(S)-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane | 876587-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-trifluoromethyloxiran；(2S)-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane；(2S)-2-[2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-2-methylpropyl]-2-(trifluoromethyl)oxirane
• CAS: 876587-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₆F₄O₂
• 分子量: 292.273
• InChiKey: RIJBHAXATUPJIY-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane 、 草酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 以80%的产率得到4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  [FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE CERTAINS ALCOOLS A SUBSTITUTION TRIFLUOROMETHYLE

  摘要：

  一种用于立体选择性合成Formula（X）化合物的方法，其中：R1是芳基或杂环芳基，每个可以独立地用一个到三个取代基取代，其中R1的每个取代基可以独立地是C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C8环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、C1-C5烷氧基、C2-C5烯氧基、C2-C5炔氧基、芳氧基、C1-C5酰氧基、C1-C5酰基、芳酰基、三氟甲基、三氟甲氧基或C1-C5烷基硫基，其中R1的每个取代基可以可选地独立地用来自甲基、甲氧基、氟、氯、羟基、羰基、氰基或氨基的一个到三个取代基取代；而R2和R3分别独立地是氢或C1-C5烷基，或者R2和R3连同它们共同连接的碳原子形成一个C3-C8螺环烷基环。

  公开号：

  WO2005040145A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.3h， 以100%的产率得到(S)-2-{2-[5-fluoro-2-(methyloxy)phenyl]-2-methylpropyl}-2-(trifluoromethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CERTAIN TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ALCOHOLS
  [FR] SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE CERTAINS ALCOOLS A SUBSTITUTION TRIFLUOROMETHYLE

  摘要：

  一种用于立体选择性合成Formula（X）化合物的方法，其中：R1是芳基或杂环芳基，每个可以独立地用一个到三个取代基取代，其中R1的每个取代基可以独立地是C1-C5烷基、C2-C5烯基、C2-C5炔基、C3-C8环烷基、杂环烷基、芳基、杂环芳基、C1-C5烷氧基、C2-C5烯氧基、C2-C5炔氧基、芳氧基、C1-C5酰氧基、C1-C5酰基、芳酰基、三氟甲基、三氟甲氧基或C1-C5烷基硫基，其中R1的每个取代基可以可选地独立地用来自甲基、甲氧基、氟、氯、羟基、羰基、氰基或氨基的一个到三个取代基取代；而R2和R3分别独立地是氢或C1-C5烷基，或者R2和R3连同它们共同连接的碳原子形成一个C3-C8螺环烷基环。

  公开号：

  WO2005040145A1

文献信息

• A concise asymmetric route for the synthesis of a novel class of glucocorticoid mimetics containing a trifluoromethyl-substituted alcohol
  作者：Thomas W. Lee、John R. Proudfoot、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.039

  日期：2006.2

  glucocorticoid receptor ligand derivatives 1. The key step of this synthesis involves a diastereoselective addition of chiral sulfoxide anion to a trifluoromethyl ketone precursor. The resulting diastereomers are readily separable and can be converted to the corresponding chiral epoxide and chiral alkyne intermediates (2 and 3). This sequence of reactions is suitable for large-scale preparation of these chiral intermediates

  开发了用于合成一类新型糖皮质激素受体配体衍生物1的不对称路线。该合成的关键步骤涉及将手性亚砜阴离子非对映选择性加成至三氟甲基酮前体。所得的非对映异构体易于分离，并且可以转化为相应的手性环氧化物和手性炔烃中间体（2和3）。该反应顺序适合于大规模制备这些手性中间体和1的衍生物。还已经确定了这些GR配体的生物活性对映异构体的绝对立体化学。
• Pyrazolo-Pyrimidine Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  申请人：Biggadike Keith

  公开号：US20080292561A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  A compound of formula (I): is claimed wherein A represents 2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl, 5-fluoro-2-methoxy-phenyl or 5-fluoro-2-hydroxy-phenyl; R 1 represents phenyl, pyridyl or thienyl wherein the phenyl group may be optionally substituted by one or two groups independently selected from fluorine, cyano, —C(O)OCH 3 and —C(O)OCH 2 CH 3 , and the pyridyl group may be optionally substituted by one fluorine group; and R 2 represents methyl or ethyl; along with physiologically functional derivatives thereof, pharmaceutical compositions and formulations thereof, combinations thereof, methods of treatment employing such compounds and processes for preparing the compounds.

  声明一种化合物，其化学式为（I）： 其中A代表2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-基，5-氟-2-甲氧基苯基或5-氟-2-羟基苯基； R1代表苯基，吡啶基或噻吩基，其中苯基可以选择性地被一个或两个基团独立地选择自氟，氰基，-C（O）OCH3和-C（O）OCH2CH3，而吡啶基可以选择性地被一个氟基取代； R2代表甲基或乙基；以及其生理功能衍生物，制药组合物和制剂，它们的组合物，采用这种化合物的治疗方法和制备这种化合物的过程。
• WO2007/54294
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1945642A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• [EN] PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2007054294A1

  公开（公告）日：2007-05-18

  [EN] The present invention is directed to compounds of formula (I): a process for their preparation, to pharmaceutical compositions comprising the compounds and the preparation of said compositions, to intermediates and to use of the compounds for the manufacture of a medicament for therapeutic treatment, particularly for the treatment of inflammation and/or allergic conditions.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I), un procédé de préparation de ces derniers, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et la préparation desdites compositions, des intermédiaires et l'utilisation des composés selon l'invention dans la préparation d'un médicament destiné à un traitement thérapeutique, notamment au traitement de l'inflammation et/ou des pathologies allergiques. Formule (I) *= centre chiral