适合于口服治疗慢性疾病和儿科领域的制剂。
• Free Amino Group Transfer via α‐Amination of Native Carbonyls
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ana Sirvent、Eleonora Spinozzi、Saad Shaaban、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202304990

  日期：2023.7.10

  An amino group transfer strategy was developed to install free NH2 to the α-position of native carbonyls under mild conditions. The resulting primary α-aminated products are amenable to in situ peptide coupling or Pictet–Spengler cyclization in one-pot procedures. We anticipate this method to provide a general platform towards the synthesis of amines, ultimately opening exciting avenues in the synthesis

  开发了氨基转移策略以在温和条件下将游离NH 2安装到天然羰基的α位。所得初级 α-胺化产物适合在一锅程序中进行原位肽偶联或 Pictet-Spengler 环化。我们预计这种方法将为胺的合成提供一个通用平台，最终为肽模拟物的合成和医学研究开辟令人兴奋的途径。
• Process for the preparation of substituted N-(indole-2-carbonyl)- glycinamides
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP1134213B1

  公开（公告）日：2005-11-02