WS-30581 A | 93773-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: WS-30581 A
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-yl)-2-propyloxazole；1H-Indole, 3-(2-propyl-5-oxazolyl)-；5-(1H-indol-3-yl)-2-propyl-1,3-oxazole
• CAS: 93773-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: KCQVQYHMHWZCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-3-基]乙酮 在 乙醇 、 水 、 sodium hydroxide 、 hydroxy(phenyl)-λ³-iodanyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate 作用下， 反应 20.0h， 生成 WS-30581 A
  参考文献：
  名称：

  一种新颖且简短的天然5-（3'-吲哚基）恶唑合成方法

  摘要：

  已经描述了使用相对温和的试剂[羟基（2,4-二硝基苯磺酰氧基）碘]苯新型，简洁，方便地合成5-（3'-吲哚基）恶唑。该方法的优点包括操作简单，产率高以及避免使用有毒金属。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.472

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of azole-4-carboxylates with indoles: an approach to the synthesis of pimprinine
  作者：Haipin Zhou、Kuo Gai、Aijun Lin、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Hequan Yao

  DOI：10.1039/c4ob01844c

  日期：——

  An efficient and straightforward method for the production of 5-(3-indolyl)azoles incorporating the privileged structures indoles and azoles via palladium-catalyzed double C-H bond cleavage under mild conditions was disclosed. As expected, this protocol provided an easy method for the synthesis of indole alkaloids pimprinine and WS-30581 A in moderate yields.

  公开了一种通过在温和的条件下通过钯催化的双CH键裂解来制备结合有特权结构吲哚和唑的5-（3-吲哚基）唑的有效而直接的方法。如预期的那样，该方案为中等产率的吲哚生物碱嘧啶和WS-30581 A的合成提供了一种简便的方法。
• Synthesis of Oxazolylindolyl Alkaloids via Rhodium Carbenoids
  作者：Kevin J. Doyle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1055/s-1994-25627

  日期：——

  The oxazolylindole alkaloids pimprinine (1a), pimprinethine (1b) and WS-30581 A (1c) are readily obtained in two steps by rhodium(II) catalysed reaction of N-Boc-3-diazoacetylindole with the appropriate nitrile followed by removal of the Boc-group.

  嗯，以下是中文翻译： 噁唑啉并吲哚生物碱Pimprinine（1a）、Pimprinethine（1b）及WS-30581 A（1c）可通过两个步骤轻松制备，即使用铑（II）催化N-Boc-3-重氮乙酰基吲哚与适当腈的反应，随后去除Boc基团。
• One-pot total synthesis: the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners from amino acids
  作者：Jiachen Xiang、Jungang Wang、Miao Wang、Xianggao Meng、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.08.022

  日期：2014.10

  In this work, we accomplished the first total synthesis of chiral alkaloid pimprinol A and the facile construction of its natural congeners: pimprinine, pimprinethine, pimprinaphine, WS-30581A, WS-30581B, laboradorin 1, uguenenazole, balsoxine, texamine in one-pot from commercially available starting materials including amino acids. Further investigating into the mechanism revealed that this improved

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。
• 一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN104650056B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。
• Synthesis of 5-(3-indolyl)oxazole natural products. Structure revision of Almazole D
  作者：Fumiko Miyake、Michinao Hashimoto、Sorasaree Tonsiengsom、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.109

  日期：2010.6

  The synthesis and utility of β-oxotryptamine and β-oxytryptophan ester synthons provide a convenient entry to 5-(3-indolyl)oxazole natural products leading to a structure revision of almazole D.

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。