methyl 2-cyclohexyl-2,2-difluoroacetate | 142977-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyclohexyl-2,2-difluoroacetate
• CAS: 142977-70-6
• 化学式: C₉H₁₄F₂O₂
• 分子量: 192.206
• InChiKey: NKRYXUFGUMCBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 2-cyclohexyl-2,2-difluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  α，α-二氟烷烃羧酸：通过烷基加成到1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的一般合成

  摘要：

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的链烷酸酯与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的光分解可得到烷基自由基所俘获的产物，在水解或甲醇解反应后，生成α，α-二氟链烷酸及其甲酯与硝酸银。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92671-6

文献信息

• Photoredox Catalysis Mediated Application of Methyl Fluorosulfonyldifluoroacetate as the CF₂CO₂R Radical Source
  作者：Wei Yu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02580

  日期：2016.10.7

  A new application of trifluoromethylating reagent, methyl fluorosulfonyldifluoroacetate (FO2SCF2CO2Me, Chen’s reagent), as the carbomethoxydifluoromethylating reagent under visible light photoredox conditions is reported. The visible-light-induced reaction of FO2SCF2CO2Me with unactivated alkenes, styrenes, or heteroarenes affords a variety of carbomethoxydifluoromethylated products.

  报道了三氟甲基化试剂，氟磺酰基二氟乙酸甲酯（FO 2 SCF 2 CO 2 Me，Chen氏试剂）在可见光光氧化还原条件下作为羧甲氧基二氟甲基化试剂的新应用。FO 2 SCF 2 CO 2 Me与未活化的烯烃，苯乙烯或杂芳烃的可见光诱导反应产生了多种甲氧基二氟甲基化产物。
• A facile preparation method for α,α-difluoroalkanecarboxylic acids and esters. A formal difluoromethylene insertion to alkanecarboxylic acids using radical reaction
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Asako Okajima、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01099-l

  日期：1995.2

  the photoreaction of a series of Barton esters reacted with 1,1-dichloro-2,2-difluoroethene to give radical adducts as the major product accompanied with self-trapping products. Primary, secondary, tertiary, benzyl, and some unsaturated alkyl radicals as well as those with another functional group such as ether, carbonyl, and azide were applicable. Barton esters of diacids also afford 1:2 adducts with

  通过一系列Barton酯的光反应生成的各种烷基自由基与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯反应，生成自由基加合物作为主要产物，并伴有自捕获产物。伯，仲，叔，苄基和一些不饱和烷基以及具有另一官能团的那些如醚，羰基和叠氮化物是适用的。二元酸的巴顿酯还可以提供1：2加合物，以及少量的1：1加合物和双自陷产物（琥珀色情况除外）。这些加合物用AgNO 3 / H 2 O-THF水解为α，α-二氟链烷羧酸，并用AgNO 3甲醇水解。用/ MeOH制得相应的甲酯。将4-叠氮基-2，2-二氟丁酸和甲酯转化为二氟-GABA和二氟-γ-内酰胺。
• YANG, ZHEN-YU;BURTON, DONALD J., J. FLUOR. CHEM., 45,(1989) N, C. 435-439
  作者：YANG, ZHEN-YU、BURTON, DONALD J.

  DOI：——

  日期：——
• α,α-Difluroalkanecarboxylic acids: a general synthesis via alkyl radical addition to 1,1-dichloro-2,2-difluoroethylene
  作者：Takashi Okano、Nobuyuki Takakura、Yuko Nakano、Shoji Eguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92671-6

  日期：1992.6

  Photodecomposition of alkanoic acid esters of N-hydroxy-2-thiopyridone with 1,1-dichloro-2,2-difuoroethylene gives alkyl-radical-trapped products, which give α,α-difluroalkanoic acids and their methyl esters on hydrolytic or methanolytic treatment with silver nitrate.

  N-羟基-2-硫代吡啶酮的链烷酸酯与1,1-二氯-2,2-二氟乙烯的光分解可得到烷基自由基所俘获的产物，在水解或甲醇解反应后，生成α，α-二氟链烷酸及其甲酯与硝酸银。