(R)-1-[2-(phosphonomethoxy)propyl]thymine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (R)-1-[2-(phosphonomethoxy)propyl]thymine
• 英文别名: [(2R)-1-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid
• 化学式: C₉H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 278.202
• InChiKey: XIZPVMOLDUEBMU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[2-(phosphonomethoxy)propyl]thymine 、 三正丁胺 、 N,N'-羰基二咪唑 在 吡啶 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（膦氧基甲氧基）烷基]胸腺嘧啶单磷酸的合成及其对人胸苷磷酸化酶的抑制活性评估。

  摘要：

  合成了一系列新的1- [2-（膦甲氧基）烷基]胸腺嘧啶单磷酸，例如PMPTp ， 3-MeO-PMPTp，HPMPTp和FPMPTp，并测试了它们抑制人胸苷磷酸化酶的能力。使用胸苷和无机磷酸盐作为底物进行酶活性的动力学测量。数据表明，某些单磷酸盐可显着提高多底物的抑制作用。（R）-FPMPTp 4c（K i dT = 4.09± 0.47μM ，K i（P i）= 2.13± 0.29μM ）和（R）3-MeO-PMPTp 4d（K i dT = 5.78±0.71μM，K i（P i）= 2.71±0.37μM）。

  DOI：

  10.1080/15257770.2011.648361
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-5-甲基-2(1H)-嘧啶酮 在 三甲基溴硅烷 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (R)-1-[2-(phosphonomethoxy)propyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  Simple Transformation of Thymine 1-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl] Derivatives to Their 1-[3-Fluoro-2-(phosphonomethoxy)propyl] Counterparts

  摘要：

  一种将HOCH2基团转化为FCH2的新方法成功应用于氟含量嘧啶无环核苷酸磷酸酯（FPMP化合物）的制备，例如（S）-和（R）-1-[3-氟-2-(磷酸甲氧基)丙基]胸腺嘧啶（7a，7b）（FPMPT）。在1-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}-4-甲氧基-5-甲基嘧啶-2(1H)-酮（5a，5b）中，关键的羟基与氟原子的取代反应是在DBU存在下使用全氟丁烷-1-磺酰氟进行的。新型嘧啶无环核苷酸磷酸酯被研究作为胸腺嘧啶磷酸酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1135/cccc20051465

文献信息

• ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATE DIESTERS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20170189430A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present disclosure relates, inter alia, to compositions and methods for treating viral diseases and cancer. There are disclosed lipophilic antiviral and anticancer acyclic nucleoside phosphonate diesters, preparation thereof, and methods of using the compounds to treat viral diseases and cancer.

  本公开涉及治疗病毒性疾病和癌症的组合物和方法，其中包括脂溶性抗病毒和抗癌无环核苷酸膦酸二酯的披露，其制备以及使用这些化合物治疗病毒性疾病和癌症的方法。
• Acyclic nucleoside phosphonate diesters
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10195222B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The present disclosure relates, inter alia, to compositions and methods for treating viral diseases and cancer. There are disclosed lipophilic antiviral and anticancer acyclic nucleoside phosphonate diesters, preparation thereof, and methods of using the compounds to treat viral diseases and cancer.

  本公开主要涉及治疗病毒性疾病和癌症的组合物和方法。本发明公开了亲脂性抗病毒和抗癌无环核苷膦酸二酯、其制备方法以及使用该化合物治疗病毒性疾病和癌症的方法。
• US20140274959A1
  申请人：——

  公开号：US20140274959A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US9629860B2
  申请人：——

  公开号：US9629860B2

  公开（公告）日：2017-04-25