N-(2-pyridylmethyl)-2-hydroxybenzylamine | 63671-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-pyridylmethyl)-2-hydroxybenzylamine
• 英文别名: (2-hydroxybenzyl)(2-pyridylmethyl)amine；2-(((pyridin-2-yl)methylamino)methyl)phenol；N-(2-hydroxybenzyl)-N-(2-pyridylmethyl)amine；2-(((pyridine-2-ylmethyl)amino)methyl)phenol；N-(2-hydroxybenzyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)amine；hbpa；2-{[(Pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol；2-[(pyridin-2-ylmethylamino)methyl]phenol
• CAS: 63671-68-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD08674997
• 分子量: 214.267
• InChiKey: QKSKEROUBXANPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridylmethyl)-2-hydroxybenzylamine 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 bis(2-hydroxybenzyl)(2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  铜（II）配合物作为半乳糖氧化酶活性位点模型的溶液研究

  摘要：

  在配位溶剂中研究了铜（Ⅱ）（来自高氯酸盐）与两个带有一个吡啶和两个酚臂的三脚形配体H 2 L的络合。一个配体在带有一个MES基对位的酚部分中的一个的位置。在三乙胺的存在下，仅获得棕色二聚体中性络合物[（CuL）2 ]。在没有碱的情况下，绿色[Cu（HL）] +鉴定出复合物，其中酚类配体之一保持质子化。棕色和绿色配合物在添加酸或碱后可逆地相互转化。给出了一些证据支持半乳糖氧化酶形式的轴向酪氨酸配体质子化的假说，该半乳糖氧化酶已经与结合到Cu上的外源配体分离了。已经对游离的原配体和铜络合物进行了电化学研究。

  DOI：

  10.1039/dt9960004331
• 作为产物：
  描述：

  2-((pyridin-2-ylmethylimino)methyl)phenol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(2-pyridylmethyl)-2-hydroxybenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Be II阳离子的封装：光谱学和计算研究

  摘要：

  已经对一系列具有叔取代胺的配体的四配位铍（II）配合物的结构进行了计算建模，并使用6-311 ++的轨距包括原子轨道（GIAO）方法确定了其9 Be磁屏蔽值g（2d，p）级别。与极性质子溶剂中的实验值相比，在计算出的9 Be NMR化学位移之间观察到良好的相关性，极性质子溶剂中记录的值则较小。对许多替代复杂结构进行了建模，从而使实验与计算相比有了改进9NMR化学位移表明，在某些情况下，铍原子没有完全包封。几个合成的复合物产生了意想不到的荧光，并检查与所述电子跃迁相关联的所述计算出的分子轨道图表表明，在某些构象锁定赋予刚性来II协调跨越相邻的对齐的芳环允许离域桥接通过成为II。

  DOI：

  10.1021/ic302770t

文献信息

• A Heterodinuclear Fe ^III Zn ^II Complex as a Mimic for Purple Acid Phosphatase with Site‐Specific Zn ^II Binding
  作者：Asha E. Roberts、Gerhard Schenk、Lawrence R. Gahan

  DOI：10.1002/ejic.201500351

  日期：2015.7

  the ligand 2-[bis(2-methoxyethyl)amino]methyl}-6-[(2-hydroxybenzyl)(2-pyridylmethyl)amino]methyl}-4-methylphenol (BMMHPH2), with two distinct coordination sites, N2O2 () and NO3 (), has been prepared. Although not exactly mimicking the active site of PAP, the ligand facilitated the formation of the complex [(FeZnII)-Zn-III(BMMHP)(CH3COO)(2)](BPh4), which exhibited regioselectivity in the two metal binding

  紫色酸性磷酸酶 (PAP) 是唯一一种需要异价活性位点 (Fe-III-M-II；M = Fe、Zn 或 Mn) 进行催化的双核金属水解酶。合成 PAP 仿生物的一个主要目标是设计一种配体，其中两个配位位点表现出三价和二价金属离子之间的区别。考虑到这一目标，配体 2-[双（2-甲氧基乙基）氨基]甲基}-6-[（2-羟基苄基）（2-吡啶基甲基）氨基]甲基}-4-甲基苯酚（BMMHPH2），具有两个已经制备了不同的配位点，N2O2 () 和 NO3 ()。虽然不能完全模拟 PAP 的活性位点，但配体促进了复合物 [(FeZnII)-Zn-III(BMMHP)(CH3COO)(2)](BPh4) 的形成，其在两个金属结合位点中表现出区域选择性。通过使用底物双 (2,4-二硝基苯基) 磷酸酯 (BDNPP) 研究了复合物在 50:50 乙腈/水中的磷酸酯酶样活性，产生了 6.89、7.37 和
• Induction of apoptosis in leukemia cell lines by new copper(II) complexes containing naphthyl groups via interaction with death receptors
  作者：Christiane Fernandes、Adolfo Horn、Bruna F. Lopes、Erika S. Bull、Nathália F.B. Azeredo、Milton M. Kanashiro、Franz V. Borges、Adailton J. Bortoluzzi、Bruno Szpoganicz、Anderson B. Pires、Roberto W.A. Franco、João Carlos de A. Almeida、Leide L.F. Maciel、Jackson A.L.C. Resende、Gerhard Schenk

