2-氨基乙烷-1,1-二磺酸铵 | 1235825-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基乙烷-1,1-二磺酸铵
• 英文名称: 2-aminoethane-1,1-disulfonic acid
• 英文别名: Ammonium 2-aminoethane-1,1-disulfonic acid hydrate
• CAS: 1235825-84-9
• 化学式: C₂H₇NO₆S₂
• 分子量: 205.213
• InChiKey: QQHWIDMUBKSZKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁胺 、 2-氨基乙烷-1,1-二磺酸铵 在 Dowex 50W₈-400 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-aminoethane-1,1-disulfonic acid tributylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  在有机介质中通过后合成磺化将吨染料水溶性化

  摘要：

  通过用衍生自牛磺酸或α-磺基-β-丙氨酸的原始二或三磺化氨基接头酰胺化羧酸官能团，合成了高度水溶性的荧光素和若丹明染料。这种合成后的衍生反应是在有机介质中进行的，以最大程度地减少过早水解并抑制所涉及的荧光团活性酯的沉淀，这在标准Schotten-Baumann条件下经常会遇到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.080
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-氨基乙烷-1,1-二磺酸铵
  参考文献：
  名称：

  在有机介质中通过后合成磺化将吨染料水溶性化

  摘要：

  通过用衍生自牛磺酸或α-磺基-β-丙氨酸的原始二或三磺化氨基接头酰胺化羧酸官能团，合成了高度水溶性的荧光素和若丹明染料。这种合成后的衍生反应是在有机介质中进行的，以最大程度地减少过早水解并抑制所涉及的荧光团活性酯的沉淀，这在标准Schotten-Baumann条件下经常会遇到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.080

文献信息

• Dye compounds
  申请人：SFC CO., LTD.

  公开号：US10473666B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  The present invention relates to dye compounds represented by Formulae I and II, which are described in the specification. The dye compounds of the present invention have markedly improved quantum yields and emit strong fluorescence compared to existing cyanine dyes. Due to these advantages, the dye compounds of the present invention can find applications in various fields, for example, as probes for various biological systems where optical imaging is required. Particularly, the dye compounds of the present invention can be used as mitotrackers capable of labeling and tracking mitochondria. Therefore, the dye compounds of the present invention can be used to quantitatively image mitochondria in live tissues and cells. Furthermore, the dye compounds of the present invention can be applied as pH probes for measuring the pH of live cells.

  本发明涉及由式I和II表示的染料化合物，这些化合物在说明书中有描述。与现有的青菁染料相比，本发明的染料化合物具有明显改善的量子产率，并且发射强烈的荧光。由于这些优点，本发明的染料化合物可以在各个领域找到应用，例如，作为各种生物系统的探针，其中需要光学成像。特别地，本发明的染料化合物可以用作能够标记和追踪线粒体的有丝分裂追踪剂。因此，本发明的染料化合物可以用于定量成像活体组织和细胞中的线粒体。此外，本发明的染料化合物可以作为用于测量活细胞pH值的pH探针。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-<i>nor</i>-Dihydroxanthene-Hemicyanine Fused Near-Infrared Fluorophores and Their First Water-Soluble and/or Bioconjugatable Analogues
  作者：Michelle Jui Hsien Ong、Sylvain Debieu、Mathieu Moreau、Anthony Romieu、Jean-Alexandre Richard

  DOI：10.1002/asia.201700176

  日期：2017.4.18

  diversely functionalized salicylic aldehydes. The access to these original fluorescent derivatives proceeded in two steps through a one‐pot construction of the unusual nor‐dihydroxanthene (nor‐DHX) scaffold followed by a diversification step providing a wide variety of nor‐DHX‐hemicyanine fused dyes emitting in the range of 730–790 nm. The versatility of our approach has enabled a further extension to

