(Z)-8-dodecen-11-olide | 78854-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-8-dodecen-11-olide
• 英文别名: recifeiolide；(Z)-recifeiolide；(9Z)-12-methyl-1-oxacyclododec-9-en-2-one
• CAS: 78854-83-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IYNKPPZNZQQWKC-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-dodecen-11-olide 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到recifeiolide
  参考文献：
  名称：

  (±)-Recifeiolide 及其同系物通过乙炔内酯的合成

  摘要：

  摘要 标题化合物 (7c, d) 是通过相应的 Z-内酯 (6c, d) 的 Z 到 E 异构化 (NaNC2, HNO3) 制备的，这些 Z-内酯可立体选择性地从炔内酯中获得 (H2, Lindlar cat.) 4a-d，较早由环烷酮制备。

  DOI：

  10.1080/00397919608003797
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 Celite 、 Sensitox 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (Z)-8-dodecen-11-olide
  参考文献：
  名称：

  恶唑的光氧化作用活化的羧酸盐：应用于累西腓利特，卡维拉林和其他大环内酯类化合物的合成

  摘要：

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93281-8

文献信息

• Macrocycles by Ring-Closing Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Klaus Langemann

  DOI：10.1055/s-1997-4472

  日期：1997.7

  The ruthenium carbene complexes 1 and 2 (0.05-5 mol%) catalyse highly efficient macrocyclization reactions of 1,ω-dienes by ring-closing metathesis (RCM). Key parameters for successful RCM are (i) the presence of a functional group which serves as a relay entity that assembles the reacting sites, (ii) an appropriate distance between this polar group and the alkenes to be metathesized, and (iii) low steric congestion near the double bonds. Contrary to previous assumptions, however, the ring size formed and the conformational predisposition of the substrates for ring closure turned out to be of minor importance. These aspects are illustrated by some straightforward syntheses of macrocyclic lactones, lactams, ethers and ketones, including the musk odored perfume ingredients Exaltolide, Exaltone and Arova 16, of the macrolide recifeiolide (24), as well as of the alkaloids epilachnene (40) and its homologue 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide (39), which are active principles of the defense secretions of the pupae of the mexican beetle Epilachnar varivestis .

  钌卡宾配合物1和2（0.05-5 mol%）催化通过环闭合重排（RCM）进行的高效大环化反应，涉及1,ω-二烯。成功进行RCM的关键参数为：(i) 存在一个功能团，作为中介实体，组装反应位点；(ii) 该极性基团与要重排的烯烃之间的适当距离；(iii) 双键附近较低的立体拥挤。然而，与之前的假设相反，形成的环大小和底物的环闭合构象倾向被证明重要性较小。这些方面通过一些简单的合成示例得以说明，包括大环内酯、内酰胺、醚和酮的合成，其中包括带有麝香气味的香料成分Exaltolide、Exaltone和Arova 16，以及大环药物recifeiolide (24)，以及生物碱epilachnene (40)及其同分异构体9-丙基-10-氮杂环十二烷-12-内酯 (39)，这些都是墨西哥甲虫Epilachnar varivestis蛹的防御分泌物的活性成分。
• A novel synthetic route to rac -( Z )-recifeiolide from cyclooctanone and acetaldehyde
  作者：Wen-Bo Mu、Yue Zou、Quan-Rui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.006

  日期：2015.11

  synthetic approach to (±)-Z-recifeiolide 6, a 12-membered-ring lactone which can be selectively isomerized into (E)-recifeiolide, a natural antibiotic product isolated from fungus (Cephalosporium recifei) is reported. The synthesis is accomplished in five steps starting from readily available cyclooctanone and acetaldehyde based on the Lewis acid-catalyzed TMS-directed oxy-2-oxonia-Cope rearrangement. The

  报道了一种新颖的合成方法，可合成（±）-Z- recifeiolide 6，一种12元环内酯，可以选择性地异构化为（E）-recifeiolide，这是一种从真菌（Cephalpororium recifei）中分离出来的天然抗生素产品。基于路易斯酸催化的TMS定向的氧-2-氧-Cope重排，从容易获得的环辛酮和乙醛开始的五个步骤即可完成合成。这项工作代表了组装相关大环内酯类药物的一种新颖策略。
• Activated carboxylates from the photooxygenation of oxazoles
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale、Mitchell J. Pulwer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93281-8

  日期：——

  Oxazoles may be used as masked forms of activated carboxylic acids since they readily form triamides on reaction with singlet oxygen. With 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles, the triamides formed on photooxygenation undergo selective nucleophilic attack at the acyl carbonyl derived from the 2-oxazole position. Using 2-(ω- hydroxyalkyl)-4,5- diphenyloxazoles as substrates, the oxidation-acylation sequence

  恶唑可用作活化羧酸的掩蔽形式，因为它们在与单线态氧反应时容易形成三酰胺。对于2-烷基-4,5-二苯基恶唑，在光氧化作用下形成的三酰胺在衍生自2-恶唑位置的酰基羰基上经历选择性的亲核攻击。使用2-（ω-羟烷基）-4，5-二苯基恶唑作为底物，氧化-酰化序列可用于合成大环内酯类化合物，包括（±）-瑞奇奥利德和（±）-二-0-甲基曲维林。
• Synthesis of (±)-Recifeiolide and Its Homologs via Acetylenic Lactones
  作者：Jaswant Rai Mahajan、Inês Sabioni Resck

  DOI：10.1080/00397919608003797

  日期：1996.10

  Abstract The title compounds (7c,d) have been prepared by the Z to E isomerization (NaNC2, HNO3) of the corresponding Z-lactones (6c,d), which are stereoselectively available (H2, Lindlar cat.) from the acetylenic lactones 4a-d, prepared earlier from cycloalkanones.

  摘要 标题化合物 (7c, d) 是通过相应的 Z-内酯 (6c, d) 的 Z 到 E 异构化 (NaNC2, HNO3) 制备的，这些 Z-内酯可立体选择性地从炔内酯中获得 (H2, Lindlar cat.) 4a-d，较早由环烷酮制备。