2-氨基乙烷-1,1,2-三羧酸 | 75898-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基乙烷-1,1,2-三羧酸
• 英文名称: D,L-β-carboxyaspartic acid
• 英文别名: β-carboxyaspartic acid；aspartic acid；2-amino-3-carboxybutanedioic acid；2-Azaniumyl-3-carboxy-4-hydroxy-4-oxobutanoate
• CAS: 75898-26-9
• 化学式: C₅H₇NO₆
• mdl: MFCD00056746
• 分子量: 177.114
• InChiKey: OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.782±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基乙烷-1,1,2-三羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 DL-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯合成d，l-β-羧基天冬氨酸

  摘要：

  通过将对羟基苯甲酸（草酰脲）还原为5-羟基乙内酰脲，转化为5-氯乙内酰脲并与丙二酸酯缩合来合成乙内酰脲-5-丙二酸二乙酯。碱水解得到d，1-β-羧基天冬氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98956-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzhydrylidene-amino)-3-benzyloxycarbonyl-succinic acid dibenzyl ester 在 palladium dichloride ion exchange 、 氢气 作用下， 生成 2-氨基乙烷-1,1,2-三羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-aza-π-allylpalladium complexes for the synthesis of β-carboxyaspartic acid (asa) derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97824-9

文献信息

• Enzymatically catalysed decarboxylation of β-carboxyaspartic acid (Asa)
  作者：Robert G. Annett、Vanita M. Hassamal、Annette M. Fishpool、Panadda Kosakarn、Allen Cassamalli、E. Tracey Allinson

  DOI：10.1139/v90-139

  日期：1990.6.1

  A better synthetic route to β-carboxyaspartic acid (Asa) was achieved through condensation of sodium dibenzyl malonate and benzyl 2-bromoacetate as an alternative to two steps in the method of Koch etal. Catalytic hydrogenation at 5 atm pressure in a shaken stainless steel vessel removed protecting carbobenzyloxy groups. Asa was purified on a cation exchange column. An extract of E. coli was found to catalyse the decarboxylation of Asa in a doubly coupled assay designed to be specific for produced aspartic acid. Evidence for enzymatic decarboxylation includes complete loss of activity on boiling and progressive loss of activity on repeated freeze–thawing of the extract. Keywords: decarboxylation, β-carboxyaspartic acid, Asa decarboxylase.

  通过钠二苯甲酸二苄酯和苄基2-溴乙酸酯的缩合反应，成功实现了β-羧基天冬氨酸（Asa）的更好合成路线，作为Koch等人方法中两个步骤的替代方法。在摇晃的不锈钢容器中，5大气压的催化加氢去除了保护性的羧苄氧基。Asa在阳离子交换柱上被纯化。通过特定于产生的天冬氨酸的双重偶联测定，发现大肠杆菌提取物能催化Asa的脱羧反应。酶促脱羧的证据包括在沸腾时完全失去活性以及在重复冻融提取物时逐渐失去活性。关键词：脱羧反应，β-羧基天冬氨酸，Asa脱羧酶。
• Chemical reactivity of the new amino acid .beta.-carboxyaspartic acid (Asa)
  作者：M. Robert Christy、Tad H. Koch

  DOI：10.1021/ja00370a069

  日期：1982.3
• The new amino acid .beta.-carboxyaspartic acid (asa). Laboratory synthesis and identification in the ribosomal proteins of E. coli
  作者：M. Robert Christy、Robert M. Barkley、Tad H. Koch、John J. Van Buskirk、Wolff M. Kirsch

  DOI：10.1021/ja00403a060

  日期：1981.7
• ODONNELL, MARTIN J.;YANG, XIAOBEI;LI, MIN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5135-5138
  作者：ODONNELL, MARTIN J.、YANG, XIAOBEI、LI, MIN

  DOI：——

  日期：——