N-(5-nitropyridin-2-yl)benzamide | 99970-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-nitropyridin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(5-nitro-2-pyridyl)benzamide；N-(5-nitro-[2]pyridyl)-benzamide；N-(5-Nitro-[2]pyridyl)-benzamid
• CAS: 99970-58-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: FFLGMMGFNUWNHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  339.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-nitropyridin-2-yl)benzamide 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到N-(5-amino-[2]pyridyl)-benzamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CONFORMATIONALLY RESTRICTED AROMATIC INHIBITORS OF MICROSOMAL TRIGLYCERIDE TRANSFER PROTEIN AND METHOD

  摘要：

  公开号：

  EP0904262B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 N-(5-nitropyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic Studies. VII. The Preparation and Reactions of 2-Amino-5-hydroxypyridines; the Formation of an Azaquinone¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01531a047

文献信息

• Ce(<scp>iii</scp>)-catalyzed highly efficient synthesis of pyridyl benzamides from aminopyridines and nitroolefins without external oxidants
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Yiping Qian、Pei Liang、Botao Liu、Min Ye

  DOI：10.1039/c7ob03113k

  日期：——

  An efficient Ce(iii)-catalyzed synthesis of amides and oxazolo[4,5-b]pyridines from 2-aminopyridines and nitroolefins via CC bond cleavage has been developed.

  一种高效的Ce(iii)催化合成酰胺和氧杂杂环[4,5-b]吡啶，从2-氨基吡啶和硝基烯烃通过 CC键裂解得到。
• Synthesis of Amides by Nucleophilic Substitution of Hydrogen in 3-Nitropyridine
  作者：G. A. Amangasieva、I. V. Borovlev、O. P. Demidov、E. K. Avakyan、A. A. Borovleva

  DOI：10.1134/s1070428018060076

  日期：2018.6

  reacted with nitrogen-centered carboxylic acid amide anions in anhydrous DMSO in the presence of K3Fe(CN)6 via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen to give previously unknown N-(5-nitropyridin-2-yl) carboxamides. The reaction of nitrobenzene with urea anion in DMSO enabled one-pot synthesis of bis(4-nitrophenyl)amine.

  3-Nitropyridine在K 3 Fe（CN）6存在下，通过氢的氧化亲核取代反应，与以氮为中心的羧酸酰胺阴离子在无水DMSO中反应，得到以前未知的N-（5-硝基吡啶-2-基）羧酰胺。硝基苯与尿素阴离子在DMSO中的反应能够一锅合成双（4-硝基苯基）胺。
• Copper(I)-catalysed aerobic oxidative selective cleavage of C C bond with DMAP: Facile access to N-substituted benzamides
  作者：Haojie Ma、Guoqiang Lu、Bo Han、Guosheng Huang、Yuqi Zhang、Ji-Jiang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153199

  日期：2021.7

  cleavage of C(CO)–C(alkyl) bond to generate N-substituted benzamides has been developed in the presence of copper(I) chloride. The usage of inexpensive copper catalyst, broad substrate scope, mild conditions make this protocol very practical. More importantly, this reaction provides an alternative approach for the construction of useful N-substituted benzamides.

  在氯化铜 (I) 存在下，开发了一种碱/DMAP 系统，用于有效氧化裂解 C(CO)–C(烷基) 键以生成N取代的苯甲酰胺。使用廉价的铜催化剂、广泛的底物范围、温和的条件使该协议非常实用。更重要的是，该反应为构建有用的N-取代苯甲酰胺提供了一种替代方法。
• Metal-free oxidative amidation of aldehydes with aminopyridines employing aqueous hydrogen peroxide
  作者：E. Sankari Devi、Anitha Alanthadka、A. Tamilselvi、Subbiah Nagarajan、Vellaisamy Sridharan、C. Uma Maheswari

  DOI：10.1039/c6ob01454b

  日期：——

  The first metal free report on the amidation of aldehydes with aminopyridines was accomplished using simple aqueous hydrogen peroxide (aq. H2O2) as the oxidant. No catalysts or additives were needed for this transformation and the reaction proceeded in water, an environmentally benign reaction medium. Green oxidant and reaction conditions, and the ability to construct diverse N-(pyridin-2-yl)benzamide

  关于醛与氨基吡啶酰胺化的第一个无金属报告是使用简单的过氧化氢水溶液（H 2 O 2水溶液）作为氧化剂完成的。该转化不需要催化剂或添加剂，并且反应在环境友好的水介质中进行。绿色的氧化剂和反应条件，以及通过这种优美的方法构建各种N-（吡啶-2-基）苯甲酰胺的能力，使其成为合成这些酰胺的实用替代品。
• COMPOUNDS EFFECTING GLUCOKINASE
  申请人：BOYD Scott

  公开号：US20090227592A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）化合物或其盐、溶剂化物或前药，在制备用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一种新的式（I）化合物群以及制备式（I）化合物的方法。其中，R1、R2、R3、n和m如规范中所述。