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.09.014

  日期：2015.12

  The synthesis, physico-chemical characterization and cytotoxicity of four new ligands and their respective copper(II) complexes toward two human leukemia cell lines (THP-1 and U937) are reported (i.e. [(HL1)Cu(μ-Cl)2Cu(HL1)]Cl2·H2O (1), [(H2L2)Cu(μ-Cl)2Cu(H2L2)]Cl2·5H2O (2), [(HL3)Cu(μ-Cl)2Cu(HL3)]Cl2·4H2O (3), [(H2L4)Cu(μ-Cl)2Cu(H2L4)]Cl2·6H2O (4)). Ligands HL1 and HL3 contain two pyridines, amine

  报道了四种新的配体及其各自的铜（II）配合物对两种人类白血病细胞系（THP-1和U937）的合成，理化性质和细胞毒性（即[（HL1）Cu（μ-Cl）2 Cu （HL1）] Cl 2 ·H 2 O（1），[（H2L2）Cu（μ-Cl）2 Cu（H2L2）] Cl 2 ·5H 2 O（2），[（HL3）Cu（μ-Cl）2 Cu（HL3）] Cl 2 ·4H 2 O（3），[（H2L4）Cu（μ-Cl）2 Cu（H2L4）] Cl 2 ·6H 2 O（4））。配体HL1和HL3包含两个吡啶，胺和醇部分，具有萘基侧基单元，产生N3O配位金属环境。配体H 2 L 2和H 2 L 4具有吡啶，苯酚，胺和醇基，其中萘基侧基单元提供N 2 O 2配位金属环境。这些化合物可能在固态时为双核，但在溶液中形成单核物质。该复合物对两种白血病细胞系均具有抗增殖作用。复合物（2）的抗U937活性高于顺铂（8.20 vs
• Synthesis and Characterization of Oligonuclear Ru, Co and Cu Oxidation Catalysts
  作者：Bao‐Lin Lee、Markus D. Kärkäs、Eric V. Johnston、Andrew K. Inge、Lien‐Hoa Tran、Yunhua Xu、Örjan Hansson、Xiaodong Zou、Björn Åkermark

  DOI：10.1002/ejic.201000758

  日期：2010.12

  In this work, we report the preparation and crystal structures of three new oligonuclear complexes, Ru-2(bbpmp)(mu-OAc)(3) (4), [Co-2(bbpmp)(mu-OAc)(mu-OMe)](PF6) (5), [Cu-4(Hbbpmp)(2)(mu-OAc)(H2O) ...

  在这项工作中，我们报告了三种新的寡核配合物 Ru-2(bbpmp)(mu-OAc)(3) (4)、[Co-2(bbpmp)(mu-OAc)(mu- OMe)](PF6) (5), [Cu-4(Hbbpmp)(2)(mu-OAc)(H2O) ...
• A single colorimetric sensor for multiple target ions: the simultaneous detection of Fe²⁺ and Cu²⁺ in aqueous media
  作者：Hyun Kim、Yu Jeong Na、Eun Joo Song、Kyung Beom Kim、Jeong Mi Bae、Cheal Kim

  DOI：10.1039/c4ra02776k

  日期：——

  The receptor 1 provides a novel approach for the simultaneous colorimetric recognition of two metal ions Fe²⁺ and Cu²⁺.

  受体1提供了一种新方法，可以同时对Fe²⁺和Cu²⁺两种金属离子进行比色识别。
• cis-Dioxo-tungsten(VI) and -molybdenum(VI) complexes with N2O2 tetradentate ligands: synthesis, structure, electrochemistry and oxo-transfer properties
  作者：Yee-Lok Wong、Yan Yan、Edith S. H. Chan、Qingchuan Yang、Thomas C. W. Mak、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/a804425b

  日期：——

  with N2O2 tetradentate ligands [H2Ln (n = 1–7)] in the presence of 2 equivalents of triethylamine gave the corresponding dioxotungsten(VI) complexes [WO2Ln] (n = 1–7). The molybdenum counterparts [MoO2Ln] (n = 1–4) were prepared in good yield by treating ammonium molybdate tetrahydrate with the respective ligands and dilute hydrochloric acid. The molecular structures of four of these complexes, namely

   在2当量的三乙胺存在下，用N 2 O 2四齿配体[H 2 L n（n = 1-7）]处理[WO 2 Cl 2（dme）]，得到了相应的二氧钨（VI）络合物[WO 2 L n ]（n  = 1–7）。 通过用各自的配体和稀盐酸处理四水合钼酸铵，可以以高收率制备钼对应物[MoO 2 L n ]（n = 1-4）。这些复合物中四种的分子结构，即[WO 2 L通过单晶X射线分析确定的n ]（n = 1、5或6）和[MoO 2 L 2 ]表明，金属中心与顺式-二氧代配体的八面体配位变形。这些高价的羰基配合物对氧原子转移反应具有活性，并且可以催化安息香与dmso的氧化。对它们的反应性和电化学性质进行了讨论和比较。