1-苯甲酰基-3-苯基脲 | 1821-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-苯基脲
• 英文名称: N-phenyl-N'-benzoylurea
• 英文别名: N-(phenylcarbamoyl)benzamide；N-Benzoyl-N'-phenylurea
• CAS: 1821-33-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZWYSLPOHOBPSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-苯基脲 、 足球烯 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以26%的产率得到1,2-(2-benzoyl-4,5-dihydrooxazolo)-<60>fullerene
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2介导的C 60与尿素的反应制备全咪唑啉酮

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的C 60与脲的分子间胺化反应使得简明而高效的全咪唑啉酮类化合物的制备涉及两个N–H键的断裂和两个C–N键的形成。可以使用该方法合成二烷基化和二芳基化的全氨基咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02682
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二氯苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium 、 苯 作用下， 生成 1-苯甲酰基-3-苯基脲
  参考文献：
  名称：

  Elliott, Journal of the Chemical Society, 1922, vol. 121, p. 206

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 苯酚 在 1-苯甲酰基-3-苯基脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-苯氧基-1-苯基乙醇 、 2-苯氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  原位缓慢释放异氰酸酯：N-酰基脲的合成及有机催化应用

  摘要：

  在室温下在弱碱存在下，由酰胺和原位生成的异氰酸酯（由N，N-二溴-对甲苯磺酰胺）合成对称，不对称的N-酰基脲的新颖，有效且操作简单的方法是报告。该协议避免了危险的异氰酸酯的繁琐分离和纯化步骤。还显示了这些酰脲在氢键催化中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.045

文献信息

• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• N-Acylbenzotriazoles as Proficient Substrates for an Easy Access to Ureas, Acylureas, Carbamates, and Thiocarbamates via Curtius Rearrangement Using Diphenylphosphoryl Azide (DPPA) as Azide Donor
  作者：Vinod K. Tiwari、Mangal S. Yadav、Sumt K. Singh、Anand K. Agrahari、Anoop S. Singh

  DOI：10.1055/a-1399-3823

  日期：2021.7

  found to be a good alternative to trimethylsilyl azide and sodium azide for the azide donor in Curtius degradation. The high reaction yields, one-pot and metal-free conditions, straightforward nature, easy handling, use of readily available reagents, and in many cases avoidance of column chromatography are the notable features of the devised protocol.

  通过在合适的叠氮化物供体二苯磷酰基叠氮化物（DPPA）存在下，使N-酰基苯并三唑分别与胺或酰胺或酚或硫醇反应，可以合成高至优等收率的各种尿素，N-酰基脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。在110°C的无水甲苯中浸泡3-4小时。在此途径中，发现DPPA是库尔蒂乌斯降解中叠氮化物供体的三甲基叠氮化硅和叠氮化钠的良好替代品。高反应产率，一锅法和无金属条件，性质简单，易于处理，使用现成的试剂以及在许多情况下避免使用柱色谱法是该设计方案的显着特征。
• Palladium-Catalyzed <i>N</i>-Acylation of Monosubstituted Ureas Using Near-Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Klaus Bjerglund、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo3000767

  日期：2012.4.20

  The palladium-catalyzed carbonylation of urea derivatives with aryl iodides and bromides afforded N-benzoyl ureas (20 examples) in yields attaining quantitative via the application of near-stoichiometric amounts of carbon monoxide generated from the decarbonylation of the CO precursor, 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride. The synthetic protocol displayed good functional group tolerance. The methodology

  用芳基碘化物和溴化物进行钯催化的脲衍生物的羰基化反应，可得到N-苯甲酰脲（20个实例），通过应用接近化学计算量的CO前驱体9-甲基芴-羰基脱羰生成的一氧化碳，可以得到定量的N 9-羰基氯。合成方案显示出良好的官能团耐受性。该方法也非常适合13 C同位素标记，这是通过合成三种苯甲酰脲（包括杀虫剂三氟磺隆）证明的，其中13 CO被掺入核心结构中。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IX. One-Step Syntheses of Acylureas and Carbamates from Amides by Use of Tetrabutylammonium Tribromide and DBU
  作者：Shizuo Fujisaki、Kazushi Tomiyasu、Akiko Nishida、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.61.1401

  日期：1988.4

  The reaction of amides with tetrabutylammonium tribromide (TBA Br3) (0.5 equiv) and DBU (one equiv) in dichloromethane at room temperature gave N-substituted acylureas in fairly good yields. In the...

  在室温下，酰胺与四丁基三溴化铵 (TBA Br3)（0.5 当量）和 DBU（1 当量）在二氯甲烷中的反应以相当好的产率得到 N-取代的酰基脲。在里面...
• N-Acyl-Harnstoffe und ihr Verhalten gegen Amine
  作者：Harald G. Schweim

  DOI：10.1002/ardp.19863190908

  日期：——

  Einige N‐Acyl‐Harnstoffe ergeben in einer Spaltungsreaktion mit Aminen nicht nur die gleichen Produkte wie freie Isocyanate, sondern zeigen in Abhängigkeit von der Basizität der Nucleophile und den elektronischen Einflüssen der Substituenten eine Reihe nicht erwarteter Reaktionen.

  一些 N-酰基脲不仅在与胺的裂解反应中产生与游离异氰酸酯相同的产物，而且还表现出许多意想不到的反应，这取决于亲核试剂的碱性和取代基的电子影响。

表征谱图