(R)-N-Boc-3-prop-2-ynylamino-5-indanol | 593285-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-N-Boc-3-prop-2-ynylamino-5-indanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 593285-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: PQILFRDFYFGCNS-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Boc-3-prop-2-ynylamino-5-indanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(R)-N-Boc-3-prop-2-ynylamino-5-benzoyloxy-indan
  参考文献：
  名称：

  Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors

  摘要：

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20040010038A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-Hydroxy-Rasagiline 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以81.5%的产率得到(R)-N-Boc-3-prop-2-ynylamino-5-indanol
  参考文献：
  名称：

  Propargylamino indan derivatives and propargylamino tetralin derivatives as brain-selective MAO inhibitors

  摘要：

  本发明提供了独特的丙炔基氨基茚（PAI）和丙炔基氨基四氢萘的衍生物，能够选择性地抑制大脑中的单胺氧化酶（MAO），其结构如下： 其中R1为OC（O）R9，R2为H； 其中R9为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基或芳基烷基，或者R1为OC（O）R4，R2为OC（O）R4； 其中R4为支链或非支链的C1到C6烷基、芳基、芳基烷基或NR5R6，其中R5和R6各自独立地为H、C1到C8烷基、C6到C12芳基、C6到C12芳基烷基或C6到C12环烷基，每种均可选择性地取代； 其中R3为H或C1到C6烷基； 其中n为0或1； 其中m为1或2； 或其药学上可接受的盐。此外，本发明还提供了使用这些化合物治疗神经系统疾病的方法，使用这些化合物制造治疗神经系统疾病的药物的用途以及这些化合物的合成过程。

  公开号：

  US20040010038A1

文献信息

• Propargylated aminoindans, processes for preparation, and uses thereof
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20070203232A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  This invention provides compounds having the structure: wherein R 1 is methyl and R 2 is H, or R 1 is ethyl and R 2 is hydroxymethyl; R 3 is H or propargyl; and R 4 is either H or t-butyloxycarbonyl; or an enantiomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention further provides the use of a therapeutically effective amount of such compounds to treat a subject afflicted with a psychiatric disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, dementia, or a neurological disorder.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物： 其中R1为甲基且R2为H，或者R1为乙基且R2为羟甲基； R3为H或丙炔基；以及 R4为H或叔丁氧羰基； 或其对映体或药用可接受的盐。此发明进一步提供了使用这些化合物的治疗有效量来治疗患有精神障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症或神经障碍的受试者。
• Propargyl nitroxides and indanyl nitroxides and their use for the treatment of neurologic diseases and disorders
  申请人：Sterling Jeffrey

  公开号：US20060025446A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  Disclosed are compounds having the structure: wherein Z is —OH or —O•; and A is: wherein X and Y are independently NR 1 or O, where R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl; and R 2 is H, C 1 -C 4 alkyl or t-butoxycarbonyl, wherein W is C 3 -C 4 alkynyl; and R 1 is H or C 1 -C 4 alkyl, or wherein R 1 is H, C 1 -C 4 alkyl, or C 3 -C 4 alkynyl; and R 3 is H, OH, O(C 1 -C 4 alkyl), or a halogen, optically active enantiomers, pharmaceutically acceptable salts of the compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds or salts, and processes for their preparation. The subject invention also provides methods of alleviating symptoms of neurologic, autoimmune, and inflammatory disorders caused by the presence of reactive oxygen species, methods of preventing oxidation of lipids, proteins, or deoxyribonucleic acids on a cellular level, and methods of protecting human red blood cells from lysis by O 2 radicals.

  本公开涉及具有以下结构的化合物：其中Z为—OH或—O•；以及A为：其中X和Y分别为NR1或O，其中R1为H或C1-C4烷基；以及R2为H、C1-C4烷基或叔丁氧羰基，其中W为C3-C4炔基；R1为H或C1-C4烷基，或其中R1为H、C1-C4烷基或C3-C4炔基；以及R3为H、OH、O（C1-C4烷基）或卤素，光学活性对映异构体，化合物的药学可接受盐，含有这种化合物或盐的制药组合物，以及其制备方法。本发明还提供了缓解由于活性氧物种存在而引起的神经、自身免疫和炎症性疾病症状的方法，以及在细胞水平上防止脂质、蛋白质或脱氧核糖核酸的氧化的方法，以及保护人类红细胞免受O2自由基溶解的方法。
• [EN] PROPARGYL NITROXYDES AND INDANYL NITROXIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGIC DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] NITROXYDES PROPARGYLE ET NITROXYDES INDANYLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES ET LES TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2006014968A3

  公开（公告）日：2006-11-09
• PROPARGYLATED AMINOINDANS, PROCESSES FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20100093848A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for treating an individual who has been identified as having Alzheimer's disease by administering orally to the individual a therapeutically effective amount of ladostigil or a pharmaceutically active salt thereof, wherein the therapeutically effective amount is 70 mg per day, 140 mg per day, or 200 mg per day. Also, a unit dosage form of ladostigil or a pharmaceutically active salt thereof in an amount of 50 mg, 70 mg, 80 mg or 100 mg.
• US7625946B2
  申请人：——

  公开号：US7625946B2

  公开（公告）日：2009-12-01