m-bromo(diacetoxyiodo)benzene | 76591-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-bromo(diacetoxyiodo)benzene
• 英文别名: (3-bromophenyl)-λ3-iodanediyl diacetate；3-bromo-iodobenzene diacetate；diacetoxyiodo-3-bromobenzene；1-bromo-3-diacetoxyiodanyl-benzene；1-Brom-3-diacetoxyjodanyl-benzol；m-bromophenyliodine diacetate；3-Bromoiodobenzene diacetate；[acetyloxy-(3-bromophenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 76591-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrIO₄
• 分子量: 400.995
• InChiKey: YHDAAOFJZQBQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-bromo(diacetoxyiodo)benzene 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(3-bromophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 sodium acetate 在 sodium periodate 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到m-bromo(diacetoxyiodo)benzene
  参考文献：
  名称：

  含咪唑的环状碘鎓盐的制备及合成适用性

  摘要：

  通过使用便宜且可用的Oxone / H 2 SO 4氧化系统对1-苯基-5-碘咪唑进行氧化环化，已经开发了一种新型的制备咪唑取代的环状碘鎓盐的方法。新的多环杂芳烃的结构已通过单晶X射线衍射法确认，揭示了环状碘鎓盐的特征结构特征。发现新产生的侧接咪唑的环状碘鎓化合物易于与元素硫进行杂环化反应，从而以良好的收率提供了苯并[5,1- b ]咪唑并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00483

文献信息

• Generation of Aryl Radicals through Reduction of Hypervalent Iodine(III) Compounds with TEMPONa: Radical Alkene Oxyarylation
  作者：Marcel Hartmann、Yi Li、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.201504852

  日期：2016.3.1

  A novel method for selective generation of aryl radicals from diaryliodonium salts and iodanylidene malonates with sodium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxyl (TEMPONa) as a single‐electron transfer (SET) reducing reagent is described. In the presence of various alkenes, aryl radicals formed after SET‐reduction of hypervalent iodine compounds undergo alkene addition and the adduct radicals that are

  描述了一种新的方法，该方法可以用二，2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基钠（TEMPONa）作为单电子转移（SET）还原剂，从二芳基碘鎓盐和碘丙二酸丙二酸酯中选择性生成芳基。在存在各种烯烃的情况下，高价碘化合物经SET还原后形成的芳基会经历烯烃加成反应，由此产生的加成基会被伴随产生的TEMPO自由基有效地捕获，最终以中等至非常好的收率提供氧化酰化产物。研究了各种碘（III）试剂的芳基自由基生成效率，并且还通过计算方法研究了碘亚烷基丙二酸酯芳基自由基的生成。
• NH-Heterocyclic Aryliodonium Salts and their Selective Conversion into <i>N</i> 1-Aryl-5-iodoimidazoles
  作者：Yichen Wu、Susana Izquierdo、Pietro Vidossich、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/anie.201602569

  日期：2016.6.13

  The synthesis of N‐arylimidazoles substituted at the sterically encumbered 5‐position is a challenge for modern synthetic approaches. A new family of imidazolyl aryliodonium salts is reported, which serve as a stepping stone on the way to selective formation of N1‐aryl‐5‐iodoimidazoles. Iodine acts as a “universal” placeholder poised for replacement by aryl substituents. These new λ3‐iodanes are produced

  在空间受限的5位上取代的N-芳基咪唑的合成是现代合成方法的一个挑战。据报道，有一个新的咪唑基芳基碘鎓盐家族，可以作为选择性形成N 1-芳基-5-碘咪唑的垫脚石。碘充当准备被芳基取代基取代的“通用”占位符。这些新的λ 3 -iodanes由处理产生的NH -咪唑用的Ar1（OAC）2，并且被转换到Ñ由选择性铜催化芳迁移1-芳基-5- iodoimidazoles。该方法可耐受多种芳基片段，并且还适用于取代的咪唑。
• mGluR5 modulators II
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259916A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备的方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• MGluR5 modulators I
  申请人：Wallberg Andreas

  公开号：US20070259862A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，以及用于它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。
• mGluR5 modulators III
  申请人：Isaac Methvin

  公开号：US20070259926A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention is directed to novel compounds, to a process for their preparation, their use in therapy and pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及新化合物，涉及它们的制备方法，它们在治疗中的应用以及包含这些新化合物的药物组合物。