苯甲酸-(4-氯-2-羟基苯胺) | 3743-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(4-氯-2-羟基苯胺)
• 英文名称: N-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)benzamide
• 英文别名: N-(4-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-benzamide
• CAS: 3743-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₂
• 分子量: 247.681
• InChiKey: OCYUKRNENNMFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  303.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(4-氯-2-羟基苯胺) 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  阿纳卡德酸衍生的水杨酸酯是脂氧合酶的抑制剂或活化剂

  摘要：

  脂加氧酶催化不饱和脂肪酸的氧化，例如亚油酸，它们在炎症反应中起关键作用。选择性抑制剂可能为炎症性疾病提供一种新的治疗方法。在这项研究中，我们描述了一种新型的大豆脂氧合酶1（SLO-1）抑制剂和马铃薯5-脂氧合酶（5-LOX）活化剂的鉴定，该筛查是通过围绕天然产物无心果酸的集中化合物的筛选进行的。天然产物熊果酸抑制SLO-1的IC 50为52μM，而新型混合型抑制剂23的抑制能力提高了五倍。此外，另一种导数（21）引起了马铃薯5-LOX的不必要的激活。这表明存在调节脂肪氧化酶活性的变构结合位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.019
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-苯基)-苯酰胺 在 dipotassium peroxodisulfate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以51%的产率得到苯甲酸-(4-氯-2-羟基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  A diversity-oriented synthesis of bioactive benzanilides via a regioselective C(sp²)–H hydroxylation strategy

  摘要：

  一种通过C(sp²)–H羟基化合成生物活性苯甲酰胺的多样性合成方法已被研究。该反应表现出优异的区域选择性、对官能团的良好耐受性和高产率。

  DOI：

  10.1039/c5sc03905c

文献信息

• Access to C4-arylated benzoxazoles from 2-amidophenol through C–H activation
  作者：Kanchanbala Sahoo、Priyanka Pradhan、Niranjan Panda

  DOI：10.1039/d0ob00061b

  日期：——

  A Pd-catalyzed aerobic approach to access C4-aryl benzoxazoles by tandem C-H ortho-arylation and acid-mediated annulation of 2-amidophenol has been presented. The directing potential of the -NHCOR group over the -OH group was exploited for selective arylation adjacent to the amide group. Deuterium labeling experiments suggest that palladation predominantly occurs adjacent to the -NHCOR group and is

  提出了一种通过Pd催化的好氧方法，通过串联CH邻位芳基化和酸介导的2-酰胺基苯酚来获得C4-芳基苯并恶唑。利用-NHCOR基团相对于-OH基团的定向电位来进行与酰胺基团相邻的选择性芳基化。氘标记实验表明，触诊主要发生在-NHCOR基团附近，并且是苯并恶唑形成过程中的关键步骤。还完成了所得到的C4-芳基化苯并恶唑的一锅水解，以获取结构上具有挑战性的3-芳基氨基苯酚以用于进一步的应用。
• Synthesis of 4‐Alkenyl Benzoxazoles via Pd‐catalyzed <i>ortho</i> C−H Functionalization of 2‐Amidophenols
  作者：Niranjan Panda、Kanchanbala Sahoo

  DOI：10.1002/adsc.201801272

  日期：2019.2

  A one‐pot direct transformation to remotely C−H alkene functionalized 2‐aryl benzoxazoles from the reaction of amidophenol and electronically deficient olefin was reported. Control experiments confirm that the Pd‐catalyzed regioselective C−H activation/alkenylation occurs at the first step by leading to ortho‐alkenylated amidophenol; which subsequently underwent tandem intramolecular annulation to

  据报道，从酰胺基苯酚和电子缺陷烯烃的反应中，可以一锅直接转化为远程CH-H烯烃官能化的2-芳基苯并恶唑。对照实验证实，Pd催化的区域选择性CH活化/烯基化是通过导致邻链烯基化的氨基苯酚在第一步发生的。随后进行串联分子内环化，得到C4-烯基化的2-芳基苯并恶唑衍生物。
• Vasopressin V1a Antagonists
  申请人：Batt Andrzej Roman

  公开号：US20090029965A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1 a . Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括一般式1a所示的化合物。根据本发明的化合物是抗利尿激素V1a受体拮抗剂。该化合物的制药组合物可用于治疗痛经。
• VASOPRESSIN V1A ANTAGONISTS
  申请人：BATT ANDRZEJ ROMAN

  公开号：US20120101082A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V 1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些化合物，其中包括通用式1a。本发明的化合物是加压素V1A受体拮抗剂。该化合物的药物组成物可用于治疗痛经。
• Vasopressin V1a antagonists
  申请人：Vantia Limited

  公开号：US08202858B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention concerns compounds inter alia according to general formula 1a. Compounds according to the invention are vasopressin V1a receptor antagonists. Pharmaceutical compositions of the compounds are useful as treatment of dysmenorrhoea.

  本发明涉及一些通式1a的化合物。根据本发明的化合物是加压素V1a受体拮抗剂。所述化合物的药物组合物可用于治疗痛经。