1-(4-硝基苯基)-3-苯基脲 | 1932-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)-3-苯基脲
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-(4-nitrophenyl)-3-phenylurea；N-(p-Nitrophenyl)-N'-phenyl-harnstoff
• CAS: 1932-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00024600
• 分子量: 257.249
• InChiKey: QHHPMKKJBURYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  255-257 °C
• 沸点：
  339.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.415±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基脲 在 亚硝酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide, and dinitrogen tetroxide.

  摘要：

  制备了28个对位取代和11个邻位取代的1,3-二芳基脲。测得的质子核磁共振（1H-NMR）谱图用于评估对位取代脲脲基质子的酸性并估计邻位取代分子的构象。两个脲基质子的化学位移和酸度受1,3-二芳基脲中两个对位取代基的加和性控制。16个对位取代二芳基脲与气体亚硝化试剂（三氧化二氮、四氧化二氮或亚硝酰氯）经亚硝化反应得到不稳定的1,3-二芳基-1-亚硝基脲[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]和1,3-二芳基-3-亚硝基脲[R1-C6H4-NH-CO-N(NO)-C6H4-R2]异构体混合物。每种亚硝化脲的异构体比例与原始脲1H-NMR谱图中两个脲基质子化学位移差（d[NH]）相关。当d[NH]低于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，获得了较好的线性关系（r(NOCl) = 0.943，n = 11；r(N2O3) = 0.869，n = 15）。当d[NH]高于0.25 ppm（用NOCl）或0.45 ppm（用N2O3）时，1-亚硝化异构体[R1-C6H4-N(NO)-CO-NH-C6H4-R2]是唯一产物。这些原理不能扩展到四氧化二氮。13个对位取代二芳基脲仅得到1-或3-亚硝化脲基衍生物作为唯一产物，只有4个得到亚硝化异构体混合物。测定了5种邻位取代1,3-二芳基脲的1H-NMR谱图用于构象分析。它们的构象似乎与对位取代二芳基脲不同。11个邻位取代1,3-二芳基脲与亚硝酰氯和四氧化二氮进行亚硝化反应。在许多情况下，亚硝基主要引入空间位阻较小的脲基氮，得到了1-和3-亚硝化脲的异构体混合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1950
• 作为产物：
  描述：

  苯基氰胺 在 potassium phosphate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  在无配体条件下使用负载在天然Natrolite沸石上的铜纳米粒子在水中 合成N-芳基脲并与芳基卤化物进行N-芳基化

  摘要：

  已经开发了一种新的合成N-芳基脲及其与芳基卤化物的N-芳基化的新方法，该方法使用负载在天然Natrolite沸石上的铜纳米颗粒作为无配位条件下可重复使用的非均相催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra03093a

文献信息

• 一种氮杂吖啶类化合物及其制备方法与用途
  申请人：清华大学深圳研究生院

  公开号：CN106699755B

  公开（公告）日：2018-09-21

  本发明公开了一种高效制备氮杂吖啶类化合物的方法。所述氮杂吖啶类化合物结构式如式I所示，所述的制备方法为：在空气条件下加入2‑氨基喹啉‑3‑甲酰胺化合物与溶剂，加热至反应温度，反应完毕后分离提纯得到多取代吖啶类衍生物，如下式所示；反应温度为100‑200℃；反应时间为1‑24h。本发明的氮杂吖啶类化合物合成方法科学合理，合成过程简便易操作、合成产率高、产品易于纯化。本发明还涉及一种能够抑制EGFR和Src的氮杂吖啶类衍生物及其制备方法、包含它的药物活性及其用途。所述化合物如式II所示，所述化合物可用于制备EGFR和Src活性抑制剂的制备以及由EGFR和Src活化介导的疾病治疗药的制备。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。
• Practical Synthesis of <i>N</i>-Substituted Cyanamides via Tiemann Rearrangement of Amidoximes
  作者：Chia-Chi Lin、Tsung-Han Hsieh、Pen-Yuan Liao、Zhen-Yuan Liao、Chih-Wei Chang、Yu-Chiao Shih、Wen-Hsiung Yeh、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/ol403645y

  日期：2014.2.7

  A facile and general synthesis of various N-substituted cyanamides was accomplished by the Tiemann rearrangement of amidoximes with benzenesulfonyl chlorides (TsCl or o-NsCl) and DIPEA.

  通过用苯磺酰氯（TsCl或邻-NsCl）和DIPEA进行mid胺肟的Tiemann重排，可以轻松而通用地合成各种N-取代的氰胺。
• FACILE CONVERSION OF 1,3-DISUBSTITUTED THIOUREAS TO THE CORRESPONDING UREAS BY SUPEROXIDE RADICAL ANION (O₂^·−) IN DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yong Hae Kim、Gyu Hwan Yon、Hyung Jin Kim

  DOI：10.1246/cl.1984.309

  日期：1984.3.5

  Treatment of 1,3-disubstituted thioureas with superoxide radical anion (O2·−) at 20 °C in dimethyl sulfoxide resulted in the formation of 1,3-disubstituted ureas in excellent yields. The desulfurization appears to proceed by the formation of peroxy-sulfur intermediates such as peroxy-sulfenate, -sulfinate and/or -sulfonate.

  在 20 °C 的二甲基亚砜中用超氧自由基阴离子 (O2·-) 处理 1,3-二取代硫脲导致以极好的产率形成 1,3-二取代脲。脱硫似乎是通过形成过氧-硫中间体如过氧-亚磺酸盐、-亚磺酸盐和/或-磺酸盐进行的。
• Direct Conversion of Carboxylic Acids to Various Nitrogen-Containing Compounds in the One-Pot Exploiting Curtius Rearrangement
  作者：Arun Kumar、Naveen Kumar、Ritika Sharma、Gaurav Bhargava、Dinesh Mahajan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01697

  日期：2019.9.6

  developed methodology rendered the use of carboxylic acids as a direct surrogate of primary amines, for the synthesis of primary ureas, secondary/tertiary ureas, O/S-carbamates, benzoyl ureas, amides, and N-formyls, exploiting the Curtius reaction. This approach has a potential to provide a diversified library of N-containing compounds, starting from a single carboxylic acid, based on the selection of the

  在本文中，我们报告了使用常规合成方法将灭活的羧酸单锅多步转化为各种含N的化合物的过程。发达的方法论使用羧酸作为伯胺的直接替代品，利用库尔蒂斯（Curtius）反应合成伯脲，仲/叔脲，O / S-氨基甲酸酯，苯甲酰脲，酰胺和N-甲酰基。基于亲核试剂的选择，该方法具有提供从单一羧酸开始提供多样化的含N化合物库的潜力。

表征谱图