4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid | 91143-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: phenyl-succinic acid-4-methyl ester；Phenyl-bernsteinsaeure-4-methylester；α-Phenyl-aethan-α.β-dicarbonsaeure-β-methylester；Phenylbernstein-β-methylester-α-saeure；α-Phenyl-β-carbomethoxypropionsaeure；3-Phenyl-bernsteinsaeure-1-methylester
• CAS: 91143-75-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PVVCFPXSLBVQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  160 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid 在 硝酸 作用下， 生成 3-(4-Nitro-phenyl)-bernsteinsaeure-1-methylester
  参考文献：
  名称：

  Le Moal,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 828 - 830

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-succinamic acid methyl ester 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-methoxy-4-oxo-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 354, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• [EN] ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DÉRIVÉS FUSIONNÉS D'ACIDE CYCLOPENTANE-CARBOXYLIQUE À SUBSTITUTION ACYLAMINO, ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009135590A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein A, Y, Z, R3 to R6, R20 to R22 and R50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula (I), their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及具有式(I)的化合物，其中A，Y，Z，R3至R6，R20至R22和R50具有权利要求中指出的含义，它们是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体可被溶血磷脂酸（LPA）激活，也被称为LPA1受体，并且可用于治疗例如动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法、它们的使用以及包含它们的药物组合物。
• Electrochemical carboxylation of cinnamate esters in MeCN
  作者：Huan Wang、Kai Zhang、Ying-Zi Liu、Mei-Yu Lin、Jia-Xing Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.104

  日期：2008.1

  of cinnamate esters has been carried out by cathodic reduction of CC bond in an undivided cell equipped with Mg sacrificial anode and using MeCN saturated with CO2 as solvent. The yields and the ratio of mono- and dicarboxylic acids are strongly affected by various factors: cathodic material, current, charge, and temperature. The highest yield (78.9%) was obtained starting from ethyl cinnamate. Cyclic

  肉桂酸酯的电化学羧化反应是通过在配备Mg牺牲阳极的未分隔电池中，以饱和CO 2的MeCN作为溶剂，将CC键阴极还原而实现的。一元羧酸和二元羧酸的收率和比例受多种因素的强烈影响：阴极材料，电流，电荷和温度。从肉桂酸乙酯开始获得最高产率（78.9％）。已测量了循环伏安图，并提出了反应途径。
• N-Heterocyclic carbene as a Brønsted base catalyst for the amination of naphthol derivatives and alcoholysis of glutaric anhydrides
  作者：K.R. Jayakrishnan、M. Tamilarasu、K.V. Jincy、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151131

  日期：2019.10

  (NHC) Friedel-Crafts type amination of naphthol derivatives using dialkyl azodicarboxylates as the aminating source and alcoholysis of various glutaric anhydrides using alcohol as pronucleophile is presented. Both of these reactions are performed in the presence of either commercially available free-carbene catalyst or in situ-generated carbene catalyst. Friedel-Crafts type amination reaction is an

  提出了使用偶氮二羧酸二烷基酯作为胺化源的萘酚衍生物的非共价布朗斯台德碱性N杂环卡宾催化（NHC）Friedel-Crafts型胺化反应，以及使用醇作为亲核试剂对各种戊二酸酐进行醇解的方法。这两种反应均在市售的游离卡宾催化剂或原位生成的卡宾催化剂的存在下进行。Friedel-Crafts型胺化反应是羟基促进的胺化反应的一个例子。这两个反应都是通过卡宾催化剂通过氢键相互作用原位活化-OH基团而进行的，并以中等至极好的收率提供了相关产物。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING THE INTERACTION OF BCL2 WITH BINDING PARTNERS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE BCL2 ET DES PARTENAIRES DE LIAISON
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013096060A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to compounds of formula I: in which R1, R2, R3 and R4 are as defined in the Summary of the Invention. Compounds of formula I are capable of disrupting the BCL-2 interations with proteins containing a BH3 domain. Disrupting this interaction can restore the anti-apoptotic function of BCL-2 in cancer cells and tumor tissue expressing BCL-2. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancerous diseases.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1、R2、R3和R4如发明摘要中所定义。公式I的化合物能够破坏BCL-2与含有BH3结构域的蛋白质的相互作用。破坏这种相互作用可以恢复BCL-2在表达BCL-2的癌细胞和肿瘤组织中的抗凋亡功能。本发明进一步提供了一种制备该发明化合物的方法、包含该类化合物的药物制剂以及使用该类化合物治疗癌症疾病的方法。