  从多种功能化的水杨醛描述了扩展的共轭N，N-二烷基氨基或二氢氧杂蒽基荧光团的有效合成。通过一锅结构异常的进行在两个步骤中这些原始荧光衍生物的访问，也不-dihydroxanthene（也不-DHX）支架后跟一个多样化步骤中提供各种各样的，也不-DHX-花青素融合染料在730-790 nm范围内发射。我们方法的多功能性使其能够进一步扩展至在其末端氮杂环亚基上引入带负电/正电的极性基团的后期阶段，从而使该新兴的近红外类别的第一批水溶性和/或生物结合的成员得以进入荧光团。我们的水增溶性的方法是容易实现，并且也不-DHX-半菁骨架保持满足生理条件下荧光量子产率（5-20​​％）。最后，通过模型蛋白即牛血清白蛋白的共价标记证明了带有游离羧酸的荧光衍生物的生物共轭能力。
• Bioconjugatable Azo-Based Dark-Quencher Dyes: Synthesis and Application to Protease-Activatable Far-Red Fluorescent Probes
  作者：Arnaud Chevalier、Cédrik Massif、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1002/chem.201203427

  日期：2013.1.28

  We describe the efficient synthesis and one‐step derivatization of novel, nonfluorescent azo dyes based on the Black Hole Quencher‐3 (BHQ‐3) scaffold. These dyes were equipped with various reactive and/or bioconjugatable groups (azido, α‐iodoacetyl, ketone, terminal alkyne, vicinal diol). The azido derivative was found to be highly reactive in the context of copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  我们描述了基于黑洞Quencher-3（BHQ-3）支架的新型非荧光偶氮染料的高效合成和一步衍生。这些染料配备了各种反应性和/或生物结合性基团（叠氮基，α-碘乙酰基，酮，末端炔烃，邻二醇）。发现叠氮衍生物在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应中具有很高的反应活性，可以轻松合成第一批水溶性（磺化衍生物）和醛改性的BHQ-3染料，直接常规偶氮偶联反应无法制备。通过形成稳定的肟或硫醚键，可以轻松地将含醛和α-碘乙酰基的荧光猝灭剂与含氨氧基和半胱氨酸的肽偶联。
• The first comparative study of the ability of different hydrophilic groups to water-solubilise fluorescent BODIPY dyes
  作者：Anthony Romieu、Cédrik Massif、Sandra Rihn、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c3nj41093e

  日期：——

  A green-emitting BODIPY dye carrying a carboxylic acid at the meso-phenyl ring was derivatised with a set of eight different hydrophilic groups neutral, negatively- or positively-charged at physiological pH. The determination of both partition coefficient (log P) and fluorescence quantum yield (ΦF) for each polar BODIPY dye allows building the first water-solubility scale for such fluorescent organic materials. This valuable tool can be used to select the most suitable molecular candidate for converting a hydrophobic BODIPY scaffold into a water-soluble and brightly fluorescent dye, and for tuning its net electric charge/polarity according to the biolabelling application targeted for this specific fluorescent marker.

  在内消旋苯环上带有羧酸的发绿光的 BODIPY 染料由一组八种不同的亲水基团衍生而成，这些亲水基团在生理 pH 下呈中性、带负电或带正电。通过测定每种极性 BODIPY 染料的分配系数 (log P) 和荧光量子产率 (ΦF)，可以为此类荧光有机材料建立第一个水溶性标度。这一有价值的工具可用于选择最合适的候选分子，将疏水性 BODIPY 支架转化为水溶性且明亮的荧光染料，并根据针对该特定荧光标记的生物标记应用来调整其净电荷/极性。
• The first metal-free water-soluble cryptophane-111
  作者：Ténin Traoré、Guillaume Clavé、Léa Delacour、Naoko Kotera、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu、Patrick Berthault、Céline Boutin、Nawal Tassali、Bernard Rousseau

  DOI：10.1039/c1cc13378k

  日期：——

  Cryptophane-111 is one of the best candidates for 129Xe MRI-based applications. Herein, we report the first metal-free and water-soluble cryptophane-111 core which involves an efficient and unusual post-synthetic sulfonation procedure.

  Cryptophane-111 是基于 129Xe MRI 的应用的最佳候选者之一。在此，我们报告了第一个无金属且水溶性的 Cryptophane-111 核心，其中涉及高效且不寻常的合成后磺化程序。