苯甲酸-(4-甲基-3-硝基苯胺) | 401597-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(4-甲基-3-硝基苯胺)
• 英文名称: N-(4-methyl-3-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(4-methyl-3-nitro-anilide)；Benzoesaeure-(4-methyl-3-nitro-anilid)；2-Nitro-4-benzamino-toluol；4-(N-Benzoylamino)-2-nitro-toluol
• CAS: 401597-39-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: BGNVVFFDLZQZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-甲基-3-硝基苯胺	4-Methyl-3-nitroanilin	119-32-4	C7H8N2O2	152.153

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺	N-(3-amino-4-methylphenyl)benzamide	221875-98-5	C14H14N2O	226.278
  ——	N-[3-(1H-imidazol-2-ylamino)-4-methyl-phenyl]-benzamide	872332-59-7	C17H16N4O	292.34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(4-甲基-3-硝基苯胺) 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97 %的产率得到N-(3-氨基-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  二茂铁修饰的伊马替尼和尼罗替尼类似物作为有效的抗癌药物

  摘要：

  二茂铁的独特特性和开发靶向抗癌药物的需求激发了二茂铁基修饰酪氨酸激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，通过用二茂铁基取代伊马替尼和尼洛替尼通用结构中的吡啶基部分。使用伊马替尼作为参考药物，合成了一系列七种新的二茂铁类似物，并在一组 bcr-abl 阳性人类恶性细胞系中评估了它们的抗癌活性。茂金属对恶性细胞生长表现出剂量依赖性抑制作用，并具有不同的抗白血病活性。最有效的类似物是化合物9和15a ，显示出与参考相当甚至更优异的功效。他们的癌症选择性指数显示出良好的选择性特征，表明与正常小鼠相比， 15a对恶性转化的 K-562 细胞的优先活性高出 250 倍，LAMA-84 白血病模型中的9的优先活性甚至高出两倍（500）成纤维细胞系。

  DOI：

  10.1039/d3md00030c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-甲基-3-硝基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到苯甲酸-(4-甲基-3-硝基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁修饰的伊马替尼和尼罗替尼类似物作为有效的抗癌药物

  摘要：

  二茂铁的独特特性和开发靶向抗癌药物的需求激发了二茂铁基修饰酪氨酸激酶抑制剂的设计、合成和生物学评价，通过用二茂铁基取代伊马替尼和尼洛替尼通用结构中的吡啶基部分。使用伊马替尼作为参考药物，合成了一系列七种新的二茂铁类似物，并在一组 bcr-abl 阳性人类恶性细胞系中评估了它们的抗癌活性。茂金属对恶性细胞生长表现出剂量依赖性抑制作用，并具有不同的抗白血病活性。最有效的类似物是化合物9和15a ，显示出与参考相当甚至更优异的功效。他们的癌症选择性指数显示出良好的选择性特征，表明与正常小鼠相比， 15a对恶性转化的 K-562 细胞的优先活性高出 250 倍，LAMA-84 白血病模型中的9的优先活性甚至高出两倍（500）成纤维细胞系。

  DOI：

  10.1039/d3md00030c

文献信息

• [EN] AZAINDOLE DERIVATIVES AS MULTI KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AZA-INDOLIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MULTIPLES KINASES
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：WO2014102377A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及式(I)化合物和/或其药用可接受的增加盐、溶剂化物、对映异构体、非对映异构体，以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括式(I)化合物的制备、用途，特别是在抑制涉及多种疾病（如癌症或免疫系统疾病）的蛋白激酶方面的用途。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING CFTR<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LE CFTR
  申请人：PROTEOSTASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017062581A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present disclosure is directed to disclosed compounds that modulate, e.g., address underlying defects in cellular processing of CFTR activity.

  本公开涉及揭示的化合物，可以调节，例如，解决CFTR活性细胞处理中的潜在缺陷。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES ET COMPOSITIONS UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2005123719A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, BCR-Abl, PDGF-R, trkB, c-SRC, BMX, FGFR3, b-RAF, SGK, Tie2, Lck, JNK2 2, MKK4, c-RAF, MKK6, SAPK2 and SAPK2 kinases.

  该发明提供了一类新型化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或障碍的方法，特别是涉及Abl、BCR-Abl、PDGF-R、trkB、c-SRC、BMX、FGFR3、b-RAF、SGK、Tie2、Lck、JNK2 2、MKK4、c-RAF、MKK6、SAPK2和SAPK2激酶异常激活的疾病或障碍。
• Compounds and Compositions as Protein Kinase Inhibitors
  申请人：Ren Pingda

  公开号：US20080188483A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The invention provides a novel class of compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with abnormal or deregulated kinase activity, particularly diseases or disorders that involve abnormal activation of the Abl, Bcr-Abl, BMX, BTK, CHK2, c-RAF, CSK, c-SRC, Fes, FGFR3, Flt3, IKKα, IKKβ, JNK2α2, Lck, Met, MKK4, MKK6, MST2, NEK2, p70S6K, PDGFRβ, PKA, PKBβ, PKD2, Rsk1, SAPK2α, SAPK2β, SAPK3, SGK, Tie2 and TrkB kinases.

  该发明提供了一类新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物来治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或疾病的方法，特别是涉及Abl、Bcr-Abl、BMX、BTK、CHK2、c-RAF、CSK、c-SRC、Fes、FGFR3、Flt3、IKKα、IKKβ、JNK2α2、Lck、Met、MKK4、MKK6、MST2、NEK2、p70S6K、PDGFRβ、PKA、PKBβ、PKD2、Rsk1、SAPK2α、SAPK2β、SAPK3、SGK、Tie2和TrkB激酶异常活化的疾病或障碍。
• AZAINDOLE DERIVATIVES AS MULTI KINASE INHIBITORS
  申请人：ORIBASE PHARMA

  公开号：US20150353539A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention relates to compounds of the following formula (I) and/or the pharmaceutically acceptable addition salts, solvates, enantiomers, diastereoisomers thereof, as well as mixtures thereof. The subject matter of the present invention thus also includes the preparation of compounds of formula (I), their uses, in particular in the inhibition of protein kinases which are implicated for example in numerous diseases such as cancers or immune system disorders.

  本发明涉及以下式(I)的化合物和/或其药学上可接受的加合盐、溶剂化物、对映体、非对映异构体以及它们的混合物。因此，本发明的主题还包括制备式(I)化合物，它们的用途，特别是在抑制蛋白激酶方面的用途，这些蛋白激酶例如与许多疾病有关，如癌症或免疫系统紊乱。