methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate | 58446-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate
• 英文别名: (4-cyano-phenyl)-oxalamic acid methyl ester；Oxalsaeure-methylester-(4-cyan-anilid)；4-Cyan-oxanilsaeuremethylester；(4-Cyan-phenyl)-oxalamidsaeure-methylester；Methyl (4-cyanoanilino)(oxo)acetate；methyl 2-(4-cyanoanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 58446-14-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: FYVKXVXMMZGFFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到4-(2,3-dioxoindolin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NaY异构催化剂在微波辐射下合成N-丙烯酸酯

  摘要：

  在微波辐射下，使用NaY多相催化剂，通过2-氧代2-（芳基氨基）乙酸酯和芳烃的反应，可以在较短的反应时间内以高收率合成N-Arylisatins。

  DOI：

  10.13005/ojc/280258
• 作为产物：
  描述：

  甲基戊酰氯 、 对氨基苯腈 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(4-cyanophenyl)amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  作为新型血红素置换 IDO1 抑制剂的取代草酰胺的发现和优化

  摘要：

  自从抗体检查点抑制剂作为治疗癌症的高效药物问世以来，免疫调节小分子在肿瘤学中的发展受到了极大的关注。针对色氨酸代谢中的关键酶 IDO1 的候选药物目前正在与 PD-1/PD-L1 药物以及其他成熟的抗肿瘤疗法联合进行临床研究。来自羟基脒4 的基于配体的设计方法旨在针对血红素结合 IDO1 抑制剂产生具有中等 IDO1 效力的新化合物。利用 linrodostat 结构 ( 2 )的混合结构设计导致草酰胺衍生的、取代 IDO-1 抑制剂的 IDO-1 抑制剂具有高基于细胞的 IDO1 效力和有利的 ADME/PK 特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127744

文献信息

• Synthesis of N-Arylisatins Using Different Heterogeneous Catalyst Under Microwave Irradiations
  作者：Ravinder Singh、Ramesh Kumar

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14146

  日期：——

  N-Arylisatins having both biological and medical properties are synthesized by the reaction of methyl-2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes using NaHCO3 in presence of different heterogeneous catalyst under microwave irradiations in high yield in shorter reaction time.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Synthesis of <i>N</i>-Arylisatins by the Reaction of Arynes with Methyl 2-Oxo-2-(arylamino)acetates
  作者：Donald C. Rogness、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo200651b

  日期：2011.6.17

  N-Arylisatins are efficiently prepared by the reaction of 2-oxo-2-(arylamino)acetates and arynes under mild reaction conditions
• Bogert; Wise, Journal of the American Chemical Society, 1910, vol. 32, p. 1495
  作者：Bogert、Wise

  DOI：——

  日期：——
• OXALAMIDES AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS-GMBH

  公开号：US20200352931A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention relates to novel compounds which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO1) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.