1-butyl-4'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2,2''-dioxo-1,1'',2,2''-tetrahydrodispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indole]-4'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2,2''-dioxo-1,1'',2,2''-tetrahydrodispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indole]-4'-carbonitrile
• 化学式: C₃₃H₂₉N₅O₃
• 分子量: 543.625
• InChiKey: GPQZFFJDKOEIGJ-XKKJXBDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 肌氨酸 、 3-(1H-indol-3-yl)-3-oxo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)propanenitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-butyl-4'-(1H-indole-3-carbonyl)-1'-methyl-2,2''-dioxo-1,1'',2,2''-tetrahydrodispiro[indole-3,2'-pyrrolidine-3',3''-indole]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型二螺氧并恶唑-吡咯烷衍生物的便捷一锅合成及其对A549人肺腺癌癌细胞系的抗菌和抗癌活性

  摘要：

  通过将由伊斯丁和肌氨酸产生的甲亚胺基内酯与偶极亲子基3-（1 H-吲哚-3-基）-3-氧代-2-（2-氧代吲哚）的1,3-偶极环加成反应合成了新的双螺并恶唑-吡咯烷衍生物。通过相同的最佳反应条件获得的-3-亚丙基）丙腈，以及iro化合物的螺环化合物。评价合成的化合物的抗微生物活性，所有化合物均显示出显着的活性。评估了针对A549人肺腺癌癌细胞系的抗癌活性。化合物7b，7g，7i和7r在200μg/ mL的剂量下分别显示出非常好的抗癌活性，分别为62.96％，62.03％，67.67％和60.22％。图7i显示了50μg/ mL的IC 50值。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.023