1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone | 57495-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethan-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-2-morpholin-4-yl-2-sulfanylideneethanone
• CAS: 57495-15-5
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₂S
• 分子量: 269.752
• InChiKey: IWEPJEXBCDPDQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  407.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 (4-氯苯基)乙醛酸
  参考文献：
  名称：

  A Facile Aerobic Copper-Catalyzed α-Oxygenation of Aryl Thioacetamides: An Efficient Access to α-Keto Aryl Thioamides

  摘要：

  铜(II)在O2气氛下，存在K2CO3的条件下，高效催化芳基硫代乙酰胺的好氧氧化，生成相应的α-酮芳基硫代胺，收率中等到高。本方法简单、干净，并且只生成水作为副产品。对此反应过程提出了一种机制。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042925
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethanol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-morpholino-2-thioxoethanone
  参考文献：
  名称：

  在无氧化剂条件下由 α-硝基酮、胺或 DMF 和元素硫高效合成 α-酮硫酰胺

  摘要：

  已经报道了通过用硫和胺对容易获得的 α-硝基酮进行脱硝来合成各种 α-酮硫酰胺的实用通用方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100993

文献信息

• Selective reduction of carbonyl groups in the presence of low-valent titanium reagents
  作者：Wei Lin、Ming-Hua Hu、Xian Feng、Lei Fu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.072

  日期：2014.4

  The chemoselective reduction of several structurally diverse compounds containing carbonyl groups was achieved in the presence of low-valent titanium reagents. This novel synthetic method provides easy access to highly selective reduction of carbonyl groups, and possesses several advantages including one-step procedure, convenient manipulation, good to excellent yields, and short reaction times.

  在低价钛试剂的存在下，实现了几种含有羰基的结构多样的化合物的化学选择性还原。这种新颖的合成方法易于获得羰基的高选择性还原，并具有多个优点，包括一步法，方便的操作，良好或优异的收率以及较短的反应时间。
• Willgerodt–Kindler reaction of arylglyoxals with amines and sulfur in aqueous media: a simple and efficient synthesis of α-ketothioamides
  作者：Bagher Eftekhari-Sis、Saleh Vahdati-Khajeh、S. Motahhareh Amini、Maryam Zirak、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1080/17415993.2012.757614

  日期：2013.10.1

  A simple and efficient method for the synthesis of α-ketothioamides via the Willgerodt–Kindler reaction is developed. Reactions were carried out between arylglyoxal hydrates, amines and elemental sulfur in water at 80°C to afford corresponding α-ketothioamides in good to high yields in a short reaction time.

  开发了一种通过 Willgerodt-Kindler 反应合成 α-酮硫酰胺的简单有效的方法。芳基乙二醛水合物、胺和元素硫在 80°C 的水中进行反应，在较短的反应时间内以良好至高产率得到相应的 α-酮硫代酰胺。
• α-Ketothioamide Derivatives: A Promising Tool to Interrogate Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Séverine Ravez、Cyril Corbet、Quentin Spillier、Alice Dutu、Anita D. Robin、Edouard Mullarky、Lewis C. Cantley、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01166

  日期：2017.2.23

  Given the putative role of PHGDH in cancer, development of inhibitors is required to explore its function. In this context, we established and validated a straightforward enzymatic assay suitable for high-throughput screening and we identified inhibitors with similar chemical scaffolds. Through a convergent pharmacophore approach, we synthesized α-ketothioamides that exhibit interesting in vitro PHGDH

  考虑到PHGDH在癌症中的假定作用，需要开发抑制剂来探索其功能。在这种情况下，我们建立并验证了适用于高通量筛选的简单酶促测定方法，并确定了具有相似化学骨架的抑制剂。通过收敛的药效团方法，我们合成了表现出有趣的体外PHGDH抑制作用和令人鼓舞的细胞结果的α-酮硫代酰胺。这些新颖的探针可用于了解该代谢靶标的新兴生物学。
• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。
• Direct synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones and amines via I2-promoted sp3 C–H functionalization
  作者：Hong-Zheng Li、Wei-Jian Xue、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.045

  日期：2014.8

  A domino reaction that involves the formation of CS and C–N bonds in one process via sp3 C–H functionalization strategy has been developed. This reaction affords an efficient and direct method for the synthesis of α-ketothioamides from aryl methyl ketones, amines, and sodium hydrosulfide under the promotion of iodine.

  已经开发了一种通过sp 3 C–H官能化策略在一个过程中形成C S和C–N键的多米诺反应。该反应提供了在碘的促进下由芳基甲基酮，胺和氢硫化钠合成α-酮硫代酰胺的有效而直接的方法。