(E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal | 120342-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• 英文别名: 5,5-diphenyl-penta-2t,4-dienal；5,5-diphenyl-2,4-pentadienal；(E)-5,5-Diphenyl-2,4-pentadienal；(2E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
• CAS: 120342-74-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: SVDKSXIMNXVDFQ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  394.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.53h， 生成 (E)-2-(5,5-diphenylpenta-2,4-dienoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯酮的对映选择性有机催化分子内Morita-Baylis-Hillman（IMBH）反应，以及IMBH加合物与芴酮的合成

  摘要：

  二烯酮的对映选择性有机催化分子内Morita-Baylis-Hillman（IMBH）反应是首次报道。这是通过在基板设计过程中纳入熵和协同作用的考虑而实现的。充分验证了反应条件，可高效合成高度官能化的环戊基稠合的芳烃和杂芳烃，并具有出色的收率和对映选择性。IMBH加合物的合成用途已通过偶然地将其转化为3,4-二取代的芴酮而得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7cc02524f
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-Diphenyl-allyl)-[1,3]dioxolane 在 银 、 溶剂黄146 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-5,5-diphenylpenta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 4 部分.o-碘氧基苯甲酸作为基于单电子转移的氧化过程的化学特异性工具

  摘要：

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja012127+

文献信息

• 3,5-dihydroxy-6,8-nonadienoic acids and derivatives as
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05151545A1

  公开（公告）日：1992-09-29

  Variously substituted 3,5-dihydroxy-6,8-nonadienoic acids and esters, are blood cholesterol lowering agents and so are useful in the prevention and treatment of cardiovascular diseases such as atherosclerosis.

  各种替代的3,5-二羟基-6,8-非二烯酸和酯是降低血液胆固醇的药物，因此在预防和治疗动脉粥样硬化等心血管疾病方面非常有用。
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,3-Dienes through an Aryl to Vinyl 1,4-Palladium Migration/Heck Sequence
  作者：Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201801963

  日期：2018.5.14

  An efficient aryl to vinyl 1,4‐palladium migration/Heck sequence was developed for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes. High stereoselectivity was observed not only for 1,3‐dienes bearing two similar aryl groups at terminal positions, but also for those with configurations shown to be unfavorable with previous methods.

  开发了一种有效的芳基到乙烯基1,4-钯迁移/ Heck序列，用于1,3-二烯的立体选择性合成。不仅对于在末端位置带有两个相似芳基的1,3-二烯，还观察到了较高的立体选择性，而且对那些构型显示不利于先前方法的化合物也观察到了高立体选择性。
• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Histone Deacetylase Inhibitors
  申请人：Wiech Norbert L.

  公开号：US20100234455A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Hormone refractory metastatic disease can be treated with an oxyamide-containing compound through the inhibition of HDAC1 or HDAC2.

  荷尔蒙难治性转移性疾病可以通过抑制HDAC1或HDAC2来使用含有氧化酰胺的化合物进行治疗。
• 3,5-Dihydroxy-6,8-nonadienoic acids and derivatives as hypocholesterolemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0312269A2

  公开（公告）日：1989-04-19

  A compound for use in lowering blood cholesterol having the relative stereochemical formula:- wherein R is hydrogen, (C₁-C₃)alkyl, phenyl, benzyl or a conventional radical forming an ester group which is hydrolyzable under physiological conditions; R¹ and R², when taken separately, and R₃ are each independently hydrogen, (C₁-C₃)alkyl, benzyl, naphthyl, phenyl or phenyl mono or disubstituted with the same or different substituents selected from the group consisting of F, Cl, Br, I, (C₁-C₃)alkyl, CF₃, (C₁-C₃)alkoxy, benzyl and phenyl; with the proviso that at least one of R¹ and R² is other than hydrogen or (C₁-C₃)alkyl; and R¹ and R², when taken together, are combined with the double bonded carbon atom which they are attached to form a diradical ylidene group of the formula wherein n is 0 or 1 and Y is oxygen, OCH₂, sulfur, SCH₂, methylene or ethylene; or a pharmaceutically acceptable cationic salt thereof when R is hydrogen.

  一种用于降低血液胆固醇的化合物，其相对立体化学式为 其中 R 是氢、(C₁-C₃)烷基、苯基、苄基或形成在生理条件下可水解的酯基的常规基团； R¹和 R² 分别独立地为氢、(C₁-C₃)烷基、苄基、萘基、苯基或苯基单胞、苯基或被选自 F、Cl、Br、I、(C₁-C₃)烷基、CF₃、(C₁-C₃)烷氧基、苄基和苯基的相同或不同取代基单取代或二取代的苯基；但 R¹ 和 R² 中至少有一个不是氢或 (C₁-C₃)烷基；以及 当 R¹ 和 R² 结合在一起时，与它们所连接的双键碳原子结合形成式中的二叉亚 乙基 其中 n 为 0 或 1，Y 为氧、OCH₂、硫、SCH₂、亚甲基或亚乙基；或 当 R 为氢时，其药学上可接受的阳离子盐。