1-phenyl-2-vinylpyrrole | 74304-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-phenyl-2-vinylpyrrole
• 英文别名: 2-Ethenyl-1-phenyl-1H-pyrrole；2-ethenyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 74304-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: PGYBDDAXWMETSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-vinylpyrrole 在 10% Ru/C 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 1-phenylindole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于钌碳催化氧化芳构化的一锅杂芳烃合成

  摘要：

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200155
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 1-苯-1H-吡咯-2-甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-phenyl-2-vinylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于钌碳催化氧化芳构化的一锅杂芳烃合成

  摘要：

  各种杂芳烃，如吲哚、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等，很容易通过相应的乙烯基取代吡咯、吲哚、…

  DOI：

  10.1246/bcsj.20200155

文献信息

• 不均一系貴金属触媒を用いた芳香族化合物の製造方法
  申请人：エヌ・イーケムキャット株式会社

  公开号：JP2021134141A

  公开（公告）日：2021-09-13

  【課題】製造コストが低い脱水素反応によるインドール等の芳香族化合物の合成技術、かつ、環境負荷が小さなグリーンな技術を提供する。【解決手段】シクロヘキサジエン類またはシクロヘキセン類を、溶媒と分子状酸素の存在下、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金およびロジウムからなる群から選ばれる貴金属の１種または２種以上を炭素担体に担持した不均一系貴金属触媒を用いて脱水素反応することを特徴とする芳香族化合物の製造方法。【選択図】なし

  使用低成本脱氢反应合成技术制造印度尔等芳香族化合物，并提供环境负担小的绿色技术。使用一种或两种以上的铂族贵金属，如钌、铱、钯、铂和铑，负载在碳载体上的不均相贵金属催化剂，在溶剂和分子氧的存在下，对环己二烯类或环己烯类进行脱氢反应的芳香族化合物制造方法。【选择图】无
• Pyrrole studies—XXIV
  作者：R. Alan Jones、J.S. Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92101-5

  日期：1981.1

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 1-methyl-2-vinylpyrrole is temperature dependent. At 80° the predominant reaction is the [4π + 2π] cycloaddition to give dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4, 5-dicarboxylate, whereas at room temperature Michael addition of the acetylenic ester at the 5-position of the pyrrole ring to give fumaric and maleic ester derivatives also occurs. Unequivocal

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。
• Pyrrole studies. 22. [4.pi. + 2.pi.] Cycloaddition reactions with vinylpyrroles
  作者：R. Alan Jones、Michael T. P. Marriott、W. Philip Rosenthal、Jose Sepulveda Arques

  DOI：10.1021/jo01310a056

  日期：1980.10
• Saliente, Teresa Aznar; Jones, R. Alan; Llorca, Rosa T. Sanchis, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 1, p. 232 - 240
  作者：Saliente, Teresa Aznar、Jones, R. Alan、Llorca, Rosa T. Sanchis、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——
• JONES R. A.; MARRIOT M. T. P.; ROSENTHAL W. PH.; ARAUES J. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 22, 4515-4519
  作者：JONES R. A.、 MARRIOT M. T. P.、 ROSENTHAL W. PH.、 ARAUES J. S.

  DOI：——

  日期：——