1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione | 1115951-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-2-naphthalen-1-ylethane-1,2-dione
• CAS: 1115951-79-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ISLKIHINIDWLKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1,3-双(二环己基磷)丙烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-morpholino-1-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroacylation: Enantioselective Cross-Coupling of Aldehydes and Ketoamides

  摘要：

  Under Rh(I) catalysis, alpha-ketoamides undergo intermolecular hydroacylation with aliphatic aldehydes. A newly designed Josiphos ligand enables access to alpha-acyloxyamides with high atom-economy and enantioselectivity. On the basis of mechanistic and kinetic studies, we propose a pathway in which rhodium plays a dual role in activating the aldehyde for cross-coupling. A stereochemical model is provided to rationalize the sense of enantioinduction observed.

  DOI：

  10.1021/ja504296x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-morpholino-2-(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  编辑四取代碳：通过钯基向变性重排实现叔醇的双 C-O 键功能化

  摘要：

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02924

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• Coupling of Methyl Ketones and Primary or Secondary Amines Leading to α-Ketoamides
  作者：Wei Wei、Ying Shao、Huayou Hu、Feng Zhang、Chao Zhang、Yuan Xu、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/jo301117b

  日期：2012.9.7

  A metal-free oxidative coupling of methyl ketones and primary or secondary amines to α-ketoamides has been developed. Four intermediates, α-iodoketone, α-aminoketone, iminium intermediate, and α-hydroxy amine have been identified through a series of control experiments. The atom-economic methodology can be scaled-up, tolerates a variety of functional groups, and is operationally simple.

  已经开发出甲基酮和伯或仲胺与α-酮酰胺的无金属氧化偶联。通过一系列对照实验，已鉴定出四种中间体，即α-碘酮，α-氨基酮，亚胺鎓中间体和α-羟胺。原子经济方法可以扩大规模，可以容忍各种官能团，并且操作简单。
• 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN104892547B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种催化羰基化化合成α‑酮酰胺类化合物的方法，利用钯源在聚乙二醇或聚乙二醇的水溶液中原位形成高活性的钯纳米催化剂，以一氧化碳作为双羰基源，在有碱或无碱的条件下，无需配体，高效催化芳基卤代物与脂肪胺的双羰基化反应，一步合成α‑酮酰胺化合物。本发明的合成α‑酮酰胺类化合物的方法，所用的钯纳米催化剂是原位形成，反应无需配体促进并能取得高效和高选择性的转化，底物稳定且廉价易得，官能团的普适性好，且操作安全简单。
• Covalent triazine framework-supported palladium as a ligand-free catalyst for the selective double carbonylation of aryl iodides under ambient pressure of CO
  作者：Zhifang Wang、Cuibo Liu、Yi Huang、Yuchen Hu、Bin Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10389d

  日期：——

  Carbonylation of aryl iodides with amines at atmospheric pressure of CO, catalyzed by Pd/CTFs (covalent triazine frameworks) without any specific additives, leads to the highly selective synthesis of [small alpha]-ketoamides.

  在没有任何特定添加剂的情况下，由Pd / CTF（共价三嗪骨架）催化，在CO的大气压下用胺将芳基碘化物与胺进行羰基化反应，会导致高选择性合成[小α]-酮酰胺。
• Double carbonylation of iodoarenes in the presence of a pyridinium SILP-Pd catalyst
  作者：Béla Urbán、Enikő Nagy、Petra Nagy、Máté Papp、Rita Skoda-Földes

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121287

  日期：2020.7

  immobilised on a supported ionic liquid phase (SILP) with adsorbed 1-butyl-4-methylpyridinium chloride, was investigated in aminocarbonylation reactions. Double carbonylation was found to be the main reaction using different iodoarenes and aliphatic amines as substrates. Application of aniline derivatives as nucleophiles led to the exclusive formation of substituted benzamides. The stabilisation effect

  在氨基羰基化反应中研究了钯催化剂固定在负载的离子液体相（SILP）上并吸附有1-丁基-4-甲基吡啶鎓氯化物的效率。发现双羰基化是使用不同的碘代芳烃和脂肪族胺作为底物的主要反应。苯胺衍生物作为亲核试剂的应用导致了取代苯甲酰胺的独家形成。将吸附的吡啶鎓离子液体的稳定作用与咪唑鎓和phospho衍生物的稳定作用进行了比较。事实证明，吡啶鎓SILP-钯催化剂至少可以循环使用10次。对所有基材进行了五个连续运行的可回收性测试。