3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid | 147410-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)sulfamoyl]benzoic acid
• CAS: 147410-78-4
• 化学式: C₁₃H₁₀ClNO₄S
• mdl: MFCD01122319
• 分子量: 311.746
• InChiKey: OCJYPTXTMYFBMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)sulfamoyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的葡糖激酶激活剂的新型苯甲酰胺衍生物的合成，对接和抗糖尿病活性

  摘要：

  背景：葡萄糖激酶激活剂（GKA）是新型的候选药物，可作用于葡萄糖激酶（GK）酶并显示其降血糖活性。 目的：目前的工作计划是合成和评估一系列新型苯甲酰胺衍生物作为潜在的GKA的抗糖尿病活性。 方法：这项工作涉及从苯甲酸合成新的苯甲酰胺衍生物，并通过对接研究进行评估，以确定在GK酶结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据对接研究的结果，测试所选分子在动物模型中的抗糖尿病活性。 结果：在合成的分子中，酰胺氮上具有苯基取代的噻唑部分的化合物14和20在体内表现出最高的活性。发现体内抗糖尿病研究的结果与对接研究的结果一致。 结论：因此，这些新合成的分子可以作为开发新型，安全，有效和口服生物利用型GKAs作为治疗糖尿病疾病的治疗剂的初步方法。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160819125342
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(N-(4-chlorophenyl)sulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的合成，对接和评价

  摘要：

  背景：过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）δ是一种类固醇，属于类固醇或核激素受体超家族。PPARδ的活化导致脂肪代谢，而不是人体能量代谢所需的葡萄糖。PPARδ代表用于治疗代谢综合征（MS）的新兴药理学靶标。已经合成了许多选择性和有效的PPARδ激动剂，在治疗与MS相关的各种疾病（包括2型糖尿病和炎症）方面具有潜在作用。 目的：本工作旨在合成和评估一些新型的苯乙酸和三氟甲基苯基取代的苯甲酰胺衍生物作为潜在的PPARδ激动剂的抗糖尿病和抗炎活性。 方法：这项工作涉及合成新的氨磺酰基苯甲酰胺衍生物，并通过分子对接研究对其进行评估，以确定在PPARδ蛋白结合位点最合适的构象的结合相互作用。根据计算机研究的结果，测试了所选化合物在动物模型中的抗糖尿病和抗炎活性。 结果：在合成的分子中，化合物7具有较高的抗糖尿病活性，化合物19具有较高的抗炎活性。发现实验结果与计算机模拟结果一致。如Lipinsk

  DOI：

  10.2174/1570180814666170327164443

文献信息

• [EN] BENZAMIDE COMPOUNDS AND RELATED METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION CONNEXES
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2014100833A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Benzamide compounds and derivatives thereof, as can be used for selective inhibition of the SIRT2 enzyme and/or therapeutic use in the treatment of Huntington's disease.

  苯甲酰胺化合物及其衍生物，可用于选择性抑制SIRT2酶和/或在亨廷顿病的治疗中用于治疗用途。
• Benzamide Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150025235A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  Benzamide compounds and derivatives thereof, as can be used for selective inhibition of the SIRT2 enzyme and/or therapeutic use in the treatment of Huntington's disease.

  苯甲酰胺化合物及其衍生物可用于选择性抑制SIRT2酶和/或治疗亨廷顿病。
• Development and characterization of 3-(benzylsulfonamido)benzamides as potent and selective SIRT2 inhibitors
  作者：Mohammad A. Khanfar、Luisa Quinti、Hua Wang、Soo Hyuk Choi、Aleksey G. Kazantsev、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.003

  日期：2014.4

  Inhibitors of sirtuin-2 deacetylase (SIRT2) have been shown to be protective in various models of Huntington's disease (HD) by decreasing polyglutamine aggregation, a hallmark of HD pathology. The present study was directed at optimizing the potency of SIRT2 inhibitors containing the neuroprotective sulfobenzoic acid scaffold and improving their pharmacology. To achieve that goal, 176 analogues were designed, synthesized, and tested in deacetylation assays against the activities of major human sirtuins SIRT1-3. This screen yielded 15 compounds with enhanced potency for SIRT2 inhibition and 11 compounds having SIRT2 inhibition equal to reference compound AK-1. The newly synthesized compounds also demonstrated higher SIRT2 selectivity over SIRT1 and SIRT3. These candidates were subjected to a dose-response bioactivity assay, measuring an increase in alpha-tubulin K40 acetylation in two neuronal cell lines, which yielded five compounds bioactive in both cell lines and eight compounds bioactive in at least one of the cell lines tested. These bioactive compounds were subsequently tested in a tertiary polyglutamine aggregation assay, which identified five inhibitors. ADME properties of the bioactive SIRT2 inhibitors were assessed, which revealed a significant improvement of the pharmacological properties of the new entities, reaching closer to the goal of a clinically-viable candidate. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US9371277B2
  申请人：——

  公开号：US9371277B2

  公开（公告）日：2016-06-21
• US9533947B2
  申请人：——

  公开号：US9533947B2

  公开（公告）日：2017-01-03