1-(1-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane | 73959-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane
• 英文别名: methyl 1-(1-hydroxyethyl)cyclopropanecarboxylate；methyl 1-(1-hydroxyethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 73959-43-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: MJCXNMJPMXDODS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基1-乙酰基环丙烷羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到1-(1-hydroxyethyl)-1-(methoxycarbonyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  1,3-乙二醇衍生物的化学。三、1,1-双(1-羟烷基)环丙烷的制备及其卤化

  摘要：

  通过1,1-二酰基环丙烷及其相关化合物的还原，制备了多种1,1-双(1-羟烷基)环丙烷。分离出一些立体异构体，并通过对二醇缩醛化制备的 1,3-二恶烷的 NMR 研究确定它们的构型。对二醇进行卤化。尽管内消旋和 dl-双 (1-羟乙基) 环丙烷与亚硫酰氯和五氯化磷的反应得到正常的二氯化物，伴有轻微的骨架重排，但立体特异性相当低。使用 ZnCl2-HCl，特异性完全丧失，并形成了大量的高烯丙基衍生物。讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.146

文献信息

• Desilylative condensation reactions of electronegatively substituted 1-(trimethylsilyl)cyclopropanes1
  作者：Craig Blankenship、Gregory J. Wells、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86653-9

  日期：1988.1
• Silicon in organic synthesis. 27. A method for the generation of electronegatively substituted cyclopropyl anions under preparatively useful conditions. Aldol condensation with carbonyl partners
  作者：Leo A. Paquette、Craig Blankenship、Gregory J. Wells

  DOI：10.1021/ja00333a068

  日期：1984.10
• PAQUETTE, L. A.;BLANKENSHIP, C.;WELLS, G. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 21, 6442-6443
  作者：PAQUETTE, L. A.、BLANKENSHIP, C.、WELLS, G. J.

  DOI：——

  日期：——
• BLANKENSHIP, CRAIG;WELLS, GREGORY J.;PAQUETTE, LEO A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4023-4032
  作者：BLANKENSHIP, CRAIG、WELLS, GREGORY J.、PAQUETTE, LEO A.

  DOI：——

  日期：——