N-(3-溴-4-甲基苯基)乙酰胺 | 40371-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-溴-4-甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 3-bromo-4-methylacetanilide
• 英文别名: N-(3-bromo-4-methyl-phenyl)acetamide；N-(3-Bromo-4-methylphenyl)acetamide
• CAS: 40371-61-7
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• 分子量: 228.088
• InChiKey: KEVGOMKRAFQTBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  350.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-溴-4-甲基苯基)乙酰胺 在 镍 作用下， 生成 4-Bromo-2-mercapto-6-methylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Jain, K. K.; Pujari, H. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 4, p. 294 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 氢氟酸 、 五氟化锑 、 sodium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-(3-溴-4-甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  含氮（杂）芳烃与超强酸的互补位点选择性卤化。

  摘要：

  与经典的芳香族取代反应互补的芳烃的位点选择性官能化仍然是有机合成中的长期追求。通过利用氧化过程中的ion离子的产生和HF / SbF 5中含氮功能的质子化，芳香胺的经典惰性Csp 2 -H键发生氯化和碘化。此外，分子的超强酸促进（聚）质子化作用起到保护作用，有利于天然生物碱和活性药物成分的后期选择性卤化

  DOI：

  10.1002/chem.202000902

文献信息

• Synthesis of Acetamides from Aryl Amines and Acetonitrile by Diazotization under Metal-Free Conditions
  作者：Yao-Fu Zeng、Yi-Na Li、Na-Na Zhang、Huan Kang、Pan Duan、Fang Xiao、Yu Guo、Xianghao Wen

  DOI：10.1055/s-0039-1690237

  日期：2019.12

  An efficient and metal-free coupling reaction has been developed that affords acetamides from the corresponding aryl amines and acetonitrile. This method tolerates a wide range of functional groups and is selective toward aryl amines. Preliminary mechanistic studies were conducted.

  已开发出一种有效且无金属的偶联反应，可从相应的芳胺和乙腈中生成乙酰胺。该方法可耐受范围广泛的官能团，并且对芳基胺具有选择性。进行了初步的机理研究。
• One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen™
  作者：Apurba Bhattacharya、Vikram C. Purohit、Victor Suarez、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmer、Frank Rinaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.196

  日期：2006.3

  A novel thioacetate mediated one-step reductive acetamidation of aryl nitro compounds was developed and applied to an efficient synthesis of acetaminophen. The reaction also proceeds well without a solvent in the presence of a catalytic amount of surfactant.

  开发了一种新型的硫代乙酸酯介导的芳基硝基化合物一步还原乙酰胺化方法，并将其用于对乙酰氨基酚的有效合成。在催化量的表面活性剂的存在下，该反应在没有溶剂的情况下也能进行得很好。
• [EN] HETEROCYCLIC KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE HETEROCYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004076424A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  Compounds having the formula (I) are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有公式(I)的化合物对于抑制蛋白激酶是有用的。还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• [EN] ONE-POT REDUCTIVE ACETAMIDATION OF ARYL NITRO COMPOUNDS<br/>[FR] ACETAMIDATION REDUCTRICE DE COMPOSES ARYLE NITRES DANS UN SEUL RECIPIENT
  申请人：TEXAS A & M UNIV SYS

  公开号：WO2006023763A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides a method for the reductive acetamidation of an aryl nitro compound by reacting a substituted acid with an aryl nitro compound and adding a catalytic amount of a base with the substituted acid and the aryl nitro compound to form an acetamidation aryl nitro compound. The acetamidation aryl nitro compound is then purified.

  本发明提供了一种通过将取代酸与芳基硝基化合物反应并添加催化量的碱与取代酸和芳基硝基化合物接触，从而形成乙酰胺化芳基硝基化合物的方法。然后对乙酰胺化芳基硝基化合物进行纯化。
• [EN] 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]ISOQUINOLINE AND 1 H-PYRAZOLO[4,3-G]QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA-1 -ANTITRYPSIN MODULATORS FOR TREATING ALPHA-1 -ANTITRYPSIN DEFICIENCY (AATD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] ISOQUINOLÉINE ET DE 1H-PYRAZOLO [4,3-G] QUINOLÉINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ALPHA-1-ANTITRYPSINE POUR TRAITER UNE DÉFICIENCE EN ALPHA-1-ANTITRYPSINE (AATD)
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2021203025A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  1H-pyrazolo[4,3-g]isoquinoline and 1H-pyrazolo[4,3-g]quinoline derivatives as alpha-1-antitrypsin modulators for treating alpha-1- antitrypsin deficiency (AATD).

  1H-吡唑并[4,3-g]异喹啉和1H-吡唑并[4,3-g]喹啉衍生物作为α-1-抗胰蛋白酶调节剂，用于治疗α-1-抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）。