methyl 3-oxo-3-spiro[4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-ylpropanoate | 219603-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 3-oxo-3-spiro[4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-ylpropanoate
• CAS: 219603-13-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: UXHPETZWCIYIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-3-spiro[4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-ylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 、 rhodium(III) chloride 、 甲基三辛基氯化铵 锂硼氢 、 dirhodium(II) tetrakis(N-phthaloyl-(S)-alaninate) 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 氢气 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内CH插入途径为合成Trinem抗生素的关键中间体

  摘要：

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02055-3
• 作为产物：
  描述：

  (氨基甲基)-苯酚 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 3-oxo-3-spiro[4H-1,3-benzoxazine-2,1'-cyclohexane]-3-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性分子内CH插入途径为合成Trinem抗生素的关键中间体

  摘要：

  已开发出一条新的途径，将对映体纯的氮杂环丁烷-2-酮3（合成trinems的关键中间体）纳入了手性Rh（II）配合物催化的对映选择性分子内CH插入α-甲氧基羰基-α-重氮乙酰胺的新途径和非对映选择性芳烃加氢为关键步骤。使用四（N-邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）（II）催化剂可在84％ee中产生所需的氮杂环丁酮，而四（N-邻苯二甲酰基） - （N-邻苯二甲酰- （S） -丙氨酸盐]提供了其对映体的84％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02055-3