4,7-二甲基-6-甲氧基香豆素 | 5248-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,7-二甲基-6-甲氧基香豆素
• 英文名称: 4,7-dimethyl-6-methoxy coumarin
• 英文别名: 4,7-dimethyl-6-methoxycoumarin；6-methoxy-4,7-dimethylcoumarin；6-methoxy-4,7-dimethyl-chromen-2-one；4,7-Dimethyl-6-methoxy-cumarin；6-Methoxy-4,7-dimethylchromen-2-one
• CAS: 5248-21-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FWLUHVGTADROPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲基-6-甲氧基香豆素 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(2-Isopropenyl-4-methoxy-5-methyl-phenoxy)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal syntheses of heliannuols A and D, allelochemicals from Helianthus Annus

  摘要：

  介绍了氦壬醇 A 1 的合成过程，包括环丙烷融合苯并氧杂环庚烷化合物 23 的氢解，生成 1 的苯并氧杂环庚烷环系统，甲基醚 25 断裂生成 4-甲氧基莪术酚 29，这是氦壬醇 D 4 的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/b200103a
• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 反应 24.08h， 生成 4,7-二甲基-6-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  Nadkarni, K. K; Kamat, S. P.; Paknikar, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 5, p. 432 - 435

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bargellini condensation of coumarins. Expeditious route to o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids and application to the synthesis of sesquiterpenes helianane, heliannuol A and heliannuol C
  作者：Bidyut Biswas、Prabir K. Sen、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.006

  日期：2007.11

  The direct Bargellini condensation of coumarins involving reaction with chloroform and acetone in the presence of aqueous sodium hydroxide furnished o-carboxyvinylphenoxyisobutyric acids in good yields. The utility of this new useful protocol was demonstrated by the transformation of the three diesters 9b, 9f and 9g to the sesquiterpenes helianane 4, heliannuol A 2 and heliannuol C 3, respectively

  香豆素的Bargellini直接缩合反应涉及在氢氧化钠水溶液存在下与氯仿和丙酮反应，从而以良好的收率提供了邻羧基羧乙烯基苯氧基异丁酸。通过将三个二酯9b，9f和9g分别转化为倍半萜烯helaneane 4，heliannuol A 2和heliannuol C 3，证明了该新有用方案的实用性。
• Synthesis of heliannuols A and K, allelochemicals from cultivar sunflowers and the marine metabolite helianane, unusual sesquiterpenes containing a benzoxocane ring system
  作者：Subrata Ghosh、Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.014

  日期：2007.1

  Synthesis of the allelochemicals heliannuols A and K, and the sesquiterpene helianane is described. A regioselective cleavage of a benzo-fused oxabicyclo(5.1.0)octane system under hydrogenation as well as radical induced condition was developed to generate the basic benzoxocane ring system of these unusual sesquiterpenes.

  描述了化感物质Heliannuols A和K，以及倍半萜烯Helianane的合成。苯并稠合的氧杂双环（5.1.0）辛烷体系在氢化以及自由基诱导条件下的区域选择性裂解被开发以生成这些不寻常的倍半萜的碱性苯并oc烷环体系。
• Total synthesis of (±)-heliannuol A
  作者：Erich L. Grimm、Sylvain Levac、Laird A. Trimble

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85020-8

  日期：1994.9

  (±) - Heliannuol A has been synthesized via intramolecular Julia coupling and intramolecular sulfone ester cyclization.

  （±）-通过分子内Julia偶联和分子内砜酯环化反应合成了HeliannuolA 。