trans-2-Acetamidocyclohexyl phenyl selenide | 77037-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-Acetamidocyclohexyl phenyl selenide
• 英文别名: trans 2-acetamido-1-phenylselenocyclohexane；N-[(1S,2S)-2-Phenylselanylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 77037-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSe
• 分子量: 296.271
• InChiKey: OVKIQHMFUDOLTJ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Acetamidocyclohexyl phenyl selenide 在 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到D,L-2-Methyl-4,5-cis-cyclohexanooxazoline
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 乙腈 、 环己烯 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到trans-2-Acetamidocyclohexyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Amidoselenation of olefins and its utilization for synthesis of allylic amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00336a021

文献信息

• Phenylseleno-lactonization of olefinic nitriles promoted byperoxydisulphate ion oxidation of diphenyl diselenide
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Bartoli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89150-x

  日期：1989.1

  The oxidation of diphenyl diselenide with ammonium peroxydisulphate is a very simple and efficient method to produce phenylselenium cations in the absence of nucleophilic counter ions. The reaction carried out in the presence of an olefin, in acetonitrile or propionitrile containing trifluoromethanesulphonic acid and water afforded the amidoselenenylation products in good yield. The intramolecular

  用过氧二硫酸铵氧化二苯二硒化物是一种在不存在亲核抗衡离子的情况下生产苯基硒阳离子的非常简单有效的方法。该反应在烯烃的存在下，在含有三氟甲磺酸和水的乙腈或丙腈中进行，以高收率得到了酰胺基亚硒基化产物。该反应的分子内形式，使用适当的不饱和腈作为起始产物，并以二恶烷为溶剂，采取了不同的路线，并以良好的收率得到了苯基硒代内酯。这种新的硒诱导的闭环反应通过羟基硒烯基化产物的初始形成而进行，其中羟基被认为是分子内协助氰基的水解。
• Anodic acetamidoselenation of alkenes
  作者：Alan Bewick、David E. Coe、Geoffrey B. Fuller、John M. Mellor

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80190-0

  日期：1980.1

  Anodic oxidation of diphenyldiselenide in acetonitrile in the presence of an alkene gives acetamidoselenides.

  在烯烃存在下在乙腈中对二苯二硒化物进行阳极氧化，可得到乙酰胺化硒化物。
• 1,2-functionalization of cyclohexane using selenium intermediates
  作者：Angelo M. Morella、A.David Ward

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98866-x

  日期：1985.1

  The trans 1,2-phenylseleno acetate, acetamide, alcohol and nitrile of cyclohexane may be oxidized at selenium by halogens and the phenylseleno moiety displaced by halide to give high yields of 1,2 halide-containing products with cis geometry.

  环己烷的反式1,2-苯基硒代乙酸酯，乙酰胺，醇和腈可在硒中被卤素氧化，苯基硒代部分被卤化物取代，从而获得高收率的具有顺式几何构型的含1,2卤化物的产物。
• Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides
  作者：Virginia R. Ward、Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1039/b102468j

  日期：——

  The low temperature oxidation of β-amido selenides with MCPBA affords the corresponding β-amido selenones. In situ treatment of the selenones with KOtBu gives N-acylaziridines in good to excellent yield.

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。
• Selenoxide fragmentation leading to allylic amides
  作者：Akio Toshimitsu、Hiroto Owada、Toshiaki Aoai、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1039/c39810000546

  日期：——

  Oxidation–fragmentation of β-amidoalkyl phenyl selenides produces allylic amides selectively.

  β-酰胺基烷基苯基硒化物的氧化裂解会选择性地产生烯丙基酰胺。